Βικιπαίδεια

Ταξιφολίνη

χημική ένωση

Η ταξιφολίνη, επίσης γνωστή ως διυδροκουερσετίνη, ανήκει στην υποκατηγορία φλαβανονολών στα φλαβονοειδή, η οποία με τη σειρά της είναι κατηγορία πολυφαινόλων. Εκχυλίζεται από φυτικά είδη όπως τη Σιβηρική λάρικα και το γαϊδουράγκαθο.[1]

Η χημική δομή της ταξιφολίνης

Στερεόκεντρα

Επεξεργασία

Η ταξιφολίνη έχει δύο στερεόκεντρα στον δακτύλιο C, σε αντίθεση με την κερσετίνη που δεν έχει κανένα.[2] Για παράδειγμα, η (+)-ταξιφολίνη έχει (2R,3R)-διαμόρφωση, καθιστώντας την 1 στα 4 στερεοϊσομερή που περιλαμβάνουν 2 ζεύγη εναντιομερών.[3]

Φυσική εξάπλωση

Επεξεργασία

Η ταξιφολίνη βρίσκεται στο μη κολλώδες ρύζι βρασμένο με adzuki-meshi.[4]

Μπορεί να απαντηθεί σε κωνοφόρα είδη, όπως την λάρικα, Larix sibirica, είδος της Ρωσίας, στο είδος πεύκου Pinus roxburghii,[5] στο είδος γνήσιου κέδρου Cedrus deodara[5] και στον Ασιατικό ίταμο Taxus chinensis var. mairei.[6]

Απαντάται επίσης στο εκχύλισμα σιλυμαρίνης από τους σπόρους του γαϊδουράγκαθου.

 
Το είδος της Σιβηρικής λάρικας, του οποίου οι βελόνες, το ξύλωμα και κυρίως ο φλοιός περιέχουν ταξιφολίνη.

Η ταξιφολίνη υπάρχει και στα ξύδια που έχουν ωριμάσει σε ξύλο κερασιάς.[7]

Η ταξιφολίνη, και γενικά τα φλαβονοειδή, απαντώνται σε πολλά ποτά και προϊόντα. Συγκεκριμένα, η ταξιφολίνη βρίσκεται σε τρόφιμα φυτικής προέλευσης όπως τα φρούτα, τα λαχανικά, το κρασί, το τσάι και το κακάο.[8]

Φαρμακολογία

Επεξεργασία

Η ταξιφολίνη δεν είναι μεταλλαξιογόνος και είναι λιγότερο τοξική από την συναφή ένωση κουερσετίνη.[9] Δρα ως δυνητικός χημειοπροληπτικός παράγοντας ρυθμίζοντας τα γονίδια μέσω ενός μηχανισμού που εξαρτάται από το ARE.[10] Η ταξιφολίνη έχει δείξει ότι αναστέλλει την ανάπτυξη των καρκινικών κυττάρων των ωοθηκών με δοσοεξαρτώμενο τρόπο.[11]

Η ταξιφολίνη έχει αποδειχθεί ότι έχει αντι-πολλαπλασιαστική δράση σε πολλούς τύπους καρκινικών κυττάρων αναστέλλοντας τη λιπογένεση των καρκινικών κυττάρων. Αναστέλλοντας τη συνθάση των λιπαρών οξέων στα καρκινικά κύτταρα, η ταξιφολίνη είναι σε θέση να αποτρέψει την ανάπτυξη και εξάπλωση των καρκινικών κυττάρων.[12]


Η ικανότητα της ταξιφολίνης να διεγείρει το σχηματισμό ινιδίων και να προάγει τη σταθεροποίηση των ινιδιακών μορφών κολλαγόνου μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην ιατρική.[13] Επίσης, η ταξιφολίνη ανέστειλε την κυτταρική μελανογένεση εξίσου αποτελεσματικά με την αρμπουτίνη, έναν από τους πιο ευρέως χρησιμοποιούμενους υποχρωματιστικούς παράγοντες στα καλλυντικά. Ωστόσο, η αρμπουτίνη δρα ως κερκετίνη δηλαδή ως εξαιρετικά μεταλλαξιογόνος, καρκινογόνος και τοξική.[14]

Η ταξιφολίνη ενισχύει επίσης την αποτελεσματικότητα των συμβατικών αντιβιοτικών όπως η λεβοφλοξασίνη και η κεφταζιδίμη in vitro, οι οποίες έχουν δυνατότητα συνδυαστικής θεραπείας ασθενών που έχουν μολυνθεί από ανθεκτικό στη μεθικιλλίνη <i id="mwXw">Staphylococcus aureus</i> (MRSA).[15]

Η ταξιφολίνη μπορεί να δράσει ως αντιφλεγμονώδες λόγω της ικανότητάς της να αναστέλλει τη σύνθεση της κυκλοοξυγενάσης αναστέλλοντας τη σύνθεση προσταγλανδινών.[16]

Άλλα παρατηρούμενα οφέλη περιλαμβάνουν τη μείωση της συσσώρευσης βήτα-αμυλοειδούς στα αγγεία του εγκεφάλου, την αποκατάσταση της αγγειακής ακεραιότητας και τη βελτίωση της μνήμης στην εγκεφαλική αμυλοειδική αγγειοπάθεια, μια κατάσταση που συχνά συνδέεται με τη νόσο του Αλτσχάιμερ.[17] Η γνωστική απόδοση έχει αυξηθεί ακόμη και σε νεαρούς υγιείς ενήλικες από τη χορήγηση ταξιφολίνης.[18]

Η ταξιφολίνη έχει επίσης αποδειχθεί ότι είναι αντι-υπερλιπιδαιμική ένωση διατηρώντας το φυσιολογικό προφίλ λιπιδίων του ήπατος και διατηρώντας την απέκκριση λιπιδίων σε φυσιολογικά επίπεδα. Η ταξιφολίνη προλαμβάνει την υπερλιπιδαιμία μειώνοντας την εστεροποίηση της κυτταρικής σύνθεσης χοληστερόλης, φωσφολιπιδίων και τριακυλογλυκερόλης.[19]

Η ταξιφολίνη, καθώς και πολλά άλλα φλαβονοειδή, έχει βρεθεί ότι δρα ως μη εκλεκτικός ανταγωνιστής των υποδοχέων οπιοειδών, αν και με κάπως ασθενή συγγένεια. [20] Η ταξιφολίνη παρουσιάζει πολλά υποσχόμενες φαρμακολογικές δραστηριότητες στη διαχείριση φλεγμονών, όγκων, μικροβιακών λοιμώξεων, οξειδωτικού στρες, καρδιαγγειακών και ηπατικών διαταραχών.[21]

Παραπομπές

Επεξεργασία
  1. ↑ Title = Global Taxifolin Market Size was USD 167.90 Million in 2022| URL = https://www.reportprime.com/taxifolin-r195 | Date = 14 August 2023 | Website = https://www.reportprime.com/
  2. ↑ «Quercetin». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 
  3. ↑ «(+)-taxifolin (CHEBI:17948)». www.ebi.ac.uk. 
  4. ↑ Takahama (2016-10-01). «Antioxidative flavonoids in adzuki-meshi (rice boiled with adzuki bean) react with nitrite under simulated stomach conditions». Journal of Functional Foods 26: 657–666. doi:10.1016/j.jff.2016.08.032. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1756464616302468. 
  5. ↑ 5,0 5,1 «Extractives in bark of different conifer species growing in Pakistan». Holzforschung 63 (5): 551–558. August 2009. doi:10.1515/HF.2009.095. 
  6. ↑ Li, Cunfang (2008). «Chemistry of Chinese yew, Taxus chinensis var. mairei». Biochemical Systematics and Ecology 36 (4): 266–282. doi:10.1016/j.bse.2007.08.002. 
  7. ↑ Cerezoa, Ana B.; Tesfayea, Wendu; Soria-Díazb, M.E.; Torijac, M. Jesús; Mateoc, Estíbaliz; Garcia-Parrillaa, M. Carmen; Troncosoa, Ana M. (2010). «Effect of wood on the phenolic profile and sensory properties of wine vinegars during ageing». Journal of Food Composition and Analysis 23 (2): 175–184. doi:10.1016/j.jfca.2009.08.008. 
  8. ↑ Brusselmans, K.; Vrolix, R.; Verhoeven, G.; Swinnen, J. (2005). «Induction of Cancer Cell Apoptosis by Flavonoids Is Associated with Their Ability to Inhibit Fatty Acid Synthase Activity». Journal of Biological Chemistry 280 (7): 5636–5645. doi:10.1074/jbc.m408177200. PMID 15533929. 
  9. ↑ Makena, Patrudu S.; Pierce, Samuel C.; Chung, King-Thom; Sinclair, Scott E. (2009). «Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA». Environmental and Molecular Mutagenesis 50 (6): 451–9. doi:10.1002/em.20487. PMID 19326464. 
  10. ↑ Lee, Saet Byoul; Cha, Kwang Hyun; Selenge, Dangaa; Solongo, Amgalan; Nho, Chu Won (2007). «The Chemopreventive Effect of Taxifolin Is Exerted through ARE-Dependent Gene Regulation». Biological & Pharmaceutical Bulletin 30 (6): 1074–9. doi:10.1248/bpb.30.1074. PMID 17541156. 
  11. ↑ Luo, Haitao; Jiang, Bing-Hua; King, Sarah; Chen, Yi Charlie (2008). «Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids». Nutrition and Cancer 60 (6): 800–9. doi:10.1080/01635580802100851. PMID 19005980. 
  12. ↑ Brusselmans, Koen; Vrolix, Ruth; Verhoeven, Guido; Swinnen, Johannes V. (2005). «Induction of Cancer Cell Apoptosis by Flavonoids is Associated with Their Ability to Inhibit Fatty Acid Synthase Activity». Journal of Biological Chemistry 280 (7): 5636–5645. doi:10.1074/jbc.M408177200. PMID 15533929. 
  13. ↑ Tarahovsky, Y. S.; Selezneva, I. I.; Vasilieva, N. A.; Egorochkin, M. A.; Kim, Yu. A. (2007). «Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin)». Bulletin of Experimental Biology and Medicine 144 (6): 791–4. doi:10.1007/s10517-007-0433-z. PMID 18856203. 
  14. ↑ An, Sang Mi; Kim, Hyo Jung; Kim, Jung-Eun; Boo, Yong Chool (2008). «Flavonoids, taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels». Phytotherapy Research 22 (9): 1200–7. doi:10.1002/ptr.2435. PMID 18729255. 
  15. ↑ «Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)». Phytomedicine 18 (11): 990–3. August 2011. doi:10.1016/j.phymed.2011.02.013. PMID 21466953. 
  16. ↑ Saftar Asmi, K., et al.
  17. ↑ Saito, 2017
  18. ↑ Shinozaki, 2023
  19. ↑ Das, A.; Baidya, R.; Chakraborty, T.; Samanta, A. K.; Roy, S. Pharmacological basis and new insights of taxifolin: A comprehensive review.
  20. ↑ «Flavonoids as opioid receptor ligands: identification and preliminary structure-activity relationships». J. Nat. Prod. 70 (8): 1278–82. August 2007. doi:10.1021/np070194x. PMID 17685652. 
  21. ↑ Sunil, Christudas; Xu, Baojun (2019). «An insight into the health-promoting effects of taxifolin (dihydroquercetin)». Phytochemistry 166: 112066. doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2019.112066. PMID 31325613. 
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/w/index.php?title=Ταξιφολίνη&oldid=10233593"
  NODES