Furanono

Vidu ankaŭ: Mezifuranono, Furaneolo, Furano, Furanata acido, Furanoacetata acido, kaj Furanakrilamido

2-furanono
Kemia formulo	C4H4O2
Bastona kemia strukturo de la 2-furanono
Tridimensia kemia strukturo de la 2-furanono
2-Furanono ĉeestas en la plantoj de la specio Echinophora spinosa.
Alternativa(j) nomo(j)
Butenolido
CAS-numero-kodo	497-23-4 20825-71-2
ChemSpider kodo	124157
PubChem-kodo	140765
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flaveca likvaĵo
Molmaso	84,07456 g mol−1
Denseco	1,208 g/cm−3
Fandpunkto	-8,86°C
Bolpunkto	265,5°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4810
Ekflama temperaturo	105,2°C
Solvebleco	Akvo:solvebla Solvebla en etanolo
Mortiga dozo (LD50)	5000 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Furanono aŭ 2-furanono estas organika kombinaĵo rezultanta per oksidado de furfurila alkoholo. Ĝi estas senkolora aŭ flaveca likvaĵo, solvebla en akvo kaj etanolo. Furanono posedas 4 karbonatomojn, 4 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 2(5H)-Furanono, ankaŭ konata kiel 2-furanono, estas heterocikla organika substanco, senkolora likvaĵo, kiu estas solvebla en la plej multaj organikaj solvantoj. Ĝi estas grava konstrumaterialo en organika sintezo kaj havas multajn aplikojn en la farmaciaj kaj manĝindustrioj. Ĝia unika strukturo donas al ĝi gamon da propraĵoj, kiuj faras ĝin alloga kandidato por scienca esplorado.

2(5H)-Furanono havas multajn aplikojn en scienca esplorado. Ĝi estas uzata en la sintezo de naturaj produktoj, kiel terpenoj, steroidoj kaj alkaloidoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj kaj agrokemiaĵoj. Krome, 2(5H)-Furanono povas esti utiligita kiel liganto en kunordiga kemio, kaj kiel reakciaĵo en organika sintezo.

2(5H)-Furanono estas elektrofilo, kio signifas, ke ĝi povas reakcii kun nukleofiloj por formi kovalentajn ligojn. La reakcio implicas la formadon de karbon-oksigena ligo, kiu estas stabiligita per resonanco. Tiu reakcio estas konata kiel nukleofila aldonreakcio.

2(5H)-Furanono estis studita pro ĝiaj eblaj terapiaj efikoj. Ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn, antioksidigajn kaj kontraŭkancero-proprecojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi kontraŭ-bakteriajn, kontraŭ-virusajn, kaj kontraŭ-fungajn efikojn. Krome, 2(5H)-Furanono estis studita pro ĝia potencialo ekvilibri la imunsistemon.

2(5H)-Furanono estas multflanka kunmetaĵo kaj povas esti uzata en diversaj eksperimentoj. Ĝia unika strukturo donas al ĝi gamon da proprecoj, kiuj faras ĝin alloga kandidato por scienca esplorado. Tamen, pro ĝia reakciemo, ĝi povas esti malfacile manipulebla en la laboratorio. Ĝi ankaŭ povas esti toksa se ne traktita ĝuste.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la furanono per oksidado de furfuralo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{HCOOH}]{H_{2}O_{2}}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado de la furanono per oksidado de furfurila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{HCOOH}]{H_{2}O_{2}}}\,}}$ + +

Sintezo 3

• Preparado de la furanono per oksidado de la γ-buterolaktono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}O}]{[O]}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la furanono per oksidado de la furano:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Ketono