Retuzino (izoflavono)

kemia kombinaĵo
Retuzino
retuzino (izoflavono)
Plata kemia strukturo de la Retuzino (izoflavono)
retuzino (izoflavono)
Tridimensia kemia strukturo de la Retuzino (izoflavono)
Retuzino (izoflavono) estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Prosopis juliflora[1]
Kemia formulo
C16H12O5
CAS-numero-kodo 37816-19-6
ChemSpider kodo 4587189
PubChem-kodo 5481240
Fizikaj proprecoj
Aspekto flaveca solidaĵo
Molmaso 284,0684 g·mol-1
Denseco 1,42g cm−3[2]
Fandpunkto 315°C-323°C
Bolpunkto 520,9°C
Refrakta indico  1,669
Ekflama temperaturo 199 °C
Acideco (pKa) 6,84
Solvebleco Akvo:0,021 g/L
Mortiga dozo (LD50) 329 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/39
Sekureco S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Retuzino (izoflavono), (4'-metokso,7,8-duhidrokso-izoflavono)C16H12O5 estas natura izoflavono trovata en diversaj plantoj tiaj kiaj Dipteryx odorata, Dalbergia retusa, Millettia nitida, ktp. Ĝi estas flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj iomete solvebla en alkoholo kun antioksidigaj[3], antibakteriaj,[4] antitumoraj[5] kaj antifungaj[6] proprecoj.

Sintezoj

redakti

Sintezo 1

redakti
  • Preparado ekde la genisteino per aldono de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 2

redakti
  • Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 3

redakti
  • Preparado ekde la irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Sintezo 4

redakti
  • Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 5

redakti
  • Preparado ekde la pratenseino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 6

redakti
  • Preparado ekde la prunetino per forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Sintezo 7

redakti
  • Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcioj

redakti

Reakcio 1

redakti
  • Konvertado al genisteino per forigo de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 2

redakti
  • Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 3

redakti
  • Konvertado al irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

   

Reakcio 4

redakti
  • Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 5

redakti
  • Konvertado al pratenseino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 6

redakti
  • Konvertado al prunetino per aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Reakcio 7

redakti
  • Konvertado al tektorigenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

   

Literaturo

redakti

Referencoj

redakti
  NODES