کینین

کینین یا کوآیناین (به انگلیسی: Quinine)، یک بلور آلکالوئید طبیعی سفید است که ویژگی‌های دارویی تب‌بُر، درمان‌کنندهٔ مالاریا و کاهش‌دهندهٔ درد را دارد.

کینین

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	کوالاکین Qualaquin
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a682322
رده‌بندی داروهای بارداری	C (USA), D (Au)
روش مصرف دارو	دهانی, تزریق وریدی، تجویز مقعدی، تزریق عضلانی
کد ATC	M09AA01 P01BC01 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	ایالات متحده داروی نسخه‌ای
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۷۶ تا ۸۸%
پیوند پروتئینی	%۹۵~۷۰%
متابولیسم	کبد (بیشتر CYP3A4 و CYP2C19-فرآوری شده)
نیمه‌عمر حذف	۸~۱۴ ساعت (بزرگسال) ۶‍‍~۱۲ ساعت (اطفال)
دفع	کلیوی (۲۰%)
شناسه‌ها
نام آیوپاک (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1R,2S,4R,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
شمارهٔ سی‌ای‌اس	130-95-0 Y
پاب‌کم CID	8549
IUPHAR/BPS	2510
دراگ‌بنک	DB00468 Y
کم‌اسپایدر	84989 Y
UNII	A7V27PHC7A
KEGG	D08460 Y
ChEBI	CHEBI:15854 N
ChEMBL	ChEMBL170 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0044280
ECHA InfoCard	100.004.550
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C20H24N2O2
جرم مولی	324.417 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
نقطه ذوب	۱۷۷ درجه سلسیوس (۳۵۱ درجه فارنهایت)
SMILES O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C
InChI InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 Y Key:LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Y
NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

تاریخچه

کینین، داروی تب‌بُر سنتی قوم کچوا در پرو بود که از پوست درخت گنه گنه بدست می‌آمد. اروپایی‌ها پس از فهمیدن خواص درمانی آن برای مالاریا، شروع به کِشت و برداشت گستردهٔ آن کردند. در سدهٔ نوزدهم میلیون‌ها پوند از پوست چینچونا به اروپا صادر می‌شد و حکومت‌های پرو و کشورهای همسایهٔ آن، صدور تخم و نهال این درخت را ممنوع کردند تا انحصار آن‌را از دست ندهند. در ۱۸۶۰، یک استرالیایی موفق شد یک پوند بذر چینچونا را به‌طور قاچاق خریداری کرده و به دولت هلند بفروشد؛ در نتیجهٔ آن، در سال ۱۹۳۰ از کشتزارهای هلندی در جاوهٔ اندونزی بیش از ۲۲ میلیون پوند پوست درخت چینچونا تولید می‌شد که ۹۷ درصد کینین جهان از آن بدست می‌آمد. پس از اشغال اندونزی و فیلیپین بدست ژاپنی‌ها در جنگ جهانی دوم، دست متفقین از منابع کینین کوتاه شد. آمریکا پیش از اشغال توانست چهار میلیون بذر چینچونا را به ایالات متحده انتقال دهد و در کشور کاستاریکا پرورش دهد اما رشد آن‌ها طول می‌کشید و مجبور شدند تا کینین مورد نیاز را از بازار سیاه خریداری کنند یا با تولید داروهای شیمیایی چون کلروکینین که در ۱۹۳۷ ساخته شد، نیاز خود را رفع کنند.

موارد مصرف

در ابتدا فقط در درمان مالاریا به کار می‌رفت. امروزه در برخی بیماری‌های روماتولوژی مانند آرتریت روماتوئید و لوپوس سیستمیک و اسپاسم عضلانی نیز استفاده می‌شود. کینین در درمان مالاریای ناشی از پلاسمودیوم فالسیپارم مقاوم به کلروکین یا در صورتی که ارگانیسم عامل، نامشخص باشد یا آنکه گونه‌های مختلف پلاسمودیوم در بروز بیماری دخالت داشته‌باشند، مصرف می‌شود.

مکانیسم اثر

کینین علاوه بر تخریب پلاسمودیومها اثرات ضدالتهابی دارد. درگذشته کینین از پوست درخت سین کونا (چینچونا) یا درخت گنه گنه (با نام علمی: chinchona officinalis) به دست می‌آمده‌است. کینین یک آلکالوئید است و به‌نظر می‌رسد در وزیکول‌های اسیدی انگل مالاریا تجمع می‌یابدو با تغییر pH داخل سلولی موجب مرگ تک‌یاخته می‌شود.

عوارض جانبی

علائم سینکونیسم شامل (وزوز گوش، سردرد، پوست داغ و برافروخته، تهوع)، درد شکم، بثورات جلدی، اختلالات بینایی (از جمله کوری موقت) و اغتشاش شعور با مصرف این دارو گزارش شده‌است.

جستارهای وابسته

• مالاریا

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
• کانر، کلیفورد (چاپ اول ۱۳۹۰). تاریخ علم مردم. ترجمهٔ حسن افشار. تهران: نشر ماهی. شابک ۹۷۸-۹۶۴-۲۰۹-۰۰۲-۰.