Dumetil-formiamido
Dumetil-metanamido | ||||
Kemia formulo | ||||
Dumetil-formiamido | ||||
Alternativa(j) nomo(j) | ||||
| ||||
CAS-numerm-kodo | 68-12-2 | |||
ChemSpider kodo | 5993 | |||
PubChem-kodo | 6228 | |||
Fizikaj proprecoj | ||||
Aspekto | senkolora higroskopa likvaĵo[1] | |||
Molmaso | 73,095g mol−1 | |||
Denseco | 0,945 g/cm−3[2][3] | |||
Fandpunkto | -61 °C [4][5] | |||
Bolpunkto | 153 °C [6][7] | |||
Refrakta indico | 1,4290 | |||
Ekflama temperaturo | 58 °C [8] | |||
Solvebleco | Akvo:solvebla | |||
GHS etikedigo de kemiaĵoj | ||||
GHS Damaĝo Piktogramo | ||||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | |||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H312, H319, H332, H360D | |||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P203, P261, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P318, P321, P337+317, P362+364, P405, P501 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) |
N-N-Dumetil-formiamido aŭ Dumetil-metanamido estas organika kombinaĵo konsistante je du metilaj grupoj kaj unu karbonila grupo ambaŭ ligitaj al nitrogenatomo. Temas pri terciara amido, senkolora likvaĵo kun amoniaka odoro, solvebla en akvo kaj uzata en kemiaj sintezoj. En la ĉeesto de natria hidroksido dumetila formiamido konvertiĝas al formiato kaj dumetilamino.
Sub altaj temperaturoj dumetila formiamido spertas senkarboniligon kaj iĝas en dumetilaminon. Distilado estas tiel farita sub reduktita premo ĉe pli malaltaj temperaturoj. Dumetilformiamido partoprenas en la reakcio de Vilsmeier[9]–Haack[10] tie kie reakciante kun fosfora oksoklorido ĝi iĝas en aldehidon aŭ ketonon. Organo-litiaj kombinaĵoj kaj reakciaĵo de Grignard reakcias kun dumetilformiamido por doni aldehidon post hidrolizo en la reakcio konata kiel Reakcio de Bouveault[11].
Strukturaj izomeroj | ||
Ili estas izomeroj (kemia formulo:C3H7NO) sed malsimilas en la distribuado de la funkciaj grupoj: en la unua kombinaĵo du metilaj grupoj kaj unu karboksila grupo ligiĝas al la nitrogenatomo; en la dua la nitrogenatomo ligiĝas al unu grupo etila kaj al alia grupo formiila kaj en la propanamido la nitrogenatomo ligiĝas al unu propanoila grupo. Oni ne menciu la hidrogenatomojn. |
Reakcioj
redaktiReakcio 1
redakti- Preparado de dumetil-formiamido per traktado de karbona unuoksido kun dumetilamino:
Reakcio 2
redakti- Preparado de dumetil-formiamido per traktado de dumetilamino kun formiila klorido:
Reakcio 3
redakti- Preparado de dumetil-formiamido per traktado de Dumetilkarbamoila klorido kun natria hidrido:
Reakcio 4
redakti- Preparado de dumetil-formiamido per traktado de N-kloro-dumetilamino kun formaldehido:
Reakcio 5
redakti- Preparado de dumetil-formiamido per traktado de N-N-dukloro-karboksamido, metila natrio:
Vidu ankaŭ
redaktiReferencoj
redakti- ↑ Groundwater Chemicals Desk Reference
- ↑ Guidechem
- ↑ Chemblink
- ↑ Chemical Book
- ↑ Chembk
- ↑ Chemsrc
- ↑ Chemindex
- ↑ Molbase. Arkivita el la originalo je 2021-08-06. Alirita 2022-05-10 .
- ↑ Anton Vilsmeier (1894-1962) estis germana kemiisto kiu studis en la Universitato de Munkeno kaj Erlangen.
- ↑ Albrecht Haack (1898-1976) estis germana kemiisto kiu sin dediĉis al organika kemio en la Universitato de Erlangen.
- ↑ Louis Bouveault (1864-1909) estis franca sciencisto kaj profesoro pri organika kemio en la Fakultato pri Sciencoj de la Universitato de Parizo.