Naringino

Naringino
Plata kemia strukturo de la Naringino
Tridimensia kemia strukturo de la Naringino
Naringino estas antioksidigaĵo trovata en la ruĝa pomelo.
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo	C27H32O14
CAS-numero-kodo	10236-47-2
ChemSpider kodo	4447695
PubChem-kodo	442428
Merck Index	15,6507
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blanka amargusta solidaĵo
Molmaso	580,53 g·mol-1
Denseco	1,3285g cm−3
Fandpunkto	166°C
Bolpunkto	928,1°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1 564
Ekflama temperaturo	308,5 °C
Acideco (pKa)	7,91
Solvebleco	Akvo:0,7 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1980 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Naringino aŭ C₂₇H₃₂O₁₄ estas natura glukozido trovata en la pomelo kaj konsistante je unu molekulo de naringenino ligita al du sakaridoj, nome glukozo kaj "ramnozo". Ĝi apartenas al la familio de la flavonoidoj kaj nature okazas en citronaj fruktoj krom aliaj. La naringino estas amargusta sed tiu gusto malaperas se oni reakciigas ĝin kun KOH pro formado de la aglukono naringenino.

La enzimo "naringinazo" plenumas la saman aktivecon en la intesto de la mamuloj. La glukozido formita per la naringenino kun glukozo nomiĝas "prunino". Aldono de "ramnozo" al la prunino estigas la naringinon. La naringinazo, enzimo kiu igas dolĉan la naringinon, estas nature trovata en plantoj, gistoj kaj fungoj.

Naringinazo estas komerce altira pro ĝia malamarigaj proprecoj. La flavonoidoj estas pli dolĉaj kaj pli solveblaj laŭmezure kiel oni aldonas hidroksilajn grupojn en la molekulo. Ju pli da hidroksilaj grupoj des pli dolĉaj ili estas. Oni konstatis ke en unu kilogramo da pomelo ekzistas ĉirkaŭ 400 mg da naringino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la "prunino":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la naringenino:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la luteolino per reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj forigo de la hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la apigenino per reduktado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2\,H_{2}O}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al "prunino":

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$++

Reakcio 2

• Konvertado al naringenino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$++

Reakcio 3

• Konvertado al miriketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$++

Reakcio 4

• Konvertado al luteolino per oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj aldono de la hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$++

Reakcio 5

• Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$++

Reakcio 6

• Konvertado al "akacetino" per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$++

Reakcio 7

• Konvertado al apigenino per oksidado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2\,H_{2}O}}\,}}$++

Literaturo

• Science Direct
• NCBI Resources
• Taylor & Francis online
• The Grapefruit: Its Composition, Physiology & Products
• Polyphenols: Prevention and Treatment of Human Disease
• Chinese Herbal Drug Research Trends
• Processing Fruits
• Hindawi

Vidu ankaŭ

• Salikino
• Apigenino
• Luteolino
• Saponino
• Naringenino
• Kverketino
• Miriketino
• Gastrodino