Isopreen

Isopreen ehk 2-metüül-1,3-butadieen on orgaaniline ühend, mis kuulub konjugeeritud dieenide klassi. Isopreeni keemiline valem on СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ ehk C₅H₈.

Ta on loodusliku kautšuki monomeer ning terpenoidide ehk isoprenoidide struktuuriühik.

CAS-i number on 78-79-5.

Füüsikalised omadused

Isopreen on normaaltingimustes värvitu vänge lõhnaga vedelik.

Keemistemperatuur on madal (34,067 °C), sulamistemperatuur on −145,95 °C.

Molaarmass on 68,12 g/mol. Tihedus on 0,681 g/cm³.

Lahustuvus

Isopreen lahustub etanoolis.

Keemilised omadused

Ta polümeriseerub kergesti, moodustades isopreenkautšukid. Seismisel tekivad iseeneslikult dimeerid ja oligomeerid; inhibiitorina kasutatakse tõrva. Isomeer polümeriseerub ka vinüülidega.

Leidumine looduses

Looduslik kautšuk on isopreeni polümeer, kõige sagedamini cis-1,4-polüisopreen molekulmassiga 100 000 – 1 000 000. Looduslikus kautšukis on lisanditena mõni protsent teisi materjale (valgud, rasvhapped, vaigud ja anorgaanilised ained). Mõnikord on tegu struktuuriisomeeri gutapertšiga (trans-1,4-polüisopreen), millel on sarnased omadused.

Isopreeni toodavad ja eritavad atmosfääri paljud puuliigid, millest peamine on tamm. Aastas toodavad taimed umbes 600 miljonit tonni isopreeni, kusjuures poole sellest toodavad troopilised laialehised puud, ülejäänu põõsad.

Metsadest õhku jõudev isopreen mängib olulist rolli pilvetekkes ja mõjub seega planeeti jahutavana.

Saamine

Tööstuslikult saadakse isopreeni nafta termilise krakkimise saadustest. Tööstuses kasutatakse umbes 95% isopreenist sünteetilise kummi tootmiseks. Esmakordselt saadi isopreeni loodusliku kummi (kautšuki) destruktiivsel destillatsioonil.

Kasutamine

Enne kasutamist (kuivatamiseks) isopreeni destilleeritakse metalse naatriumi pealt.

Isopreeni telomerisatsioonist Eestis

Isopreeni katioonse telomerisatsiooni uurimine ja rakenduste väljatöötamine sai Eestis alguse 1960. aastal, kui Eesti NSV TA Keemia Instituuti asus tööle Koit Lääts, kes oli selle valdkonnaga tegelenud Leningradis. Sünteesi lähteaine isopreen oli odav naftasaadus.

Sünteesi võtmeprotsessiks oli isopreeni ja tema hüdrokloriidide telomerisatsioon katalüsaatori SnCl₄ juuresolekul. Reaktsiooni tulemusel moodustub ühinemissaaduste komplitseeritud segu – isomeersetest C₁₀-, C₁₅-, C₂₀- jne kloriididest.

Üheetapilises telomerisatsiooni protsessis soovitud struktuuride saamise lihtsustatud skeem (isomeerseid saadusi näitamata) võiks olla järgmine:

СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ + CH₃–С(СН₃)=СН–СH₂–Cl → СН₃–С(СН₃)=СН–СH₂[–CH₂–С(СН₃)=СН–СH₂]_n–Cl, kus n = 1, 2, 3, jne

Isopreeni telomerisatsioon on ülimalt keerukas protsess. Mõlemad lähteühendid ja saadused sisaldavad reaktsioonivõimelisi C=C kaksiksidemeid ja ka allüülseid C-Cl sidemeid. Seetõttu on sihtühendite saagised väikesed. Optimaalse saagise saamiseks tuli protsess katkestada lähteainete konversioonil juba 12–15% juures. Sel juhul arvestades lähteainete regenereerimisega saadi geranüülkloriidi (n = 1) kuni 33% ja farnesüülkloriidi (n = 2) kuni 12% reaktsioonisaadustest.

Isopreeni telomerisatsiooni saaduste baasil töötati välja tootmistehnoloogiad mitmetele väärtuslikele terpenoidsetele saadustele, mida ka väikeses mastaabis või katsepartiidena toodeti TA Tehnilises Katsebaasis.

Vaata ka

• Terpenoidid
• Telomerisatsioon

Välislingid

• Terpenoidide süntees TA Keemia Instituudis