Sulfóxido de tiopropanal
El sulfóxido de tiopropanal (C3H6OS) es un gas que actúa como un agente lacrimógeno (disparador del lacrimeo y escozor al contacto con los ojos). La sustancia se libera desde la cebolla, Allium cepa, al cortarla. La liberación se debe a la ruptura de las células de cebolla y la consecuente liberación de enzimas llamadas alinasas. Estas enzimas descomponen aminoácidos sulfóxidos, generando ácidos sulfénicos. Un ácido sulfénico, el ácido 1-propenesulfénico, se forma cuando las cebollas se cortan, y es rápidamente reorganizado por una segunda enzima, llamada sintasa factor lacrimógeno o LFS, dando sulfóxido de tiopropanal.[2] El gas se difunde por el aire y, en contacto con los ojos, estimula las neuronas sensoriales creando una sensación de escozor y dolor. Las lágrimas son liberadas por las glándulas lacrimales para diluir y limpiar los irritantes.[3] Este compuesto es el que da origen a la expresión popular de que "picar cebolla hace llorar".
| Sulfóxido de tiopropanal | ||
|---|---|---|
 Geometría del sulfóxido de tiopropanal | ||
 Sulfóxido de tiopropanal | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 1-Sulfinilpropano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Sulfóxido de tiopropanal | |
| Fórmula semidesarrollada | C3H6OS | |
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 32157-29-2[1] | |
| ChEBI | 183657, 183658 8475, 183657, 183658 | |
| ChemSpider | 390214 | |
| PubChem | 441491 | |
| UNII | OI55X42ZZH, TLN93NUR7S 94Z73U61UH, OI55X42ZZH, TLN93NUR7S | |
| KEGG | C08389 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 900 kg/m³; 0,9 g/cm³ | |
| Masa molar | 90,14 g/mol | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Los siguientes riesgos son para el sulfóxido de tiopropanal ya sea en estado puro o en soluciones concentradas. | |
| Ingestión | Fatal ya sea en estado puro o en soluciones concentradas. | |
| Inhalación | Con olor característico especial, solo provoca irritación. | |
| Piel | Irritante en estado puro o en soluciones concentradas. | |
| Ojos | Irritante y lacrimógeno en estado puro y soluciones concentradas. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Junto con la alicina es el responsable del fuerte olor y sabor de la cebolla cruda.
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010), chapter 4
- ↑ Scott, Thomas. «What is the chemical process that causes my eyes to tear when I peel an onion?». Ask the Experts: Chemistry. Scientific American. Consultado el 28 de abril de 2007.
Datos: Q3044968
Multimedia: Propanethial-S-oxide / Q3044968