Pikrata acido

Vidu ankaŭ: Pikramata acido, Natria pikrato, Natria pikramato, Kalia pikrato, kaj Kalia pikramato

Pikrata acido

Plata kemia strukturo de la Pikrata acido

Tridimensia kemia strukturo de la Pikrata acido

Verdo-flavaj solidaĵoj de pikrata acido.

Alternativa(j) nomo(j)

2,4,6-trinitro-fenolo

C₆H₃N₃O₇

Merck Index

15,7522

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ flava solidaĵo

229,104 g·mol^-1

1,763g cm⁻³

122,5 °C

>300 °C (eksplodas)

150 °C

0,38

Akvo:12,7 g/L

120 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

4|11|23|24|25

Sekureco

35|37|45

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T
Toksa

E
Eksplodo-
danĝera

F+
Tre
brulema

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H201, H301, H317, H320, H335, H370, H372, H373, H402

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P230, P240, P250, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P314, P321, P330, P333+313, P337+313, P363, P370+380, P372, P373, P401, P403+233, P405, P501^[1]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Pikrata acido aŭ 2,4,6-Trinitrofenolo estas organika nitro-komponaĵo apartenanta al la familio de la trinitrotolueno aŭ TNT. Pikrato de hidrogeno, ankaŭ konata kiel trinitrofenolo, estas flava, senodora kristala solidaĵo ofte uzata en militaj agadoj kiel flava tinkturo k antisepsaĵo. Pikrata acido (el la greka πικρός kiu signifas amara) ricevis tiun nomon en la 19-a jarcento de la franca kemiisto Jean-Baptiste-André Dumas pro la ekstreme amara gusto de ĝiaj flavaj akva solvaĵoj. Perkutado aŭ rapida varmigo povas igi ĝin (aŭ ĝiajn salojn kun pezaj metaloj, tiaj kiaj kupro, arĝento aŭ plumbo) eksplodi.

Pikrata acido estas trinitro-aromata kombinaĵo ofte trovata en jura aŭ histologia laboratorioj kiel makula k fiksigagento. En la pasinteco, ĝi estis uzata en medicinaj formulaĵoj por malario-traktado, trikinozo^[2], herpeto, variolo k antisepsaĵo. Ĉi-komponaĵo montriĝis kiel potenca eksplodoforto kaj estas ĉefe uzata en municioj kaj eksplodo-artefakto industrio.

Kiam seka, pikrata acido povas formi malstabilajn kristalojn kiuj estas ŝoko-, froto- aŭ varmo-sensivaj kaj krei potencan eksplodon. Seka pikrata acido povas ankaŭ formi eĉ pli malstabilajn eksplodemajn salojn kiam en kontakto kun betono, aminoj, bazoj k kelkaj metaloj. Pikrata acido devas konserviĝi en humida medio kun minimume 10% da akvo aŭ pli.^[3]

Historio

Pikrata acido estis probable unue menciita en la alkemiaj manskribaĵoj de Johann Rudolph Glauber. Komence, ĝi estis produktita per nitrogenigo de substancoj tiaj kiaj besto-kornoj, silko, indigo kaj natura rezino. La sintezo ekde la blua indigo estis unue farita en la jaro 1771 de la skota kemiisto Peter Woulfe (1727-1803)^[4]. Nur en 1841 ĝia sintezo ekde la fenolo estis raportita samkiel ĝia korekta formulo-determinigo. La reakcio de pikrata acido (flavkolora) kun sukeroj estas uzata por identigo de diabeto en homoj kun formado de pikramata acido (ruĝkolora).

Antaŭ ol tio, la kemiistoj agnoskis nur ke la saloj de la pikrata acido estis eksplodema, ne la ĝustadira acido. En 1871, Hermann Sprengel (1834-1906)^[5] montris ke ĝi estas eksplodebla kaj ekde tiam multaj militaj agadoj komencis uzi la pikratan acidon kiel iliaj ĉefaj alteksplodo-povaj materialoj. Pikrata acido estas ankaŭ uzatas en analiza kemio de metaloj, ercoj kaj mineraloj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per varmigo de fenolo kun nitrata acido en ĉeesto de dumetilsulfoksido pli konata kiel DMSO:^[6] La reakcio estas eksplodema.^[7]

+ 3 ${\mathsf {{\xrightarrow[{100^{o}C}]{DMS}}\,}}$ + 3

Sintezo 2

Preparado ekde la kloro-benzeno kiu estas nitrogenita en ĉeesto de nitrata acido kaj sulfata acido. Sekve, la "klorido de 2,4-dunitro-benzeno" facile hidroliziĝas per varmigado en akva solvaĵo de natria karbonato. Trie, la 2,4-dunitrofenolo formita reakcias kun nitrata acido por formi la pikratan acidon.

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\;H_{2}O}]{+\;HNO_{3}\;+\;H_{2}SO_{4}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{Na_{2}CO_{3}\;+\;H_{2}O}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+\;HNO_{3}\;+\;H_{2}SO_{4}}}\,}}$