Flavan-3-olo

Flavan-3-olo
Plata kemia strukturo de la Flavan-3-olo
Tridimensia kemia strukturo de la Flavan-3-olo
Flavan-3-olo estas blanka antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Corylus avellana
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanoj.
Alternativa(j) nomo(j)
2-fenila-3-kromanolo
Kemia formulo	C15H14O2
CAS-numero-kodo	1481-83-0
ChemSpider kodo	2938726
PubChem-kodo	3707343
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	226,0993 g·mol-1
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	380 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Flavan-3-oloj aŭ C₁₅H₁₄O₂ estas fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la flavonoidoj. Flavan-3-oloj estas antaŭaĵoj de la cianidinoj kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flavanolojn oni ne devas konfuzi kun flavonoloj, substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en kafo, ĉokolado, kokoso kaj teoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la katekino per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo du kaj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la "epikatekino" per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la "gajlokatekino" per forigo de kvin hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj tri en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la "oritino" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la "fisetinidolo" per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la "3,4-flavanolo" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la "trimetoksoflavano" per forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al "katekino" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo du kaj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al "epikatekino" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al "gajlokatekino" per aldono de kvin hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj tri en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al "oritino" per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al "fisetinidolo" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al 3,4-flavanolo per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al "trimetoksoflavano" per aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct
• Sigma Aldrich
• The Science of Flavonoids
• Flavonoids and Related Compounds: Bioavailability and Function
• Natural Antioxidants: Chemistry, Health Effects, and Applications
• Teas, Cocoa and Coffee: Plant Secondary Metabolites and Health
• Resources, Environment and Engineering: Proceedings of the 2014 Technical ...
• Flavonoids in Health and Disease

Vidu ankaŭ

• Flavonoidoj