Naringenino

Naringenino
Plata kemia strukturo de la Naringenino
Tridimensia kemia strukturo de la Naringenino
Naringenino estas antiinflamaĵo trovata en la ruĝa pomelo.
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Alternativa(j) nomo(j)
4,5,7-trihidrokso-flavanono
Kemia formulo	C15H12O5
CAS-numero-kodo	480-41-1
ChemSpider kodo	388383
PubChem-kodo	439246
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molmaso	272,25 g·mol−1
Denseco	1,2066g cm−3
Fandpunkto	247 °C−250 °C
Bolpunkto	577,5 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1 693
Ekflama temperaturo	224,7 °C
Acideco (pKa)	7,52
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38
Sekureco	S26 S36 S37/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Naringenino, (3',5,7-trihidrokso-flavono) aŭ C₁₅H₁₂O₅ estas natura kemia kunmetaĵo, senkolora aŭ blanka senodora solidaĵo, derivaĵo el la familio de la flavonoidoj, ordinare trovata en pomeloj, oranĝoj, citronoj kaj tanĝerinoj. Ĝi estas natura substanco kun antibakteriaj, antifungaj, antivirusaj, antiinflamaj, antioksidigaj kaj antikanceraj proprecoj. Naringenino estas uzata en la traktado de la Malsano de Alzheimer kaj en la Parkinsona malsano. Ĝi estas nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo. En leŭkemiaj ĉeloj, naringenino induktas al apoptozo kaj inhibas la agadon de la hepatito C.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la apigenino per reduktado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la genisteino per ŝanĝo de la fenila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo al la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la luteolino per reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la "prunino" per hidrolizo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al apigenino per oksidado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Reakcio 2

• Konvertado al "genisteino" per ŝanĝo de la fenila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo al la 3-a pozicio de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al luteolino per oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al "prunino" per senhidratigo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al "akacetino" per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al kverketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo::

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al miriketino

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

• Science Direct
• Oxford Academic
• Nature
• Fruit Phenolics
• Immunonutrient Supplementation
• Engineering the Microbial Platform for the Production of Biologics and Small ...
• Flavonoids and Related Compounds: Bioavailability and Function
• Lipids: Advances in Research and Application

Vidu ankaŭ

• Salikino
• Apigenino
• Luteolino
• Saponino
• Kverketino
• Naringino
• Miriketino
• Gastrodino