Oroksilino

kemia kombinaĵo

Oroksilino

Plata kemia strukturo de la Oroksilino

Tridimensia kemia strukturo de la Oroksilino

Oroksilino estas antioksidiga substanco kun antiinflamaj proprecoj trovata en plantoj de la familio de la Oroxylum indicum^[1]

C₁₆H₁₂O₅

CAS-numero-kodo

ChemSpider kodo

Merck Index

15,6974

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

284,2635 g·mol^-1

1,42g cm⁻³

195°C-197°C^[2]

540,9°C^[3]

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,668^[4]

Ekflama temperaturo

207,4 °C^[5]

6,48

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

Xn
Noca por la sano

GHS Damaĝo Piktogramo

07 – Toksa substanco

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P264, P270, P301+312, P330, P501^[6]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Oroksilino aŭ C₁₆H₁₂O₅ estas organika substanco apartenanta al la familio de la flavonoloj, flava solidaĵo ne solvebla en akvo, sed solvebla en acetono, duetila etero, glacia acetata acido, alkalaj solvaĵoj, varma benzeno kaj malmulte solvebla en kloroformo. Ĝustadire oroksilino estas duhidroksa- kaj unumetoksa- flavono en kiu la hidroksaj grupoj situiĝas en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la sama kromenonila grupo.

Ĝi estas nature trovata en la plantoj de la Scutellaria baicalensis kaj Oroxylum indicum. Raportoj asertas ke oroksilino montriĝis antikancera kaj in vivo kaj in vitraj eksperimentoj. Oroksilino ankaŭ malaltigas la tumorajn ĉelojn kaj krom tio ĝi posedas antiinflamajn kaj antioksidigajn proprecojn.^[7]

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la akacetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la apigenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la fisetino per aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la kempferolo per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la kverketino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la miriketino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado ekde la naringenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al akacetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al apigenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al fisetino per forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, foriho de hidroksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al kempferolo per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al kverketino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al miriketino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 7

Konvertado al naringenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Literaturo

Vidu ankaŭ

Flavonoidoj

Referencoj

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.

Elŝutita el "https://eo.wikipedia.org/w/index.php?title=Oroksilino&oldid=8883262"

NODES