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Levonorgestrel

compuesto químico

El levonorgestrel (o I-norgestrel o D-norgestrel) es una progestina sintética de segunda generación. Se utiliza en métodos anticonceptivos hormonales como los implantes subcutáneos, los anticonceptivos de emergencia -píldora del día después-, píldoras anticonceptivas y dispositivos intrauterinos.[1]​[2]​[3]​

Levonorgestrel
Nombre (IUPAC) sistemático
(–)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy- 1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16, 17- tetradecahydrocyclopenta[a] phenanthren-3-one
Identificadores
Número CAS 797-63-7
Código ATC G03AC03
PubChem 13109
DrugBank APRD00754
ChemSpider 12560
UNII 5W7SIA7YZW
KEGG D00950
ChEBI 6443
Datos químicos
Fórmula C21H28O2 
Peso mol. 312,446 g/mol
[H][C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@]1([H])[C@]2([H])CC[C@@]2(CC)[C@@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C
InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
Farmacocinética
Biodisponibilidad ~100%
Unión proteica 55%
Metabolismo Hepático
Vida media 36 ± 13 horas
Excreción Renal: 45%; Fecal: 32%
Datos clínicos
Cat. embarazo X
Estado legal ℞-only (EUA)
Vías de adm. Implante; injerto (liberación extendida); oral
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Química

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El levonorgestrel (levo=izquierda) es una forma de una hormona que existe en dos formas con imagen en espejo izquierdo y derecho.

Químicamente, la pastilla de levonorgestrel es un enantiómero levorrotatorio de la mezcla racémica norgestrel hormonalmente activo. Es una progestina gonano derivada de la 19-nortestosterona.[4]​

Sus afinidades de unión relativas in vitro en los receptores de hormonas esteroides humanos son: 323% que el de la progesterona en el receptor de progesterona, 58% que el de la testosterona en el receptor androgénico (AR), 17% que el de la aldosterona en el receptor mineralocorticoide, 7.5% que el del cortisol en el receptor glucocorticoide, y <0,02% que el del estradiol en el receptor estrogénico.[5]​

Uso

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Anticonceptivo oral hormonal

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Véase también: Píldora anticonceptiva

En dosis bajas, el levonorgestrel se usa como una píldora anticonceptiva en formulaciones monofásicas y trifásicas de pastillas anticonceptivas orales combinadas. Las dosis monofásicas varían entre 100 y 250 µg, y las dosis trifásicas entre 50 µg, 75 µg y 125 µg.

En dosis diarias muy bajas de 30 µg, el levonorgestrel se usa en algunas formulaciones de píldoras de progestágeno solo (minipíldora).

Anticonceptivo de emergencia

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El levonorgestrel se usa como píldora anticonceptiva de emergencia tanto en combinación con el denominado método de Yuzpe, que incluye estrógeno, como en una formulación única de levonorgestrel. Esta última, el método de levonorgestrel solo, usa una dosis única elevada de 1.5 mg[1]​ o dos dosis de 0.75 mg cada una separadas por 12 horas, que deben tomarse antes de transcurridos tres días del coito sin protección. Los nombres comerciales del genérico levonorgestrel varían en los países del mundo.[6]​[2]​

Dispositivo intrauterino

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El levonorgestrel es el ingrediente activo del dispositivo intrauterino Mirena y "Jaydess".

Anticonceptivo subdérmico

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El levonorgestrel es el ingrediente activo de los implantes subdérmicos Jadelle, yNorplant.

Mecanismo de acción

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Debido a que posee un mecanismo de acción múltiple, el efecto del levonorgestrel es dependiente de la dosis y del momento del ciclo menstrual en el que se administre. En el contexto de la anticoncepción, su finalidad es disminuir los niveles séricos de LH y FSH de manera que se evite la maduración folicular causando, por tanto, la ausencia de ovulación o su retraso. Esto se consigue mayoritariamente si la administración del levonorgestrel es previa a la ovulación.[7]​[8]​[9]​[10]​[11]​

En cuanto al mecanismo de acción a nivel del endometrio, se reduce la cantidad de moco cervical a la mitad del ciclo y lo mantiene en este estado impidiendo la penetración de los espermatozoides. Por otra parte, algunos investigadores han sostenido que el levonorgestrel altera las paredes internas del útero (estrecha el endometrio) impidiendo la implantación del blastocito en el útero. Sin embargo, se ha demostrado en estudios clínicos en mujeres y también en investigaciones en ratas de laboratorio que el levonorgestrel no tiene efectos significativos sobre el endometrio, tanto a nivel molecular como a nivel morfológico y fisiológico[12]​[13]​[14]​[15]​[16]​

Efectividad

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El uso de levonorgestrel dentro de las 72 horas posteriores a una relación sexual sin protección o por fallo en el anticonceptivo o por caso de violencia sexual, tiende a reducir las probabilidades de embarazo entre un 60% y un 90%. La efectividad será mayor cuanto antes se tome después de la relación sexual e irá disminuyendo hasta los 5 días después que sería el momento en que se produciría la implantación.[17]​

Sin embargo hay ciertos factores que pueden influenciar a la efectividad:[18]​

  • IMC: Se observó que en mujeres con un IMC superior a 26 kg/m² la efectividad del levonorgestrel se redujo a valores similares a aquellas mujeres que no habían tomado medidas de contracepción de emergencia.
  • Día del ciclo menstrual: Si el levonorgestrel se tomaba el día antes de la ovulación se multiplica por 4 la probabilidad de quedar embarazada.

Efectos secundarios

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Los posibles efectos secundarios del levonorgestrel incluyen: náusea, vómitos, dolor de estómago, desmayos, sensibilidad en los pechos, cansancio y debilidad, sueño, dolor de cabeza, cambios menstruales y diarrea.[19]​

El levonorgestrel disminuye la testosterona libre, la androstenediona, el sulfato de dehidroepiandrosterona (DHEAS), la dihidrotestosterona (DHT) y la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG), pero no tiene efectos en la función sexual ni en los marcadores de bioactividad androgénica.[20]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ a b Organización Mundial para la Salud (octubre de 2005). Puesto que regulan el esparcimiento hormonal de la mujer, útil para el control cíclico menstrual. Levonorgestrel para anticoncepción de emergencia (en español). Programa Especial de Investigaciones, Desarrollo y Formación de Investigadores sobre Reproducción Humana. Último acceso 5 de febrero de 2008.
  2. ↑ a b «Emergency Contraception: A Last Chance to Prevent Unintended Pregnancy, [[James Trussell]], Elizabeth G. Raymond, MD». Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2010. Consultado el 25 de febrero de 2010. 
  3. ↑ Contracepción poscoital de urgencia, B. Acosta Navasa, ME. Muñoz Hiraldo, en Rev Pediatr Aten Primaria. 2005;8:523-30
  4. ↑ Edgren RA, Stanczyk FZ (1999). «Nomenclature of the gonane progestins». Contraception 60 (6): 313. PMID 10715364. 
  5. ↑ Sitruk-Ware R (2006). «New progestagens for contraceptive use». Hum Reprod Update 12 (2): 169-78. PMID 16291771. 
  6. ↑ Trussell, James; Cleland, Kelly (10 de abril de 2007). «Emergency Contraceptive Pills Worldwide». Princeton University. Archivado desde el original el 22 de mayo de 2007. Consultado el 28 de mayo de 2007. 
  7. ↑ Fan XG, Zheng ZQ. Estudio del factor de embarazo temprano en la preimplantación. Am J. Reprod Immunol. 37(5), 1997.359-64. Shahani SK, Moniz CL,Chitlange S, Meherji P. Early pregnancy factor (EPF) como un marcador para la diagnósis subclínica de pérdida embriónica. Exp Clin Endocrinol. 99(3), 1992. 123-8.
  8. ↑ «La píldora del día después». Archivado desde el original el 24 de julio de 2013. Consultado el 28 de diciembre de 2013. 
  9. ↑ Norlevo, prospecto, en Vademecum
  10. ↑ Mecanismo de Acción del Levonorgrestrel en la anticoncepción de emergencia, Horacio Croxatto A.; María Elena Ortiz S. Obs. 2004
  11. ↑ https://www.scielosp.org/scielo.php?pid=S172646342010000200010&script=sci_arttext
  12. ↑ Vargas M., Tapia A., Henríquez S., Quezada M., Reyes P., Cárdenas H., Noe G., Salvatierra A. M, Gangi L., Monroe D., Velásquez L., Croxatto H. B. Efecto de la administración postovulatoria de levonorgestrel sobre el perfil de expresión de 20.383 genes durante el período de receptividad endometrial analizado por microarreglos de ADN. XIX Reunión Bienal de la Asociación Latinoamericana de Investigadores en Reproducción Humana, ALIRH. Cartagena de Indias, Colombia, mayo 10-13 de 2006.
  13. ↑ Durand M., Seppala M., Cravioto M. C., Koistinen H., Koistinen R., Gonzalez-Macedo J., Larrea F. Late follicular phase administration of levonorgestrel as an emergency contraceptive changes the secretory pattern of glycodelin in serum and endometrium during the luteal phase of the menstrual cycle. Contraception 2005; 71: 451-7.
  14. ↑ Marions L., Hultenby K., Lindell I., Sun X., Stabi B., Gemzell Danielsson K. Emergency contraception with mifepristone and levonorgestrel: mechanism of action. Obstet Gynecol 2002; 100: 65-71.
  15. ↑ Croxatto H. B., Devoto L., Durand M., Ezcurra E., Larrea F., Nagle C., Ortiz M. E., Vantman D., Vega M., von Hertzen H. Mechanism of action of hormonal preparations used for emergency contraception: a review of the literature. Contraception 2001; 63: 111-21.
  16. ↑ Cómo y cuándo el levonorgestrel previene el embarazo si se administra como anticonceptivo de emergencia [1] Archivado el 28 de febrero de 2014 en Wayback Machine.
  17. ↑ Barcia, Javier Maure; Sancristóbal Díaz, Jorge Ramón; Rodríguez Carvajal, Mercedes de la Caridad (2009-09). «Anticoncepción de emergencia». Revista Cubana de Medicina General Integral 25 (2): 0-0. ISSN 0864-2125. Consultado el 12 de enero de 2020. 
  18. ↑ Ulmann, Andre; Gainer, Erin; Levy, Delphine; Mathe, Henri; Scherrer, Bruno; Blithe, Diana; Cameron, Sharon T.; Glasier, Anna (1 de octubre de 2011). «Can we identify women at risk of pregnancy despite using emergency contraception? Data from randomized trials of ulipristal acetate and levonorgestrel». Contraception (en inglés) 84 (4): 363-367. ISSN 0010-7824. doi:10.1016/j.contraception.2011.02.009. Consultado el 15 de enero de 2019. 
  19. ↑ MedicineNet.com > LEVONORGESTREL - ORAL (lee-voh-nor-JEST-rell) Retrieved on April 3, 2010
  20. ↑ Kovalevsky G, Ballagh SA, Stanczyk FZ, Lee J, Cooper J, Archer DF (abril de 2010). «Levonorgestrel effects on serum androgens, sex hormone-binding globulin levels, hair shaft diameter, and sexual function». Fertil. Steril. 93 (6): 1997-2003. PMID 19394598. doi:10.1016/j.fertnstert.2008.12.095. 

Enlaces externos

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