Κωδεΐνη

Κωδεΐνη
Ονομασία IUPAC
	(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	BRUFEN PLUS, LONALGAL, LONARID-N, MEDAMOL, SIVAL-B, CHERATUSSIN AC, CODAR GF και άλλα
AHFS/Drugs.com	https://www.drugs.com/monograph/codeine.html
MedlinePlus	a682065
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	AU: Α ; US: Ν (δεν έχει ταξινομηθεί) ; Κατηγορία κύησης: C;
Οδοί; χορήγησης	από το στόμα, διορθικά, υποδόρια, ενδομυϊκά
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	AU: S8 (ελεγχόμενο φάρμακο) / S4 (μόνο με συνταγή); CA: Πρόγραμμα I (ελεγχόμενο φάρμακο) UK: Κατηγορία B (ελεγχόμενο φάρμακο) US: Πρόγραμμα II (ελεγχόμενο φάρμακο) / Πρόγραμμα ΙΙΙ-V
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	από το στόμα: ~90%
Πρωτεϊνική σύνδεση	7-25% bound to plasma proteins
Μεταβολισμός	Ήπαρ - απομεθυλίωση και γλυκουρονιδίωση από CYP2D6 , CYP3A4 & UGT2B7
Μεταβολίτες	Μορφίνη, Νορκοδεΐνη
Έναρξη δράση	15-30 λεπτά
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	2.5-3 ώρες
Διάρκεια δράσης	4-6 ώρες
Απέκκριση	Νεφρά (90%)
Κωδικοί
Αριθμός CAS	76-57-3
PubChem	CID 5284371
IUPHAR/BPS	1673
DrugBank	DB00318
ChemSpider	4447447
UNII	UX6OWY2V7J
KEGG	C06174
ChEBI	CHEBI:CHEBI:16714
ChEMBL	CHEMBLChEMBL485
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C18H21NO3
Μοριακή μάζα	299,4
	SMILES CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O;
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης	154–156 °C (309–313 °F)

Η κωδεΐνη ανήκει στα οπιούχα αναλγητικά που αποτελούν συστατικά του οπίου.

Ιστορική αναδρομή

Το όπιο παράγεται από τις κωδείες (κάψες) του φυτού μήκων η υπνοφόρος (Papaver somniferum). Το φυτό χρησιμοποιήθηκε στους παλιότερους χρόνους (πριν 6.000 χρόνια)^{[εκκρεμεί παραπομπή]} από διάφορους λαούς, για θεραπευτικούς σκοπούς. Μόλις στα μέσα του 18ου αιώνα παρατηρήθηκε ότι το όπιο προκαλεί ψυχική και σωματική εξάρτηση.^[1]

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Λευκοί κρύσταλλοι ή κρυσταλλική σκόνη. Στον ξηρό αέρα βαθμιαία αλλοιώνεται. Επίσης, προσβάλλεται από το φως. Είναι διαλυτή στο νερό (1g σε 120ml). Το κορεσμένο υδατικό διάλυμα είναι αλκαλικό στο χαρτί ηλιοτροπίου (pka 9,8). Είναι διαλυτή στην αιθανόλη, το χλωροφόρμιο, τον αιθέρα και το βενζόλιο.^[2]

Δράση-Χρήσεις

Η κωδεΐνη, όπως και τα υπόλοιπα οπιούχα αναλγητικά, προκαλεί αναλγησία καθώς επηρεάζει την αντίληψη και την αντίδραση του οργανισμού στον πόνο. Επίσης, αποτελεί άριστο αντιβηχικό καθώς καταστέλλει το αυτοαντανακλαστικό κέντρο του βήχα. Παραδοσιακά η κωδεΐνη χορηγείται από του στόματος ως φωσφορική κωδεΐνη σε σχετικά χαμηλές δόσεις (30 ως 60 mg) για την αντιμετώπιση του βήχα και του πόνου μέτριας έως σοβαρής έντασης. Χαμηλές δόσεις κωδεΐνης συχνά συνδυάζονται με ασπιρίνη και καφεΐνη ή με παρακεταμόλη και καφεΐνη. Η κωδεΐνη χορηγείται και παρεντερικά ως αναλγητικό σε αρκετές περιπτώσεις. Η συνήθης αναλγητική δόση είναι 30 mg κάθε 4 ώρες, ενώ η συνήθης αντιβηχική δόση είναι 5 έως 10 mg κάθε 4 ώρες.^[1]^[2]

Ανεπιθύμητες ενέργειες

Η κωδεΐνη προκαλεί εθισμό και τοξικομανία σαφώς όμως σε μικρότερο βαθμό απ' όσο η μορφίνη. Επίσης, μπορεί να προκαλέσει δυσκοιλιότητα και να επηρεάσει το καρδιαγγειακό, το ουροποιητικό και το αναπνευστικό σύστημα.

Παραπομπές

↑ ^1,0 ^1,1 Αστέριος Τσιφτσόγλου. Μοριακή και Κλινική Φαρμακολογία.
↑ ^2,0 ^2,1 Πάνος Ν. Κουρουνάκης. «φαρμακευτικές ενώσεις». Ειδική οργανική φαρμακευτική χημεία.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

Λεξιλογικός ορισμός του κωδεΐνη στο Βικιλεξικό
Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Codeine στο Wikimedia Commons

[book1-1] 1,0 ^1,1 Αστέριος Τσιφτσόγλου. Μοριακή και Κλινική Φαρμακολογία.

[book2-2] 2,0 ^2,1 Πάνος Ν. Κουρουνάκης. «φαρμακευτικές ενώσεις». Ειδική οργανική φαρμακευτική χημεία.

[1]

[2]