Fenolo

Ĉi tiu artikolo temas pri specifa organika kombinaĵo C₆H₅OH. Por familio de kombinaĵoj kiuj enhavas hidroksilgrupon ligitan al aromata ringo rigardu la paĝon Fenoloj.

Fenolo

Plata kemia strukturo de
Fenolo

Tridimensia kemia strukturo de
Fenolo

Kristaloj de Fenolo.

Alternativa(j) nomo(j)

Karbolata acido
Fenata acido
Fenilata acido
Fenil hidroksido

C₆H₅OH

971

996

Merck Index

15,7354

Fizikaj proprecoj

Aspekto

trabiveblaj kristaloj

94,113 g·mol⁻¹

1,071g cm⁻³

43 °C

181,7 °C

n_{761}^{20}

1,5425

Ekflama temperaturo

83 °C

Memsparka temperaturo

79 °C

Solvebleco

Akvo:67 g/L

Mortiga dozo (LD50)

80 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R20/21/22 R23/24/25 R34 R48 R68

Sekureco

S24/25 S26 S28 S36/37/39 S45

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

Xn
Noca por la sano

T
Toksa

C
Koroda

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301, H311, H314, H318, H331, H341, H373, H411

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P312, P314, P321, P330, P361, P363, P391, P403+233, P405, P501^[1]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Fenolo (C₆H₅OH aŭ sume C₆H₆O), ankaŭ konata kiel karbolata acido, estas organika kombinaĵo konsistanta el hidroksila grupo (-OH) ligita al benzenringo. Ĝi estas unu el la plej bazaj kaj konataj aromataj alkoholoj kaj estas vaste uzata en kemiaj industrioj por sintezo de diversaj kemiaĵoj, plastoj, kaj medikamentoj. Fenolo havas diversajn propraĵojn, inkluzive de modera acideco, kaj estas grava krudmaterialo en la produktado de multaj industriaj kaj konsumvaroj.

Kemia strukturo kaj ecoj

Fenolo havas la kemian formulon C₆H₆O kaj strukturan formulon, kie hidroksila grupo (-OH) estas rekte ligita al la aromata benzenringo. Ĉi tiu strukturo donas al fenolo unikajn fizikajn kaj kemiajn ecojn kompare kun aliaj alkoholoj, inkluzive de pli alta acideco pro la delokiĝo de la negativa ŝargo en la aromata ringo post la dissociiĝo de la hidroksila protono (H⁺) .

Fenolo estas senkolora kristala solidaĵo ĉe ĉambra temperaturo, kun dolĉa sed karakteriza odoro. Ĝi estas nur parte solvebla en akvo, sed facile solvebla en organikaj solvantoj kiel etanolo kaj dioksano. La akveca solvaĵo de fenolo estas iomete acida, kun pKa-valoro de 9.95, montrante ĝian kapablon liberigi protonon en akva medio .

Uzoj

Fenolo estas grava krudmaterialo en la kemia industrio. Ĝi estas uzata en la produktado de:

Plastoj: Fenolo estas grava prekurso en la fabrikado de bakelito kaj aliaj plastaj rezinoj.
Farmaciaĵoj: Fenolo estas uzata en la sintezo de diversaj medikamentoj, inkluzive de kontraŭdoloriloj kiel aspirino.
Antisepsaĵoj: Pro ĝiaj antisepsaj trajtoj, fenolo estis historie uzata en medicinaj aplikoj, kvankam hodiaŭ ĝia uzo estas limigita pro ĝia toksikeco en altaj koncentriĝoj.
Laboratoriokemiaĵo: Fenolo estas uzata en biokemiaj kaj molekulbiologiaj esploroj, precipe en la izolado de DNA.

Toksikeco kaj sekureco

Fenolo estas toksa substanco, kiu povas esti danĝera al homa sano se ĝi estas enspirita, ingestita, aŭ absorbita tra la haŭto. Ĝi povas kaŭzi severajn brulvundojn kaj damaĝi la haŭton kaj mukozajn membranojn. Longdaŭra ekspozicio al fenolo povas havi pli gravajn sanriskojn, inkluzive de damaĝo al la hepato kaj renoj. Pro tio, industria uzo de fenolo estas strikte reguligita, kaj laboristoj estas provizitaj per sekurecaj ekipaĵoj.

Fizikaj ecoj

Bolpunkto: 181.7°C
Fandopunkto: 40.5°C
Denseco: 1.07 g/cm³ ĉe 20°C .
Solvebleco en akvo: Ĉirkaŭ 84 g/L ĉe 20°C.

Produktado

Fenolo estas produktata grandskale pere de la kumeno-procezo^[d], kiu estas la plej ofta industria metodo por sintezi fenolon. Ĉi tiu procezo uzas benzenon kaj propilenon kiel krudaĵojn, kaj ĝi produktas fenolon kune kun acetono kiel kromprodukto.

Referencoj

Phenol: Introduction, Properties, Uses, and Reactions (angle). BYJU's. Alirita 2024-10-23 .
Phenol (angle). National Center for Biotechnology Information. Alirita 2024-10-23 .
Phenol Thermochemical Data (angle). National Institute of Standards and Technology. Alirita 2024-10-23 .
Phenol (angle). Royal Society of Chemistry. Alirita 2024-10-23 .

↑ Pubchem

Vidu ankaŭ

[1] Pubchem

[1]