Ácido betalámico

Ácido betalámico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C9H9NO5
Identificadores
Número CAS	18766-66-0
ChEBI	27483
ChEMBL	CHEMBL2062984
ChemSpider	4444614
PubChem	5281176
	InChI InChI=InChI=1S/C9H9NO5/c11-2-1-5-3-6(8(12)13)10-7(4-5)9(14)15/h1-3,7,10H,4H2,(H,12,13)(H,14,15)/b5-1-/t7-/m0/s1; Key: YQDKULBMDMPFLH-FSRBREEPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	211,174 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El ácido betalámico es un iminoácido piperidínico el cual es precursor de pigmentos tales como las betalaínas. Solo se encuentra en plantas Centrospermae (Caryophyllidae, Cronquist).^[2] Se ha detectado en forma simple en Beta vulgaris (betabel), Celosia cristata y Portulaca grandiflora UV: [neutral]λmax = 430.^[3] Es sensible al aire, a los ácidos y a las bases fuertes.

Síntesis

Büchi y Hilpert han propuesto diversos métodos de síntesis.^[4]^[5]

Biosíntesis

El ácido betalámico se forma por la hetero ciclización de la secoDOPA.^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Kimler, L. et al., Chem. Comm., 1971, 1329
↑ Döpp, H. et al., Chem. Ber., 1973, 106, 3473
↑ Büchi, G. et al., JOC, 1977, 42, 2192
↑ Hilpert, H. et al., Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 1547
↑ Fischer, N. et al., Helv. Chim. Acta, 2004, 55, 649-658

Datos: Q27103157

[1] Número CAS

[2] Kimler, L. et al., Chem. Comm., 1971, 1329

[3] Döpp, H. et al., Chem. Ber., 1973, 106, 3473

[4] Büchi, G. et al., JOC, 1977, 42, 2192

[5] Hilpert, H. et al., Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 1547

[6] Fischer, N. et al., Helv. Chim. Acta, 2004, 55, 649-658

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