Sinapila alkoholo

kemia kombinaĵo

Vidu ankaŭ: Sinapila aldehido, Sinapata acido, Kafeila alkoholo, Kafeila aldehido, kaj Kafeata acido

Sinapila Alkoholo

sinapila alkoholo

Plata kemia strukturo de la Sinapila Alkoholo

sinapila alkoholo

Tridimensia kemia strukturo de la Sinapila Alkoholo

Alternativa(j) nomo(j)

Metokso-koniferila alkoholo
4-Hidrokso-3,5-dumetokso-cinamila alkoholo

C₁₁H₁₄O₄

CAS-numero-kodo

ChemSpider kodo

Fizikaj proprecoj

senkolora aersensiva solidaĵo

210,2265 g·mol^-1

1,217g cm⁻³

63°C

384°C

Akvo:Malmulte solvebla

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

^[1]

GHS Damaĝo Piktogramo

07 – Toksa substanco

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[2]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Sinapia alkoholo estas organika komponaĵo, primara alkoholo derivata el la cinamata acido. Ĝi estas fitokemiaĵo biosintezita per la vojo de la fenilpropanoidoj kaj ĝia senpera antaŭaĵo estas la sinapila aldehido. Kune kun la p-Kumarila alkoholo kaj koniferila alkoholo, ĝi estas antaŭanto en la produktado de la lignino kaj de sennombraj stibenoidoj kaj kumarinoj.

Lignino estas la dua plej abunda naturproduktita polimero sur la tero, dua nur post celulozo. Ĝi konsistas je 10 ĝis 12 procento de la lignoceluloza materialo el jarplantoj kaj preskaŭ 30% en kelkaj koniferaj arboj. Lignino ĉeestas ĉefe en la meza lamelo de la plantaj ĉelmuroj, agante kiel gluo inter la celulozaj fibroj, kaj estas kovalente asociita kun hemicelulozoj en la sekundara ĉelmuro de la plantoj. Ĝi donas forton kaj rigidecon al la ĉelaj muroj kaj histoj de ĉiuj vaskulaj plantoj.

Lignino havas kompleksan strukturon konsistante je amorfa fenilpropanoida polimero optike neaktiva hazarde sintezita el la koniferila, p-kumarila kaj sinapila alkoholoj, kun stabilaj karbona-karbona kaj etera ligiloj inter la monomeraj aromataj komponaĵoj. Estante relative hidrofoba kaj aromata en naturo, la lignino agas kiel akvorezista kaj antimikrobia agento, kaj protektas la karbonhidratoj kontraŭ hidrolizo per agado de la mikrobiaj enzimoj. Pro la tipo de la ligiloj kaj ilia hetegeneco, lignino estas alte rezista al kemia kaj biologia degradiĝo.

Ligno-trunko, konsistante ĉefe je lignino kies unu el la antaŭaĵoj estas la sinapila alkoholo.

Sintezo

Sintezo 1

Preparado ekde la koniferila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{3}C-ONa\,-NaBr}]{Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la p-Kumarila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{2\,H_{3}C-ONa\,-2\,NaBr}]{2\,Br_{2}\,-2\,HBr}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la sinapata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{Zn\,+2\,HCl}]{-[O]}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+2[H]}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la sinapila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+2[H]}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la koniferila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{2\,H_{3}C-ONa\,-2\,NaBr}]{2\,Br_{2}\,-HBrO\,-HBr}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al koniferila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{3}C-OH}]{2[H]}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al p-Kumarila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H_{3}C-OH}]{4[H]}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al sinapata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al sinapila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-2[H]}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al koniferila aldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{3}C-OH}]{+2[H]}}\,}}$

Literaturo

Ligninaj konstrublokoj

Sinapila alkoholo	Koniferila alkoholo	p-Kumarila alkoholo

Vidu ankaŭ

Referencoj

Kategorio Sinapila alkoholo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

PeEnEo: 675729

Elŝutita el "https://eo.wikipedia.org/w/index.php?title=Sinapila_alkoholo&oldid=8682100"

NODES