Cikloheksano
Cikloheksano | |||||
Ebena kemia strukturo de la Cikloheksano | |||||
Tridimensia strukturo de la Cikloheksano | |||||
Alternativa(j) nomo(j) | |||||
Kemia formulo | |||||
CAS-numero-kodo | 110-82-7 | ||||
ChemSpider kodo | 7787 | ||||
PubChem-kodo | 8078 | ||||
Fizikaj proprecoj | |||||
Aspekto | senkolora likvaĵo kun dolĉa odoro simile al benzino | ||||
Molmaso | 84.16 g·mol-1 | ||||
Denseco | 0.7781 g cm−3 | ||||
Fandpunkto | 6.47 °C | ||||
Bolpunkto | 80.74 °C | ||||
Refrakta indico | 1,42662 | ||||
Ekflama temperaturo | −4 °C (fermita ujo) | ||||
Memsparka temperaturo | 245 °C | ||||
Solvebleco |
| ||||
Mortiga dozo (LD50) | 12.705 g/kg (buŝe) | ||||
Sekurecaj Indikoj | |||||
Risko | R11 R38 R50/53 R65 R67 | ||||
Sekureco | (S2) S9 S16 S25 S33 S60 S61 S62 | ||||
Pridanĝeraj indikoj | |||||
Danĝero
| |||||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1] | |||||
GHS Damaĝo-piktogramo | |||||
GHS Signalvorto | Damaĝa substanco | ||||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H225, H304, H315, H336, H410 | ||||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P240, P241, P273, P301+330+331, P302+352, P403+233 | ||||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Cikloheksano estas cikloalkano kun kemia formulo C6H12, senkolora likvaĵo kun forta odoro je benzino, bruligebla substanco industrie uzata en la produktado de adipata acido kaj kaprolaktamo, kiuj estas antaŭantoj de nilono. Cikloheksano uzatas kiel solvanto, farbo-forigilo kaj en la produktigo de aliaj kemiaĵoj.
Ĝiaj vaporoj estas pli densaj ol aero. Cikloheksano troveblas en la tigobrasiko. Cikloheksano posedas du spacajn konfiguraciojn: seĝa kaj boata, kaj la seĝa konfiguracio estas la plej stabila.
Diferenco inter cikloheksano kaj benzeno
redaktiLa ĉefaj diferencoj inter tiuj du komponaĵoj estas:
- Benzeno estas aromata komponaĵo, kaj cikloheksano estas cikla karbonido.
- Benzeno estas nesaturita molekulo, sed cikloheksano estas saturita komponaĵo.
- Karbonatomoj en la benzena ringo posedas hibridigon sp2 tie kie karbonatomoj en la cikloheksano posedas hibridigon sp3.
- Benzeno posedas ebenan strukturon dum cikloheksano posedas seĝa konfiguracio.
- Benzeno havas alterne duoblajn ligilojn kaj alterne simplajn ligilojn dum cikloheksano havas nur simplajn ligilojn.
Historio
redaktiKontraŭe al benzeno, cikloheksano ne estas facile produktebla el naturaj rimedoj tia kia la terkarbo. Cikloheksano estis unue sintezita de Adolf von Baeyer (1835-1917) pere de la kondensiĝo de Dieckmann ekde la pimelata acido sekvata de multoblaj reduktiĝoj.
En 1867, Marcellin Berthelot reduktis benzenon kun jodida acido sub altegaj temperaturoj. En 1870, Adolf von Baeyer ripetis la agon de Berthelot kaj estigis la saman produkton, kun li nomis heksahidrobenzeno. En 1890, Vladimir Markovnikov kredis ke li kapablis distili la saman komponaĵon el la kaŭkaza petrolo, kaj nomis la miksaĵon heksanafteno.
Nekredeble, iliaj cikloheksanoj bolis ĉe iom pli ol 10 °C ol aŭ heksahidrobenzeno aŭ heksanafteno, sed tiu enigmo estis solvita en 1895 de Markvonikov, Nikolaj Kiĵner (1867-1935) kaj Nikolay Zelinsky (1861-1953) kiam ili renomis la heksahidrobenzeno aŭ heksanafteno kiel metil-ciklopentano, rezulto de neatendita reakcio pri molekula rearanĝo.
Referencoj
redaktiLiteraturo
redakti- Chemical Book
- Toxipedia Arkivigite je 2017-02-23 per la retarkivo Wayback Machine
- The Free Dictionary
- Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 2 - Additives to Alpha,
- Encyclopedia of Toxicology, Bruce Anderson, Ann de Peyster, Shayne C. Gad, P.J. Bert Hakkinen, Michael Kamrin, Betty Locey, Harihara M. Mehendale, Carey Pope, Lee Shugart, John J. McKetta Jr
- Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
- Khan Academy
Kunrilataj kemiaĵoj
redakti-
Kaprolaktamo
-
Adipata acido
-
Seĝa kaj boata konfiguracio de la cikloheksana molekulo
-
Pimelata acido
Vidu ankaŭ
redakti- Cikloalkanoj
- Benzeno
- Heksano
- Hidrokarbonidoj
- Kombinaĵoj de hidrogeno
- Marcellin Berthelot (1827-1907)
- August Kekulé (1829-1896)
- Adolf von Baeyer (1835-1917)
- Vladimir Markovnikov (1838-1904)
- Aleksejo Favorskij (1860-1945)
- Nikolay Zelinsky (1861-1953)
- Walter Dieckmann (1869-1925)
- Николай Матвеевич Кижнер (1867-1935)