3,4-Duhidroksobenzoata acido

Vidu ankaŭ: 2,3-Duhidroksobenzoata acido, 2,4-Duhidroksobenzoata acido, 2,5-Duhidroksobenzoata acido, kaj 3,5-Duhidroksobenzoata acido

3,4-Duhidrokso fenilmetanata acido
Kemia formulo	C7H6O4
Bastona kemia strukturo de la 3,4-Duhidroksofenilmetanata acido
Tridimensia kemia strukturo de la 3,4-Duhidroksofenilmetanata acido
Kremkoloraj kristaloj de protokatekolata acido.
Alternativa(j) nomo(j)
Protokatekolata acido
CAS-numero-kodo	99-50-3
ChemSpider kodo	71
PubChem-kodo	72
Fizikaj proprecoj
Aspekto	kremkolora, bruna aŭ flaveca solidaĵo
Molmaso	154,12224 g mol−1
Denseco	1,559 g/cm−3
Fandpunkto	200°C
Bolpunkto	410,7°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,6710
Acideco (pKa)	4,48
Ekflama temperaturo	216,3°C
Solvebleco	Akvo:18 g/L Solvebla en varma etero kaj etanolo.
Mortiga dozo (LD50)	>800 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P264+265, P271, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

3,4-Duhidroksobenzoata acido aŭ Protokatekolata acido estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la formiata acido kaj 4-Kloro-katekolo. Ĝi estas kremkolora, bruna aŭ flaveca solidaĵo, iomete solvebla en akvo. 3,4-Duhidroksobenzoata acido posedas 7 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

3,4-Duhidroksobenzoata acido (3,4-DHBA) estas aromata kombinaĵo kiu apartenas la la familioj de la fenolaj karboksilatoj. Ĝi estas grava peraĵo por la sintezo de diversaj kombinaĵoj, inkluzive de farmaciaĵoj, tinkturfarboj, aromataĵoj kaj manĝaldonaĵoj. 3,4-DHBA ankaŭ estas konata kiel protokatekolata acido, kaj troviĝas nature en fruktoj kaj legomoj. Ĝi estas blanka kristala pulvoro kun fandpunkto de 200 °C kaj bolpunkto de 410,7 °C.

3,4-DHBA estas uzata en scienca esplorado pro siaj antioksidantaj, kontraŭinflamaj kaj kontraŭkancero-proprecoj. En vivo, ĝi estas uzata en bestaj studoj por taksi siajn efikojn kontraŭ inflamo, kancero kaj neŭrologiaj malsanoj. En vitro, ĝi estas uzata por studi siajn efikojn sur ĉelmultobliĝo, apoptozo, kaj genekspresio.

La mekanismo de ago de 3,4-DHBA ne estas tute komprenita. Oni supozas, ke ĝi funkcias kiel antioksidanto forkaptante reakciemajn oksigenajn speciojn kaj malhelpante lipidan peroksidadon. Ĝi ankaŭ supozeble havas kontraŭinflamajn efikojn malhelpante la produktadon de porinflamaj citokinoj. Plie, estas sugestite ke 3,4-DHBA povas stimuli apoptozon en kanceraj ĉeloj modulante la esprimon de apoptoz-rilataj genoj.

3,4-DHBA pruviĝis aktiva kontraŭ diversaj patogenoj kaj kanceraj ĉeloj. Ĝi pruviĝis malhelpi la kreskon de fungoj, bakterioj kaj virusoj, inkluzive de Staphylococcus aureus, Candida albicans, kaj herpeto de la simpla viruso. Aldone, ĝi pruvis kontraŭkanceran agadon kontraŭ diversaj tumoraj ĉelaj linioj, inkluzive de mamo, dika intesto kaj prostatkancero.

3,4-DHBA pruviĝis moduli la agadon de pluraj enzimoj, inkluzive de ciklooksigenazo-2, lipoksigenazo, kaj glutationa S-transferazo. Plie, ĝi pruviĝis malhelpi la produktadon de nitrogena monooksido kaj moduli la esprimon de genoj implicitaj en inflamo kaj apoptozo.

3,4-DHBA havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratoriaj eksperimentoj. Ĝi estas relative malmultekosta kaj facile akirebla, kaj povas esti uzata en diversaj eksperimentoj. Tamen, ĝi ne estas tiel potenca kiel iuj aliaj kombinaĵoj, kaj ĝiaj efikoj povas varii depende de la koncentriĝo uzata. Aldone, ĝia mekanismo de ago ne estas plene komprenita, do necesas plia esplorado por pliklarigi ĝiajn efikojn.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 3,4-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 4-metilkatekolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado de la 3,4-duhidroksobenzoata acido per traktado de 4-klorokatekolo kaj formiata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la 3,4-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 3,4-duhidroksobenzaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K_{2}CrO_{4}}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado de la 3,4-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 3,4-duhidroksobenzila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Mn_{2}O_{3}}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado de la 3,4-duhidroksobenzoata acido per traktado de 3,4-duklorobenzoata acido kaj natria hidroksido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Mn_{2}O_{3}}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Fenolo