Izobutanolo

Izobutanolo
Plata kemia strukturo de la Izobutanolo
Tridimensia strukturo de la Izobutanolo
Alternativa(j) nomo(j)
Izobutilata alkoholo 2-metil-propanolo Izopropilkarbinolo 2-metil-propilalkoholo Hidrokso-metil-propano
Kemia formulo	C4H10O
CAS-numero-kodo	78-83-1
ChemSpider kodo	6312
PubChem-kodo	6560
Merck Index	15,5176
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun dolĉeca odoro
Molmaso	74.122 g·mol-1
Denseco	0.802 g cm−3
Fandpunkto	−108 °C
Bolpunkto	107.89 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,3959
Ekflama temperaturo	28 °C
Memsparka temperaturo	415,56 °C
Solvebleco	Akvo:8.7 g/100 ml
Mortiga dozo (LD50)	2460 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R10 R37/38 R41 R67
Sekureco	S7/9 S13 S26 S37/39 S46
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H315, H318, H335, H336
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P305+351+338, P304+340, P302+352
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Izobutanolo estas organika kombinaĵo apartenanta al la grupo de la alkoholoj. Ĝi estas senkolora, brulema likvaĵo kun karakteriza odoro kaj ĉefe uzatas kiel solvanto. Ĝiaj izomeroj, la aliaj butanoloj, inkludas 1-butanolon, 2-butanolon kaj terc-butanolon kiuj estas gravaj laŭ industria vidpunkto.

Izobutanolo estas produktata per karboniligo de la propileno. Du metodoj estas industrie praktikataj, la hidroformiligo estas la plej ordinara kaj generas miksaĵon da izobuteraldehidoj, kiuj poste estas hidrogenigitaj al la respektivaj alkoholoj kaj sinsekve separitaj. La karboniligo de hidrokarbonidoj kaj karbona monooksido estis kreita en 1939 de Walter Reppe (1892-1969).

Sintezo

Kemiaj sintezoj

• Kemie, izobutanolo kaj 1-butanolo estiĝas per hidroformiligo aŭ hidrokarboniligo de la propeno. Tiamaniere ke unue formiĝas butanalo kaj izobutanalo:

Sintezo de butanalo per hidroformiligo de la propeno.

• Sekve, la izobutanalo reduktiĝas al izobutanolo:

Sintezo de izobutanolo per reduktado de la izobutanalo.

• Izobutanolo estas sintezebla per anstataŭa reakcio inter la izobutila klorido kaj natria hidroksido:

Sintezo de Izobutanolo ekde la izobutila klorido.

Reakcioj

• Sintezo de la izobuterata acido per acida oksidado de la isobutanolo en ĉeesto de natria dukromiato:

Sintezo de izobuterata acido ekde la izobutanolo.

• La izobutanalo estiĝas ekde la izobutanolo en ĉeesto de piridiniuma klorokromiato aŭ PKK. Ĉi-substanco estas tre milda oksidigagento kaj ne oksidigas la aldehidon al al respektiva karboksilata acido:

Sintezo de izobuteraldehido ekde la Izobutanolo.

Biosintezo de la izobutanolo

Alkoholoj kun pli altaj karbonkatenoj posedas energiajn densecojn proksikmajn al benzino, kaj ne estas tiel volatilaj kaj korodaj kiel la etanolo, krom ne facile absorbas akvon. Krom tio, branĉo-katenaj alkoholoj, tia kia la izobutanolo, havas pli altajn oktano-nombrojn, rezultante en malpli efikajn motorojn. Kvankam produktita dum fermentado de la sakarido kaj povante esti kromprodukto en putro-procezo de organika materio, la izobutanolo aŭ alkoholoj kun kvin karbonatomoj neniam estis produktitaj el renovigebla fonto kun sufiĉe alta rendimento kiu povus disponigi ilin kiel anstataŭantoj de la benzino antaŭ la artikolo de la Revuo Nature en 2008, kiu menciis la produktadon de la izobutanolo ekde la glukozo far la Escherichia coli.

Modifi ian organismon cele al produktado de ĉi-komponaĵoj kutime rezultas en ĉela tokseco. Ĉi-malfacilaĵo estis venkobatita per plibonigado de la denaskaj metabolaj retoj de la Escherichia coli kaj ŝanĝo de ĝia intraĉela kemio per uzo de la genetika inĝenierado por la produktado de ĉi-alkoholoj. Gravaj karakterizaĵoj de la Escherichia coli estis modifitaj por produkti alkoholojn kun pli altaj katenoj, inklude de la 1-butanolo, 2-butanolo, 2-metil-1-butanolo, 3-metil-1-butanolo kaj 2-fenil-etanolo. Ĉi-strategio ekspluatas la biosinteza vojo pli alte aktiva de la Escherichia coli ŝanĝante parton de ĝia aktiveco por la produktado de alkoholo. Oni kredas ke ĉi-nekutimaj alkoholoj povas estis produktataj tiel efike kiel la biosintezo de la etanolo.

Escherichia coli

E. coli estas Gram-negativaj, vergo-formaj bakterioj. E. coli estas mikroorganismo kiu plej probable brilos en la produktado de la izobutanolo. Sub ĝia perfekte muntita formato, E. coli produktas la plej altan rendimenton je izobutanolo inter aliaj mikroorganismoj. Metodoj tiaj kiaj primaraj metabolaj modoj estas uzataj en la plibonigado de la produktado-efikeco de la E. coli tiel ke larĝaj kvantoj de izobutanolo estu sintetizeblaj. E. coli estas ideala izobutanola sintezanto pro pluraj kialoj:

• E. coli estas organismo por kiu pluraj iloj da genetika manipulado ekzistas, kaj ĝi estas esplorata kaj studata tra vaste scienca literaturo. Ĉi tiu kono-riĉeco permesas ke la E. coli estu facile modifata de la sciencularo.

• E. coli havas la kapablon uzi lignocelulozon (restaĵo de plantmaterialo preterlasata de la agrikulturo) en la sintezo de la izobutanolo. La uzo de la lignocelulozo preventas ke E. coli uzu plantmaterialon destinitan al homkonsumo kaj malhelpas ajnan prezo-bruligaĵan rilaton kiu povas okazi pri la biosintezo de la izobutanolo produktita de E. coli. La genetika modifado estas uzata por ampleksigi la uzon de la lignocelulozo kiu povas esti sintezata de la E. coli. Ĉi-tio igas E. coli-on utila kaj multeuza kiel biosintezilo de la izobutanolo. La ĉefa malhelpo de la E. coli sidas sur ĝia fragileco antaŭ la bateriofagoj dum ĝia adolta vivo. Ĉi fragileco potence povus malkapabligi tutajn bioreaktorojn.

Clostridium cellulolyticum

Ĉar la celuloza biomaso tia kia la maizo-tigo kaj Panicum virgatum estas abunda kaj malmultekosta, estas multe pli malfacile uzi maizon aŭ sukerkanon. Tio okazas grandparte pro la spitemo aŭ naturdefendo de la plantoj rilate al ĝia kemia malmuntado. Aldone al la komplekseco, la produktado de biobrulaĵo implicas en pluraj etapoj -- antaŭtraktado, enzima traktado kaj fermentado -- kaj ĝi estas pli altkosta ol tiu metodo kiu kombinas biomasan uzon kaj sukerfermentadon en biobruligaĵon per ununura procezo.

Por igi la konvertiĝon ebla, esploristoj devis disvolvi ian specion da Clostridium cellulolyticum, iu denaska mikrobo rezultanta el celuloza putriĝo, kiu povas sintezi izobutanolon rekte de la celulozo. Ĉi-pruvo de koncepta esploro difinas la studojn kiuj plej probable implicas genetikan manipuladon de aliaj kunfirmitaj bioprocezeblaj mikroorganismoj.

Clostridium butyricum

Clostridium butyricum estas strikte anaerobaj endosporo-formaj buteratacidaj Gram-pozitivaj baciloj kiu subekzistas pere de fermentado kiu uzas intraĉele akumulita amilopektino -- simile al α-poliglukano (granulozo) -- kiel substrato. Ĝi ordinare estas raportata kiel hompatogena kaj estas vaste uzata kiel probiotiko en Azio (ĉefe en Japanio, Koreio kaj Ĉinio. Clostridium butyricum estas inhabitanto de la sojlo en diversaj mondopartoj, kaj estas kultivata ekde fekaĵoj de sanaj infanoj kaj adoltoj, kaj estas ordinare trovata en lakto kaj fromaĝoj.

Clostridium butyricum estas konsiderataj promesplenaj produktantoj de biobruligaĵoj kaj biokemiaĵoj, tiaj kiaj hidrogeno, butanolo, buterata acido, izobutanolo kaj 1,3-propanodiolo.

Sintezo de izobutileno ekde la glukoza fermentado.

Synechococcus elongatus

Cianobakterioj estas filumo de fotosinteza bakterio. Cianobakterioj estas adekvataj por la biosintezo de la izobutanolo kiam genetike manipulitaj por la produktado de izobutanolo kaj ĝiaj korespondaj aldehidoj. La specioj produktantaj izobutanolon surbaze de cianobakterioj prezentas plurajn avantaĝojn kiel sintezantoj de biobruligaĵoj:

Cianobakterioj kreskas pli rapide ol plantoj kaj absorbas pli efike sunbrilon ol plantoj. Tio signifas ke ili povas repleniĝi sub pli rapida takso ol la plantmaterialoj uzataj por aliaj biosintezantoj de biobruligaĵo. Cianobakterioj povas kreski sur grundo ne kultivita, do grundo ne uzata por bredado. Ĉi-tio malhelpas konkuradon inter la nutro-fontoj kaj la bruligaĵo-fontoj. La necesaj suplementoj por la kresko de cianobakterioj estas CO₂, H₂O kaj sunbrilo. Ĉi-tio prezentas du avantaĝojn:

Ĉar CO₂ devenas el atmosfero, cianobakterioj ne bezonas plantmaterialon por sintezado de la izobutanolo (en aliaj organismoj sintezantaj izobutanolon, plantmaterialo estas la karbonfonto necesa al sinteza produktado de la izobutanolo). Ĉar plantmaterialo ne uzatas por la produktado de izobutanolo, oni evitas la neceson akiri plantmaterialon el nutro-fontoj kaj krei nutraĵo-bruligaĵon interrilaton. Ĉar CO₂ estas absorbita el la atmosfero far la cianobakterio, la ebleco pri biorebonigado ekzistas (sub la formo de forigo de CO₂ el la atmosfero).

La ĉefaj malavantaĝoj de la cianobakterioj estas: Cianobakterioj estas sentemaj al mediaj kondiĉoj post kiam adoltaj. Cianobakterioj forte suferas la agadon de la sunlumo sub neadekvata ondolongo kaj intenseco, CO₂ kun neadekvata koncentriĝo, aŭ H₂O kun neadekvata saleco kvankam granda amaso da cianobakterioj sukcesas vivi en salecaj kaj maraj akvoj. Ĉi-tiuj faktoroj estas malfacile kontroleblaj kaj prezentas pli grandan obstaklon en la produktado de izobutanolo far cianobakterioj.

Bioreakktoroj por cianobakterioj postulas altan energion por funkciado. Kultivaĵoj postulas konstantan miksaĵon, kaj la rikolto de biosintezaj produktoj estas intense energia. Ĉi-tio faktoro reduktas la efikecon de la izobutanola produktado pere de cianobakterioj.

Bacillus subtilis

Bacillus subtilis estas Gram-pozitivaj vergoformaj bakterioj. Bacillus subtilis prezentas multajn el la samaj avantaĝoj kaj malavantoĝoj rilate al Escherichia coli, sed ĝi estas malpli uzata kaj ne produktas izobutanolon tiel grandkvante kiel la Escherichia coli. Simile al Escherichia coli, Bacillus subtilis estas kapabla produkti izobutanolon ekde la lignocelulozo, kaj estas facile manipulita de la ordinaraj genetikaj teknikoj. Elementaj modanalizoj ankaŭ uzatas por plibonigado de la metabola vojo por isobutanola sintezo plenumata de la Bacillus subtilis, rezultante en pli altaj rendimentoj de produktado.

Saccharomyces cerevisiae

Saccharomyces cerevisiae aŭ fornogisto estas specio de gisto kiu nature produktas izobutanolon malgrandkvante laŭ ties biosinteza vojo de la aminoacido valino. Fornogisto estas ideala kandidato por la produktado de la izobutanola biobruligaĵo pro pluraj kialoj:

• Biologie la izobutanolo estiĝas ekde la aminoacido valino per la helpo de enzimoj:

Biologia sintezo de izobutanolo ekde la valino.

• Saccharomyces cerevisiae povas kreski ĉe malaltaj niveloj de pH, helpante eviti malpurigadon dum kreskado en industriaj bioreaktoroj.
• Saccharomyces cerevisiae ne estas ĝenata de bateriofagoj pro tio ke ĝi estas eŭkarioto.
• Vasta scienca literaturo pri la fanogisto kaj ĝia biologio jam trovatas.
• Troaj kopioj de la enzimoj en la valina biosinteza vojo de la Saccharomyces cerevisiae uzatas por plibonigado de la izobutanola produktado.

Tamen, Saccharomyces cerevisiae pruvatas malfacile perlabori pro ilia propra biologio:

• Kiel eŭkarioto, tiel Saccharomyces cerevisiae genetike estas pli kompleksa ol Escherichia coli aŭ Bacillus subtilis, kaj estas pli malfacile genetike manipuli la rezulton.
• Saccharomyces cerevisiae havas naturan kapablon produkti etanolon. Ĉi tiu natura kapablo povas "superi" kaj konsekvence inhibi la izobutanolan produktadon de la Saccharomyces cerevisiae.
• Saccharomyces cerevisiae ne sukcesas manipuli kvinkarbonajn sukerojn por produktado de izobutanolo. La malkapableco uzi kvinkarbonajn sukerojn malpliigas Saccharomyces cerevisiae pri la uzo de la lignocelulozo, kaj tio signifas ke Saccharomyces cerevisiae devas uzi plantmaterialon al homa konsumo por la produktado de izobutanolo. Ĉi tio rezultas en malfavora nutraĵo/bruligaĵo interrilato kiam temas pri produktado de izobutanolo per Saccharomyces cerevisiae.

Literaturo

• Chemical Book
• Chemicalland21
• NIST Chemistry WebBook
• Science Lab Arkivigite je 2017-07-10 per la retarkivo Wayback Machine
• Industrial Alcohol Technology Handbook, NPCS Board of Consultants & Engineers
• Invitation to Organic Chemistry, Alyn William Johnson
• Natural Gas Hydrates: A Guide for Engineers, John Carroll

Vidu ankaŭ

• Izobutano
• Metanolo
• Propanolo
• Etanolo
• Butano
• Butanono
• Buterata acido
• Butanolo
• Biobutanolo