Πυρρόλιο
Το πυρρόλιο ή 1Η-αζολίνη[1] (αγγλικά pyrrole ή 1Η-azoline) είναι οργανική, ετεροαρωματική ένωση (ετεροκυκλική και αρωματική), με μοριακό τύπο C4H5N, αν και παριστάνεται επίσης με τον κάπως πιο αναλυτικό ημισυντακτικό τύπο C4H4NH[2]. Πιο συγκεκριμένα είναι μια ετεροαρωματική αμίνη, Δομικά, το μόριο του πυρρολίου αποτελείται από έναν πενταμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο, που σχηματίζουν τέσσερα (4) άτομα άνθρακα και ένα (1) άτομο αζώτου. Στο δακτύλιο αυτό περιέχονται και δύο (2) διπλοί δεσμοί. Οι υπόλοιπες δεσμικές μονάδες των ατόμων του άνθρακα και του αζώτου καταλαμβάνονται από πέντε (5) συνολικά άτομα υδρογόνου. Το χημικά καθαρό πυρρόλιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι άχρωμο πτητικό υγρό, που όμως σκουραίνει αμέσως μετά την έκθεσή του στον ατμοσφαιρικό αέρα. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος επεκτείνεται και χρησιμοποιείται σε μια σειρά «θυγατρικά» ή «υποκατεστημένα» πυρρόλια, που περιέχουν έναν τουλάχιστον δακτύλιο πυρρολίου. Παράδειγμα θυγατρικού πυρρολίου αποτελεί το N-μεθυλοπυρρόλιο (ή N-μεθυλαζολίνη, C4H4NCH3). Το πορφοχολινογόνο (ή πορφοχολερυθρινογόνο) είναι προϊόν τριπλής δομικής αντικατάστασης επί του μητρικού πυρρολίου, ενώ είναι ο βιοσυνθετικός πρόδρομος πολλών φυσικών προϊόντων όπως, για παράδειγμα, η αίμη[3].
| Πυρρόλιο | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| |||
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 1H-Αζολίνη | ||
| Άλλες ονομασίες | Πυρρόλιο 1-αζα-2,4-κυκλοπενταδιένιο 1,4-επαζω-2,4-βουταδιένιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C4H5N | ||
| Μοριακή μάζα | 67,09 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
| ||
| Αριθμός CAS | 109-97-7 | ||
| SMILES | N1C=CC=C1 c1cc[nH]c1 | ||
| InChI | 1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H | ||
| Αριθμός EINECS | UX9275000 | ||
| Αριθμός UN | 1992, 1993 | ||
| ChemSpider ID | 7736 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | 53 (τουλάχιστον) | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -23 °C | ||
| Σημείο βρασμού | 129 °C | ||
| Πυκνότητα | 967 kg/m³ | ||
| Ιξώδες | 0,001225 Pa s | ||
| Τάση ατμών | 7 mmHg (23 °C) | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
33,3 °C | ||
| Σημείο αυτανάφλεξης | 550 °C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
2
2
0
| ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Τα πυρρόλια αποτελούν δομικά συστατικά στοιχεία πιο πολύπλοκων κυκλικών μακροκυκλικών ενώσεων όπως πορφυρίνες της αίμης, οι χλωρίνες (chlorins), οι βακτηριοχλωρίνες (bacteriochlorins), η χλωροφύλλη και τα πορφυρινογόνα[4].
Ιστορία
ΕπεξεργασίαΤο πυρρόλιο ανακαλυφθηκε το 1834 από τον Ρούνγκε (F. F. Runge), ως ένα συστατικό της λιθαναθρακόπισσας. Το 1857 το πυρρόλιο απομονώθηκε από το πυρολυσικό οξύ των οστών. Η ονομασία του πυρρολίου προέρχεται από την ελληνική λέξη «πύρρος», που σημαίνει «φλογερός», από τη χημική αντίδραση που χρησιμοποιήθηκε για την ανίχνευσή του, ή για την ακρίβεια από το ερυθρό χρώμα που παίρνει το ξύλο, όταν μουσκεύεται με υδροχλωρικό οξύ[5]. Ένα από τα πρώτα συνθετικά πυρρόλια ήταν γ αιμίνη, που πρωτοσυνθέθηκε το 1929 από τον Εμίλ Φίσερ (Emil Fischer).
Φυσική παρουσία
Επεξεργασία
Τα πυρρόλια απαντούνται σε μια ποικιλία βιολογικών υλικών, ως τμήματα συμπαραγώντων και φυσικών προϊόντων. Στα συνηθισμένα φυσικά παραγώμενα μοριακά είδη που είναι ή περιέχουν δακτυλίους πυρρολίου περιλαμβάνονται η βιταμίνη B12, χολοχρωστικές όπως η χολερυθρίνη και η χολοπρασίνη, και οι πορφυρίνες της αίμης, οι χλωρίνες, οι βακτηριοχλωρίνες και τα πορφυρινογόνα[4].
Άλλα φυσικά παράγωγα του πυρρολίου περιλαμβάνουν του δευτερεύοντες μεταβολίτες που συμπεριλαμβάνουν το PQQ, τη μακαλουβαμίνη M, τη ρυανοδίνη, τη ραζινιλάμη, τη λαμελλαρίνη, τη προδιγιοσίνη, τη μυρμικαρίνη και τη σκεπτρίνη.
Τα πυρρόλια, βρίσκονται ακόμη σε διάφορα φάρμακα, που περιλαμβάνουν την ατορβαστατίνη, το κεφορολάκ και το σανιτινίμπ.
Παραγωγή
ΕπεξεργασίαΤο πυρρόλιο παράγεται βιομηχανικά με επίδραση αμμωνίας σε φουράνιο, παρουσία στερεών όξινων (κατά Λιούις) καταλυτών, όπως το διοξείδιο του πυριτίου (SiO2) και η αλουμίνα (Al2O3)[5]:
Το πυρρόλιο μπορεί επίσης να παραχθεί με καταλυτική αφυδρογόνωση πυρρολιδίνης:
Πηγές πληροφόρησης
Επεξεργασία- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
- Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».
Εξωτερικοί σύνδεσμοι
Επεξεργασία- φύλλο δεδομένων χημικής ένωσης πυρρόλιο
Παραπομπές και παρατηρήσεις
Επεξεργασία- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles.". Organic Chemistry (Fourth ed.). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 0-19-511999-1.
- ↑ Cox, Michael; Lehninger, Albert L; Nelson, David R. (2000). Lehninger principles of biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ 4,0 4,1 Jonas Jusélius and Dage Sundholm (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. (Open access) 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g.
- ↑ 5,0 5,1 Albrecht Ludwig Harreus "Pyrrole" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_453
 |
Αυτό το λήμμα σχετικά με χημεία χρειάζεται επέκταση. Μπορείτε να βοηθήσετε την Βικιπαίδεια επεκτείνοντάς το. |