Salitsüülhape
Salitsüülhape ehk 2-hüdroksübensoehape ehk 2-hüdroksübenseenkarboksüülhape on orgaaniliste hapete (hüdroksübensoehapete) hulka kuuluv orgaaniline ühend, ortomeer.
| Salitsüülhape | |
|---|---|
 | |
| Üldised omadused | |
| Keemiline valem | C6H4(OH)COOH |
| Välimus | Värvitud kristallid |
| Füüsikalised omadused | |
| Sulamistemperatuur | 431,75 K (158,6 °C) |
| Keemistemperatuur | 484,15 K (211 °C) |
| Tihedus | 1,443 g/cm3 kg/m³ |
| Lahustuvus |
eeter, benseen, atsetoon, etanool, tolueen vees 2 g/L (20 °C) |
| Kasutatakse SI-süsteemi ühikuid. Kui pole teisiti öeldud, eeldatakse normaaltingimusi. | |
Salitsüülhappe soolad ja estrid on salitsülaadid.
Omadused
muudaSalitsüülhape on värvitu kristalliline ühend. Selle molaarmass on 138,12 g/mol ja happesus (pKa) –2,97.
Leidumine
muudaSalitsüülhapet ja tema derivaate esineb mitut liiki taimedes. Ta esineb oma metüülestri kujul eeterlikes õlides ja fütohormoonina mitmesuguste taimede lehtes, õites ja juurtes.
Salitsülaadid esinevad looduslikult mitmetes taimedes nagu paju, lamav talihali (Gaultheria procumbens L.), kobar-lursslill (Cimicifuga racemosa L. Nutt.), paplite koores (Populus spp.) suhkrukase (Betula lenta L.) koores ja ka mõnedes puuviljades, vürtsides ja mujal toidus. Suurima sisaldusega on apelsinid, vaarikad, aprikoosid, kirsid, konserveeritud tomatid, kaneel, karri, pune, paprika, tüümian ja mesi.[1]
Salitsülaatide sisaldus ja saadavus liikide lõikes on varieeruv ning oleneb kasvukoha mulla- ja ilmaoludest, töötlemisprotsessidest ja preparaatidest. Salitsülaadid salitsiin ja salikortiin metaboliseeritakse soolestiku bakterite poolt saligeniiniks. Salitsiin hüdrolüüsub seedelkulglas ja annab D-glükoosi salitsüülakloholi[2].
Funktsioon taimedes
muudaSalitsüülhappel on paljude taimede elus oluline roll, ta käitub endogeense signaalmolekulina vahendades patogeenide rünnaku korral taimerakkudes nii lokaalseid kui ka süsteemseid taimeimmuunsusvastuseid.
Salitsüülhape osaleb ka taime stressi vastusel sellistele abiootilistele stressidele nagu veestress (Borsani jt, 2001), kuumastress (Larkindale ja Knight, 2002; Larkindale jt, 2005), põuastress (Munné-Bosch ja Peñuelas, 2003; Chini jt, 2004), külmastress (Janda jt, 1999; Kang ja Saltveit 2002) ja raskmetallide mürgistus (Metwally jt, 2003; Yang jt, 2003; Freeman jt, 2005), aga ka biootilisele stressile.
Salitsüülhape reguleerib taimes füsioloogilisi ja biokeemilisi protsesse kogu taime eluea vältel. Salitsüülhape on eluks hädavajalik taimehormoon, see reguleerib seemnete idanemist, vegetatiivset kasvu, fotosünteesi, hingamist, termogeneesi, õite ja seemnete moodustumist ning vananemist jpm.[3]
Mõju organismidele
muudaSalitsüülhape on nõrgalt antiseptilise toimega.
Kasutamine
muudaSalitsüülhapet kasutatakse antiseptilise toime tõttu välispidistes salvides. Selle nõrgalt antiseptilistest omadustest tulenevalt kasutatakse seda.
Salitsüülhappel on oluline tähtsus orgaanilises sünteesis (näiteks aspiriini süntees).
Vaata ka
muudaViited
muuda- ↑ PEELI MIKELSAAR, Aspiriin marjades, (vaadatud 21.06.2016)
- ↑ Jassem G. Mahdi, Medicinal potential of willow: A chemical perspective of aspirin discovery, Journal of Saudi Chemical Society, 14. väljaanne, nr 3, juuli 2010, lk 317–322, doi:10.1016/j.jscs.2010.04.010, (vaadatud 21.06.2016) (inglise keeles)
- ↑ Mariana Rivas-San Vicente ja Javier Plasencia, http://jxb.oxfordjournals.org/content/62/10/3321.full Salicylic acid beyond defence: its role in plant growth and development, Departamento de Bioquímica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Av. Universidad y Copilco, 04510, México, D.F., México, 28. veebruar 2011, J. Exp. Bot. (2011) 62 (10): 3321–3338., doi: 10.1093/jxb/err031, (21.06.2016) (inglise keeles)