Hidroksoflavono

kemia kombinaĵo

3-Hidrokso-flavono

flavonolo

Plata kemia strukturo de la Flavonolo

flavonolo

Tridimensia kemia strukturo de la Flavonolo

Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoloj.

Alternativa(j) nomo(j)

3-Hidrokso-flavono

C₁₅H₁₀O₃

CAS-numero-kodo

ChemSpider kodo

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

238,238 g·mol⁻¹

1,367g cm⁻³

171 °C−172 °C^[1]

393,7 °C^[2]

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,679

Ekflama temperaturo

151,5 °C^[3]

8,87

Mortiga dozo (LD50)

56 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

GHS Damaĝo Piktogramo

07 – Toksa substanco

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[4]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

3-Hidroksoflavono aŭ C₁₅H₁₀O₃ estas natura fitokemiaĵo, baza karbonĉeno de ĉiuj "flavonoloj", kiu apartenas al la klaso de la flavonoidoj. Ĝi estas flava solidaĵo kun antioksidigaj, antimikrobiaj, antiinflamaj, antifungaj kaj antikanceraj proprecoj. Flavonoloj estas nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj kloroformo, benzeno, metanolo, etanolo, duetila etero kaj acetono.

Flavonoloj ĉeestas en verda teo, ruĝaj vinberoj, ajlo, ĉefe la ruĝa ajlo, foliaj legomoj kaj beroj. Pro la formado de metala kompleksaĵo, flavonoloj iĝas pli rezistaj al fotoksidado. La plej ordinaraj flavonoloj estas la kverketino kaj la kempferolo. Kverketino kaj ĝiaj glukozidoj estas ĉieaj en fruktoj kaj vegetaloj.

Inverse, kempferolo kaj miriketino estas la malpli distribuitaj. Laŭ kelkaj raportoj, altaj prenoj de flavonolo ligiĝas al malpli alta risko rilate al la Malsano de Alzheimer. Flavonoloj reduktas la oksidivan streson kaj protektas la ĉelojn kontraŭ naturdamaĝojn.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la akacetino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la fisetino per forigo de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la kempferolo per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la krizino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la luteolino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado ekde la miriketino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al akacetino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al fisetino per aldono de hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al kempferolo per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al krizino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al luteolino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

Konvertado al miriketino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

Referencoj

Kategorio Hidroksoflavono en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Elŝutita el "https://eo.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidroksoflavono&oldid=8636658"

NODES