Benzoata acido

Benzoata acido

Kemia strukturo de la
Benzoata acido

3D Kemia strukturo de la
Benzoata acido

Nadloformaj kristaloj de
benzoata acido

Alternativa(j) nomo(j)

Karbokso-benzeno
Dracilata acido
Fenil-metanoata acido
Benzeno-karboksilata acido

C₆H₅-COOH

238

243

Fizikaj proprecoj

Aspekto

Senkolora kristala solido
kun milda agrabla odoro

Molmaso

122.12 g mol⁻¹

Smiles

O=C(O)c1ccccc1

Denseco

1.2659 (15 °C)
1.0749 (130 °C) g/cm³

Refrakta indico

$n_{761}^{20}$ 1,5397
$n_{761}^{132}$ 1,504

Fandopunkto

122.41 °C (252.34 ℉; 395.56 K)

Bolpunkto

249.2 °C (480.6 ℉; 522.3 K)
370 °C (698 ℉; 643 K)
malkomponiĝas

Solvebleco

Akvo:1,7 g/L (0 °C)
2,7 g/L (18 °C)
3,44 g/L (25 °C)
5,51 g/L (40 °C)
21,45 g/L (75 °C)
56,31 g/L (100 °C)

Solvebla en

Solvebleco en acetono

54,2 g/100 g (20 °C)

Solvebleco en Oliv-oleo

4,22 g/100 g (25 °C)

Solvebleco en Dioksano

55,3 g/100 g (25 °C)

Memsparka temperaturo

571 °C (1,060 ℉; 844 K) °C

Acideco (pKa)

4.202

Mortiga dozo (LD50)

1700 mg/kg (muso, buŝa)

Ekflama temperaturo

121.5 °C (250.7 ℉; 394.6 K)

Solvebleco en metanolo

30 g/100 g (−18 °C)
32.1 g/100 g (−13 °C)
71.5 g/100 g (23 °C)

Merck Index

14,1091
15,1093

Sekurecaj Indikoj

Risko

R20/21/22 R22 R23/24/25
R36 R37 R38 R36/37/38
R40 R41 R42/43

Sekureco

S22 S24 S23 S24/25 S26 S36
S37/39 S36/37 S39 S45

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H318, H372

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P260, P280, P302+352, P305+351+338, P310, P314, P321, P332+313

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzoata acido^[2], acido de benzoato aŭ C₆H₅-COOH estas senkolora kristala solido kaj simpla aromata karboksilata acido. La nomo derivas el la benzoina gumo, kiu dum longa tempo estis ĝia sola fonto. Benzoata acido nature okazas en multaj plantoj kaj ĝi uzatas kiel peraĵo en la biosintezo de multaj sekondaraj metabolitoj. Saloj de benzoata acido uzatas kiel nutro-konservantoj kaj benzoata acido estas grava antaŭaĵo por la industria sintezo de multaj organikaj substancoj. La saloj kaj esteroj de benzoata acido konatas kiel benzoatoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Benzoata acido estas komerce produktata per parta oksidado de la tolueno. La procezo estas katalizita de kobalta aŭ mangana naftenatoj. La procezo havas bonajn rezultojn kaj uzas malmultekostajn krudmaterialojn:

Sintezo de benzoata acido.

Sintezo 2

Preparado de benzoata acido ekde la reakcio de Grignard, per karboksiligo de fenil-magnezia bromido:

{\mathsf {C_{6}H_{5}MgBr+H_{2}CO_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}COOH+Mg(OH)Br}}

Sekvata de traktado kun bromida acido:

{\mathsf {Mg(OH)Br+HBr\rightarrow MgBr_{2}+H_{2}O}}

Laboratoriaj preparaĵoj

Per hidrolizo

Kiel aliaj nitriloj, amidoj, tiel benzonitrilo kaj benzamido povas hidroliziĝi al benzoata acido aŭ ĝia konjuga bazo en acida aŭ baza medioj.

Ekde benzoata aldehido

La bazo-indukta disproporcio de la benzoata aldehido, konata kiel reakcio de Kanicaro, estigas egalajn kvantojn da benzoata acido kaj benzila alkoholo. Ĉi-lasta eblas foriĝi per distilado.

Reakcio de Kanicaro

Ekde la bromobenzeno

Bromobenzeno eblas konvertiĝi al benzoata acido per karbonigo de la peraĵo fenil-magneza bromido. Ĉi-sintezo donas konvenan ekzercon por studantoj plenumi la reakcion de Grignard, tre grava reakcio formanta karbono-karbonan ligon en organika kemio.

Ekde la benzila alkoholo

Per refluo, benzila alkoholo oksidiĝas per kalia permanganato kaj aliaj oksidigaj reakciantoj en akva medio. La miksaĵo estas varme forfiltrita por forigo de la mangana duoksido, kaj poste lasita por malvarmiĝo tiel estigante la benzoatan acidon.

Ekde la benzila klorido

Benzoata acido eblas prepari per oksidigo de benzila klorido en ĉeesto de alkala KMnO₄:

C₆H₅CH₂Cl + 2 KOH + 2 [O] → C₆H₅COOH + KCl + H₂O

Historia preparado

La unua industria procezo estis farita per reakcio de la benzotriklorido kaj kalcia hidroksido en akvo, uzante feron aŭ ferajn salojn kiel kataliziloj. La rezulta kalcia benzoato konvertiĝas en benzoatan acidon per klorida acido. La produkto enhavas kvantojn da klorhavaj derivaĵoj de la benzoata acido. Pro tio, benzoata acido por homa konsumado estis produktita per distilado de la benzoina gumo. Nutrograda benzoata acido nuntempe estas sinteze preparata.

Historio

Benzoata acido estis malkovrita en la 16-a jarcento. Seka distilado de la benzoina gumo estis unue priskribita de Nostradamus, en 1556^[3], kaj poste de Alexius Pedemontanus (1560)^[4] sekvata de Blaise de Vigenère (1596)^[5], kiu nomis ĝin floro de benzoino, pro tio ke ĝi estis preparita per sublimado.

En 1830, du francaj kemiistoj, Pierre Jean Robiquet (1780-1840) kaj Antono Ŝarlardo (1796-1879) plenumis pioniran laboron esplorante gamon da eksperimentoj surbaze de la amigdalino, ekstraktita el la maldolĉaj migdaloj, fruktoj de migdalujo. El la oleo de la migdalo ili estigis la benzoatan aldehidon, tamen, ili fiaskis pri adekvata interpretado por la strukturo de la amigdalino, kiu estis respondeca pri la proprecoj de tiu substanco, kaj do ili ne sukcesis identigi la benzoilan radikalon. Ĉi-konkero estis atingita post kelkajn monatojn (1832) de Friedrich Wöhler (1800-1882) kaj Justo de Libiko (1803-1873), kiu determinis la komponadon de la benzoata acido. Ĉi-lastaj same identigis kiel hipurata acido rilatas al benzoata acido.

En 1875, Ernst Leopold Salkowski (1844-1923) malkovris la antifungajn kapablojn de la benzoata acido kiu dum longa tempo estis uzata kiel konservanto de la Rubus chamaemorus kiu enhavas benzoaton. Ĝi same trovatas en la kastoreo^[6], substanco liverita de kelkaj kastoraj glandoj. Biologie, benzoata acido ekskreciiĝas kiel hipurata acido.