Trifluoroacetata acido

Trifluoroetanata acido

Kemia strukturo de la
Trifluoracetata acido

3D Kemia strukturo de la
Trifluoracetata acido

Alternativa(j) nomo(j)

Perfluoracetata acido
Trifluoretanata acido

F₃C-COOH

Fizikaj proprecoj

Aspekto

Senkolora aŭ palflava likvaĵo

Molmaso

114.02 g mol⁻¹

Denseco

1489 g/cm³

Fandopunkto

−15.4 °C (4.3 ℉; 257.8 K)

Bolpunkto

72.4 °C (162.3 ℉; 345.5 K)

Acideco (pKa)

0,23

Merck Index

14,9681
15, 9847

Sekurecaj Indikoj

Risko

R20 R35 R52/53

Sekureco

S9 S26 S27 S28 S45 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

C
Koroda

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H290, H314, H331, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P260, P273, P280, P303+361+353, P305+351+338, P312

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Trifluoracetata acido, TFA, hidrogena trifluoracetato^[1] aŭ F₃C-COOH estas organika kombinaĵo de acetata acido kaj fluoro, senkolora likvaĵo kun akra odoro simila al vinagro, sed pli forta laŭ acideco. TFA estas analoga al acetata acido kie tri hidrogenatomoj estas anstataŭata de tri fluoratomoj. La acideco de la TFA estas proksimume 34 mil fojojn pli forta ol tiu de acetata acido pro la elektronegativeco de la trifluorometila grupo. TFA estas vaste uzata en organika kemio por multaj celoj.

Sintezo

Industria preparado de trifluoracetata acido rezultas el interagado de acetila klorido kaj fluorida acido, sekvata de hidrolizo:

\mathrm {H_{3}C-COO-Cl+4\;HF\longrightarrow F_{3}C-COOF+3\;H_{2}+HCl}

\mathrm {F_{3}C-COOF+H_{2}O\longrightarrow F_{3}C-COOH+HF}

Uzoj

TFA estas antaŭulo al pluraj aliaj fluorigitaj kombinaĵoj tia kia trifluoracetata anhidrido^[2] kaj 2,2,2-trifluoroetanolo.^[3] Ĝi estas reakcianto uzata en organika sintezo pro la kombinado de konvenaj proprecoj tiel kiel: volatileco, solvebleco en organikaj solvaĵoj kaj ĝia forto kiel acido. TFA same estas malpli oksidiga ol sulfata acido, tamen, pli facile disponebla en anhidra formo ol multaj aliaj acidoj. Alia komplikaĵo al ĝia uzo estas ke TFA formas azeotropon kun akvo (bolpunkto 105 °C).

TFA estas populare uzata kiel forta acido en peptida sintezo kaj aliaj organikaj sintezoj por forigo de la protekta grupo t-butokso-karbonila.

En malaltaj koncentriĝoj, TFA uzatas kiel parigagento en likva kromatografio (Altefika Likva kromatografio aŭ angla mallonglitero HPLC) de organikaj kombinaĵoj, aparte de peptidoj kaj etaj proteinoj. TFA estas multeuza solvanto por Spektroskopio per magneta nuklea resonanco (por materialoj acidostabilaj). Ĝi same uzatas kiel kalibranto en masa spektrometrio. TFA estas koroda kaj toksa acido, tamen, la danĝero ne estas asociita al la fluorida acido, ĉar la karbona-fluora ligaĵo ne estas malstabila.