Nonano
El nonano es un alcano, hidrocarburo saturado o parafina de cadena lineal cuya fórmula semidesarrollada es CH3-(CH2)7-CH3. Su radical sustituyente recibe el nombre de nonil, CH3(CH2)7CH2- , y su equivalente estructural en forma de anillo es el ciclononano (C9H18). A diferencia de otros alcanos, el prefijo que aparece en su nombre y que indica el número de átomos de carbono procede del latín, no del griego.
| Nonano[1] | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Nonano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)7CH3 | |
| Fórmula molecular | C9H20 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-84-2[2] | |
| ChEBI | 32892 | |
| ChEMBL | CHEMBL335900 | |
| ChemSpider | 7849 | |
| PubChem | 8141 | |
| UNII | T9W3VH6G10 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 718 kg/m³; 0718 g/cm³ | |
| Masa molar | 128.2 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 220 K (−53 °C) | |
| Punto de ebullición | 424 K (151 °C) | |
| Temperatura crítica | 594 K (321 °C) | |
| Presión crítica | 2290 kPa atm | |
| Índice de refracción (nD) | 1,403 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua |
0,7 g/100 mL Inmiscible con agua | |
| Familia | Alcanos | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0gas | -229 kJ/mol kJ/mol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 304 K (31 °C) | |
| NFPA 704 |
3
0
0
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| Temperatura de autoignición | 478 K (205 °C) | |
| Límites de explosividad | 0,8-2,9% (vol. aire) | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Inflamable (Clase F)[3] | |
| Ingestión | Náuseas, vómitos. | |
| Inhalación | Ataxia, convulsiones, tos, pérdida del conocimiento. | |
| Piel | Piel seca, enrojecimiento. | |
| Ojos | Enrojecimiento. | |
| Compuestos relacionados | ||
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estructura de la molécula
editarEs un compuesto covalente, no ramificado, formado por un esqueleto de átomos de carbono rodeado por átomos de hidrógeno. La cadena tiene forma de zig-zag, con ángulos aproximados de 108°.
A la derecha, se observan dos modelos de la molécula de nonano: el esqueleto carbonado (arriba) y una representación de la molécula usando el modelo de bolas y varillas.
Propiedades
editarEs un líquido poco volátil que arde con facilidad. Su densidad en estado líquido es menor que la del agua, siendo muy poco soluble en ella. Se disuelve bien en disolventes orgánicos, como alcohol, acetona, tetracloruro de carbono.
Reacciones
editar- Combustión, con formación de dióxido de carbono y agua:
- Halogenación (bromación) en presencia de luz visible o ultravioleta, y a temperatura elevada:[4]
- Por pirólisis se obtiene una mezcla de alcanos de cadena más corta, alquenos e hidrógeno.
- Pirólisis al vapor, cracking, cracking hidrolítico y cracking catalítico son otras reacciones en las que se consigue obtener moléculas más pequeñas.[4]
Isómeros del nonano
editarHay 33 posibles isómeros de cadena de diferente longitud y ramificación, aunque sólo 10 de ellos han sido encontrados y se conocen algunas de sus propiedades:
- n-nonano
- 2-metiloctano; 3-metiloctano y 4-metiloctano.
- 3-etilheptano y 4-etilheptano.
- 2,2-dimetilheptano; 2,3-dimetilheptano; 2,4-dimetilheptano; 2,5-dimetilheptano; 2,6-dimetilheptano.
- 3,3-dimetilheptano; 3,4-dimetilheptano; 3,5-dimetilheptano.
- 4,4-dimetilheptano.
- 3-etil-2-metilhexano y 3-etil-3-metilhexano.
- 4-etil-2-metilhexano y 3,3-dietilpentano 2,2,3-trimetilhexano; 2,2,4-trimetilhexano; 2,2,5-trimetilhexano.
- 2,3,3-trimetilhexano, 2,3,4-trimetilhexano y 2,3,5-trimetilhexano.
- 3,3,4-trimetilhexano.
- 3-etil-3-metilpentano.
- 2,2,3,3-tetrametilpentano, 2,2,4,4-tetrametilpentano.
- 2,2,3,4-tetrametilpentano, 2,3,3,4-tetrametilpentano.
- 3-etil-2,2-dimetilpentano, 3-etil-2,3-dimetilpentano y 3-etil-2,4-dimetilpentano.
Obtención
editarSe obtiene por destilación fraccionada del petróleo o del gas natural. También puede obtenerse por acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos, como la reacción entre el dietilcuprato de litio con 1-bromoheptano:[5]
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Chemical and physical properties table
- ↑ Número CAS
- ↑ https://www.insst.es/documentacion/colecciones-tecnicas/fisq Fichas internacionales de seguridad química.
- ↑ a b Thornton Morrison, Robert; Neilson Boyd, Robert: Química orgánica.
- ↑ Graham Solomons, T. W.: Organic chemistry. 6ª edición. Wiley ed. 1996. ISBN 0471013420
Enlaces externos
editar
