Metilglioxal

El metilglioxal o MGO es un compuesto muy reactivo, de naturaleza dicarbonílica que se forma en el cuerpo humano como subproducto de la glucólisis, Es usado como reactivo de síntesis en la industria, como saborizante y como bronceador.(1)(2)

Metilglioxal
Fórmula estructural de la molécula de metilglioxal.
Archivo:Methylglyoxal molecule ball.png y Methylglyoxal molecule spacefill.png
Nombre IUPAC
2-Oxopropanal
General
Otros nombres	Metilglioxal MGO Piruvaldehido Acetilformaldehído Aldehído
Fórmula semidesarrollada	${\ce {CH3COCOH}}$
Fórmula estructural
Fórmula molecular	${\ce {C3H4O2}}$
Identificadores
Número CAS	78-98-8​
ChEBI	17158
ChEMBL	170721
ChemSpider	857
DrugBank	DB03587
PubChem	880
UNII	722KLD7415
KEGG	C00546
SMILES CC(=O)C=O
InChI InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3 Key: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	amarillo-ocre viscoso
Olor	purgante
Densidad	1046 kg/m³; 1,046 g/cm³
Masa molar	72,06 g/mol
Punto de fusión	248,15 K (−25 °C)
Punto de ebullición	345,15 K (72 °C)
Presión de vapor	26.7 mm Hg
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	soluble
Solubilidad	etanol, éter, benceno.
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Características

Descripción física: Líquido amarillo viscoso de color amarillo claro con un olor acre. Vapores de color verde amarillento. Débilmente ácido al tornasol. es higroscópico log Kow = -1.50 Descomposición: al calentarse libera humo irritante y acierto. (2)

Bioquímica

Durante la glucólisis, el metabolismo de la cetona o el catabolismo de la treonina, se forma el MGO como subproducto, que es un potente glicante, pudiendo reaccionar con las proteínas a través de una serie de reacciones en cadena conocidas como la Reacción de Maillard produciendo fructosamidas que con unas reacciones adicionales forman aductos estables llamados “productos finales de glicación avanzada” o AGEs, estos se pueden producir también de manera más rápida si el MGO reacciona directamente con los nucleótidos, los fosfolípidos o las proteínas.

Estas sustancias si se acumulan provocan el llamado “estrés del dicarbonilo”, en el cual la célula experimenta unos daños que varían en gravedad según la cantidad de susrtancias acumuladas: proteínas mal plegadas, daño a la bicapa lipídica, estrés oxidativo, disfunción mitocondrial, inactivación enzimática, activación del sistema inmune e incluso apoptosis o muerte celular, además se ha visto la impliacion de estos procesos en enfermedades como la diabetes, la insuficiencia real, la hipertensión arterial, el envejecimiento y el cáncer.

Para evitar esto el cuerpo cuenta con enzimas que sirven como protección ya que detoxifican al organismo del MGO, las enzimas más importantes en este proceso son las glicolasas, las cuales transforman el MGO en el hemitioacetal correspondiente utilizando glutatión como cofactor, se encuentran en todos los tejidos de todos los seres, sobre todo en el citosol aunque hay algunas que se localizan en la mitocondria. Estas enzimas son 2: la glicosilasa I y la glicosilasa II, el MGO es sustrato de la metilglicosilasa I. Hay otras rutas capaces de detoxificar el MGO como el aldehído-deshidrogenasa o la aldo-keto-reductasa-dependiente de NADPH pero son menos importantes.(3)(4)

Utilidad como biomarcador

El metilglioxal se encuentra elevado siempre que haya un elevado estrés oxidativo o cualquier otro proceso donde haya daño celular más elevado como ocurre en algunas patologías como la diabetes, el cáncer o el propio envejecimiento fisiológico. El sistema enzimáticode la glioxilasa sufre una inducción enzimática cuando hay elevadas concentraciones del aldehído, por tanto la sobreexpresión de la glioxilasa I nos refleja los diferentes procesos patológicos, indicándonos, entre otros, el estado de cualquier tipo de cáncer. (5) (6)

Propiedades terapéuticas

A pesar de todos los procesos fisiopatológicos que puede producir, el metilglioxal a concentraciones muy bajas tiene diversas aplicaciones terapéuticas. Tiene utilidad para distintos tipos de bacterias como los estafilococos y además contra el estafilococo áureo resistente a la meticilina, el cual resiste a prácticamente todos los antibióticos.

También es eficaz contra la bacteria responsable de la mayoría de úlceras de estómago y duodeno, la Helicobacter pylori. Además el metilglioxal tiene utilidad para la acidez estomacal o la hernia de hiato.

Asimismo también tiene utilidad en patologías menores ya que se usa en la prevención de caries, aftas y dolor de garganta. Igualmente por vía tópica tiene un efecto positivo para la cicatrización de heridas, quemaduras y picaduras de insectos. (1)

Toxicidad

La toxicidad, sobre todo la crónica viene derivada de la capacidad del MGO de producir AGES, Estos productos que se forman pueden contribuir al envejecimiento y al agravamiento de algunas enfermedades degenerativas como pueden ser diabetes (de hecho, los diabéticos tienen niveles de metilglioxal más elevados), arteriosclerosis o alzheimer.Para formar esto AGEs el metilglioxal interacciona con los grupos aminos de la lisina y la arginina, y con los grupos tioles de la cisteína. El tóxico además tiene una alta especificidad sobre la Hsp27, produciendo una modificación postransduccional que confiere la capacidad metastática a la células de los procesos cancerosos. (7) (5)

También se han descrito procesos tóxicos in vitro derivados del trastorno en el transporte del cobre, esto se debe a la ceruloplasmina, que en presencia de altas dosis de MGO aumenta su movilidad en electroforesis, esto indica que se aumenta la formación de agregados de esta proteína, afectando al transporte de cobre.(2)

Fuentes exógenas

La fuente exógena más importante son los alimentos y aunque hay alimentos que lo poseen naturalmente como el queso, estas cantidades son despreciables en comparación con la cantidad que consumismos como resultado del uso del MGO como saborizante en la industria alimentaria.

El uso industrial de aditivos está controlado la FDA,a la hora de evaluar el peligro del uso de del MGO como aditivo, un comité de la FDA en 2001 concluyó que en los niveles de consumo habituales el uso de MGO como aditivo no pone en peligro la salud de los consumidores.(2)

Producción industrial

Hay diferentes maneras para producir el metilglioxal. Se puede partir de diferentes materias primas como el propilenglicol, la hemiacetona, diacetona…pero la materia prima más común es la acetona la cual se somete a una reacción de oxidación en fase gaseosa en presencia de un catalizador metálico.

Ejemplo: Dióxido de telurio (IV) 15,96 g de sílice coloidal (Snowtex O, fabricado por Nissan Chemical Industries, Ltd., contenido de sílice amorfa 20 21% en peso, contenido de agua 79 80% en peso) se combinaron 17.01G, se evaporó a sequedad a 100 °C. Se solidificó. Después de triturar este polvo seco, se calcinó a 600 °C durante 4 horas en la atmósfera. Después de ajustar el tamaño de partícula del catalizador a una malla de 16-18, se llenaron 4 ml del catalizador en un tubo de vidrio que tenía un diámetro interno de 3 mm y una longitud de 1 m. El tubo de vidrio se colocó en un horno a temperatura constante y la temperatura se mantuvo a 350 °C. La solución mixta de acetona y agua en el tubo de reacción (relación molar 1: premezclada de 3) se introdujo en el tubo de acero inoxidable calentado a 0,99 °C, y se introduce en el tubo de reacción después de vaporizado. Además, el aire también se calentó a 150 °C en un tubo de acero inoxidable y luego se introdujo en un tubo de reacción. La velocidad espacial fue de 3300 h - 1, y la relación molar de (O) / acetona fue de 25.2. El gas de reacción se recogió durante 4 horas mediante una trampa de enfriamiento, y el rendimiento de la reacción se evaluó por análisis cromatográfico de gases de la solución recogida. Como resultado, se obtuvo metilglioxal con un rendimiento del 0.4%. (8)

Precauciones, riesgos y especificaciones

Los síntomas de la exposición a este compuesto incluyen irritación de la piel, ojos, membranas mucosas y tracto respiratorio superior.

Riesgos agudos / crónicos: este compuesto es un irritante de la piel, los ojos, las membranas mucosas y el tracto respiratorio superior. Cuando se calienta hasta la descomposición, emite humo acre, humos irritantes y humos tóxicos de monóxido de carbono y dióxido de carbono.

Es un compuesto no inflamable, en caso de fuego utilizar un químico seco como el dióxido de carbono o el halón.

Primeros auxilios

OJOS:

• Primero revise a la víctima por lentes de contacto y retírela si está presente.
• Enjuague los ojos de la víctima con agua o solución salina normal durante 20 a 30 minutos mientras llama simultáneamente a un hospital o centro de control de envenenamientos.
• No coloque pomadas, aceites o medicamentos en los ojos de la víctima sin las instrucciones específicas de un médico.
• Inmediatamente transporte a la víctima después de enjuagarse los ojos al hospital, incluso si no se presentan síntomas (como enrojecimiento o irritación).

PIEL:

• Inmediatamente inunde la piel afectada con agua mientras se quita y aísla toda la ropa contaminada.
• Lave suavemente todas las áreas afectadas de la piel con agua y jabón.
• Si se desarrollan síntomas como enrojecimiento o irritación, llame inmediatamente a un médico y esté preparado para transportar a la víctima al hospital para recibir tratamiento.

INHALACIÓN:

• Dejar inmediatamente el área contaminada
• Respira hondo de aire fresco.
• Si se presentan síntomas (como sibilancias, tos, dificultad para respirar o ardor en la boca, garganta o pecho), llame a un médico y prepárese para transportar a la víctima a un hospital.
• Proporcionar protección respiratoria adecuada a los rescatistas que entran en una atmósfera desconocida.
• Siempre que sea posible, se debe usar un aparato de respiración autónomo (SCBA); Si no está disponible, use un nivel de protección mayor o igual al recomendado en la Ropa de protección.

INGESTIÓN:

• No inducir el vómito. Los productos químicos volátiles tienen un alto riesgo de ser aspirados a los pulmones de la víctima durante los vómitos, lo que aumenta los problemas médicos.
• Si la víctima está consciente y no tiene convulsiones, administre 1 o 2 vasos de agua para diluir el químico y llame inmediatamente a un hospital o centro de control de envenenamientos. inmediatamente transporte a la víctima a un hospital.
• Si la víctima está convulsionada o inconsciente, no administre nada por la boca, asegúrese de que la vía aérea de la víctima esté abierta y colóquela de costado con la cabeza más baja que el cuerpo.
• No induzca el vomito. Inmediatamente transporte a la víctima a un hospital.

Precauciones para el personal manipulador

Respirador recomendado: cuando trabaje con este producto químico, use un respirador de cartucho químico de cara completa aprobado por NIOSH equipado con los cartuchos de vapor orgánico apropiados. Si eso no está disponible, se puede sustituir un respirador de media cara equipado de manera similar, además de gafas herméticas. Sin embargo, los respiradores de media cara ofrecen un nivel de protección sustancialmente más bajo que los respiradores de cara completa.

En caso de vertido

Derrames pequeños y fugas: Si derrama este producto químico, use papel absorbente para recoger todo el material líquido del derrame. Selle el papel absorbente, así como cualquier ropa que pueda estar contaminada, en una bolsa de plástico hermética al vapor para su eliminación final. Lave cualquier superficie que pueda haber contaminado con una solución de agua y jabón. No vuelva a ingresar al área contaminada hasta que el Oficial de seguridad (u otra persona responsable) haya verificado que el área se ha limpiado correctamente. En caso de que haya posibilidad de fuego: Como medida de precaución inmediata, aísle el área del derrame o la fuga durante al menos 50 metros en todas las direcciones.

• En caso de derrame grande: Considere la evacuación inicial a favor del viento durante al menos 300 metros (1000 pies).
• En caso de incendio: aislar durante 800 metros (1/2 milla) en todas direcciones también considere la evacuación inicial de 800 metros (1/2 milla) en todas las direcciones.

Precauciones de almacenamiento:

Debe mantener este material en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte, y almacenarlo a temperaturas refrigeradas.

Eliminación: Lo mejor es cambiar este producto por otro alternativo que posea menos problemas, siempre que se pueda. Recicle cualquier porción no utilizada del material para su uso aprobado o devuélvala al fabricante o proveedor.

La eliminación final de la sustancia química debe considerar: el impacto del material en la calidad del aire; migración potencial en el suelo o el agua; efectos en la vida animal, acuática y vegetal; y conformidad con la normativa ambiental y de salud pública.

Perfil reactivo: Es un líquido combustible

Hay que tener sobre todo en cuenta las posibles polimerizaciones, sobre todo con los propios aldehídos, esto se ve favorecido por la presencia de ácidos. Es un compuesto higroscópico, es incompatible con oxidantes fuertes. Los gases inflamables y/o tóxicos se generan por la combinación de aldehídos con nitrógeno, compuestos diazo, ditiocarbamatos, nitruros y agentes reductores fuertes. Los aldehídos pueden reaccionar con el aire para dar primero los ácidos peroxo, y finalmente los ácidos carboxílicos. Estas reacciones de autooxidación son activadas por la luz, catalizadas por sales de metales de transición y autocatalíticas (catalizadas por los productos de la reacción).

La adición de estabilizantes (antioxidantes) retrasa la autooxidación.(8)

Bibliografía

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• Datos: Q903881
• Multimedia: Methylglyoxal / Q903881