Malonata acido

Vidu ankaŭ: Oksalata acido, Fumarata acido, Sukcenata acido, Glutarata acido, Adipata acido, Suberata acido, Sebacata acido, Pimelata acido, Undekanoduata acido, kaj Dodekanoduata acido

Malonata acido

Plata kemia strukturo de la Malonata acido

Tridimensia strukturo de la Malonata acido

Alternativa(j) nomo(j)

C₃H₄O₄

844

867

14,5710

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkoloraj kristaloj aŭ
kristaleca pulvoro,
sublimiĝas en vakuo

104.062 g·mol−1

1.619 g cm⁻³

1310 mg/kg

inter 135 kaj 137 °C
(inter 275 kaj 279 ℉;
inter 408 kaj 410 K)
(malkomponiĝas)

Bolpunkto

malkomponiĝas

Ekflama temperaturo

33.33 °C (91.99 ℉; 306.48 K)

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,479

Solvebleco

Akvo:Tute solvebla en akvo,
alkoholo kaj etero

Sekurecaj Indikoj

Risko

R22 R36

Sekureco

S26 S28 S37/39

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H316, H318, H333

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P280, P305+351+338, P310

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Malonata acido aŭ propanodioata acido estas dukarboksilata acido kies derivitaj saloj kaj esteroj estas konataj kiel malonatoj. La nomo devenas el la greka vorto "μᾶλον" (malon) kies signifo estas pomo.

La malonata acido kaj ĝiaj esteroj karakteriziĝas pri vasta gamo da kondensiĝaj produktoj. Ili estas gravaj perantoj en la sintezo de la vitaminoj B1 kaj B6, barbituratoj, Nesteroidaj kontraŭinflamaj drogoj (aŭ NSAIDs), agrokemiaĵoj, gustigaj kaj odordonaj komponaĵoj.

Proprecoj

Malonata acido estas blanka, kristaleca substanco, tre solvebla en akvo, alkoholoj kaj eteroj, stabila sub ordinaraj kondiĉoj je temperaturo, premo kaj konserviĝo, kaj facile malkomponiĝas per hejtado. La akva solvaĵo estas inter milde kaj forte acida. Malonata acido ne estas akordigebla kun oksidigagentoj, reduktagentoj kaj bazoj.

Ĝi estas nek toksa en la aero, nek danĝera por mara kaj surtera transportadoj. Malonato de hidrogeno kelkfoje uzatas dum traktado de ostoporozo en viroj.^[2] Unu el la derivaĵoj de la malonata acido, ekzemple, la cinamata acido estiĝas per kondensiĝa reakcio inter la benzaldehido kaj la malonata acido en piridina medio.

Sintezo de la cinamata acido pere de la kondensiĝa reakcio de Knoevengal

Historio

La malonata acido estis unue estigita en 1858 de la franca kemiisto Victor Dessaignes (1800-1885) pere de oksidigo de la malikata acido kun kalia dukromiato. La malikata acido estis unue izolita el la pomsuko far Carl Wilhelm Scheele, en 1785, kiu pli malfrue ricevis tiun nomon de Lavoisier.

En 1836, Théophile-Jules Pelouze izolis la maleatan acidon kaj en 1838 Justus von Liebig malkovris la empiriajn formulojn de la fumarata kaj maleata acidoj, kvankam Liebig kredis ke la pli alta fando-punkto de la fumarata acido estis pro tio ke ĝi estis polimero de la maleata acido. August Kekulé sukcesis redukti ambaŭ acidojn al sukcenata acido hejtante ĉiu el ili kun jodida acido kaj ankaŭ per agado de natria amalgamo en solvaĵoj de la respektivaj acidoj.