Πυραζόλιο
Το πυραζόλιο είναι αζωτούχος αρωματική ετεροκυκλική οργανική ένωση με τον τύπο (CH)3N(NH). Ανήκει στην τάξη των αλκαλοειδών και έχει τη μορφή άχρωμου στερεού. Έχει δύο γειτονικά άτομα αζώτου στον πενταμελή δακτύλιό της (θέσεις 1 και 2) και είναι ισομερής ένωση του ιμιδαζολίου, το οποίο έχει δύο άτομα αζώτου στις θέσεις 1 και 3. Με τον γενικό όρο πυραζόλια χαρακτηρίζονται ενώσεις που περιέχουν τον δακτύλιο του πυραζολίου στο μόριό τους.
| Πυραζόλιο | |
|---|---|
| |
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Πυραζόλιο |
| Άλλες ονομασίες | 1,2-διαζόλιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C3H4N2 |
| Μοριακή μάζα | 68,08 g/mol |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | 66–70 °C |
| Σημείο βρασμού | 186–188 °C |
| Εμφάνιση | άχρωμο στερεό |
| Χημικές ιδιότητες | |
| pKa | 14,0 |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Σύνθεση
ΕπεξεργασίαΜια κλασική σύνθεση του πυραζολίου είναι η σύνθεση Pechmann (Πέχμαν), με αντίδραση μεταξύ διαζωμεθανίου και ακετυλενίου.[1] Με ανάλογες αντιδράσεις τύπου Pechmann (1,3-διπολική κυκλοπροσθήκη διαζωνιακού άλατος σε ένωση με ακόρεστο δεσμό άνθρακα–άνθρακα) παρασκευάζονται υποκατεστημένα παράγωγα του πυραζολίου.[2]
Μια εναλλακτική συνθετική μέθοδος περιλαμβάνει την αντίδραση α,β-ακόρεστων αλδεϋδών με υδραζίνη: πρόκειται για αντίδραση συμπύκνωσης, κατά την οποία πρώτα σχηματίζεται ο πενταμελής δακτύλιος με απώλεια ενός μορίου νερού και στη συνέχεια το πυραζόλιο λαμβάνεται με αφυδρογόνωση του ενδιάμεσου προϊόντος.[3]
Χρήσεις
ΕπεξεργασίαΟ πυραζολικός δακτύλιος είναι τμήμα πολλών φαρμάκων, όπως αναλγητικά, αντιφλεγμονώδη, κλπ.
Στη συνθετική χημεία, και ειδικότερα στην χημεία ενώσεων συναρμογής, το πυραζόλιο αποτελεί συστατικό του τρις(πυραζολυλο)βορικού συναρμοτή (συντομογραφικά Tp):[4][5]
Παραπομπές
Επεξεργασία- ↑ H. v. Pechmann (1898) Ber. Deutsch. Chem. Gesellschaft 31 (3), 2950–2951.
- ↑ Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents (2010) Wiley, σελ. 2147–2150.
- ↑ A. Schmidt, A. Dreger (2011) Curr. Org. Chem 15 (9), 1423–1463.
- ↑ Π. Δ. Ακρίβος, Δ. Κεσίσογλου (2013) Χημεία Ενώσεων Συναρμογής, Εκδόσεις ΖΗΤΗ.
- ↑ S. Trofimenko (1993) "Recent advances in poly(pyrazolyl)borate (scorpionate) chemistry", Chem. Rev. 93, 943-980.