بنزوکسازول

بنزوکسازول
	نام آیوپاک ارجح 13-Benzoxazole
	دیگر نام‌ها 1-Oxa-3-aza-1H-indene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	273-53-0
پاب‌کم	9228
کم‌اسپایدر	8873
UNII	J233Y1I55I
ChEBI	CHEBI:38814
ChEMBL	CHEMBL451894
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES n1c2ccccc2oc1 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H ; Key: BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H; Key: BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYAP;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C7H5NO
جرم مولی	۱۱۹٫۱۲ g mol−1
شکل ظاهری	جامد سفید تا زرد کمرنگ
دمای ذوب	۲۷ تا ۳۰ درجه سلسیوس (۸۱ تا ۸۶ درجه فارنهایت؛ ۳۰۰ تا ۳۰۳ کلوین)
دمای جوش	۱۸۲ درجه سلسیوس (۳۶۰ درجه فارنهایت؛ ۴۵۵ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	نامحلول
خطرات
نقطه اشتعال
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

بنزوکسازول(به انگلیسی: Benzoxazole) یک ترکیب آلی آروماتیک با فرمول مولکولی C_۷H_۵NO، با ساختار متشکل از یک بنزن جوش‌خورده به اکسازول است، و بوی مشابه پیریدین دارد.^[۱]^[۲] اگرچه بنزوکسازول به خودی خود ارزش کاربردی کمی دارد، اما بسیاری از مشتقات بنزوکسازول‌ها از نظر تجاری مهم هستند.

بنزوکسازول که یک ترکیب هتروسیکلی است، در تحقیقات به عنوان ماده اولیه برای سنتز ساختارهای بزرگتر و معمولاً زیست‌فعال استفاده می‌شود. آروماتیک بودن آن موجب پایداری نسبی می‌شود، اگرچه به عنوان یک هتروسیکل، دارای مکان‌های واکنشی است که امکان عامل‌دار شدن را فراهم می‌کند.

گستره و کاربرد

این ترکیب در ساختار شیمیایی داروهایی مانند فلونوکساپروفن و تافامیدیس یافت می‌شود. همچنین مشتقات بنزوکسازول به عنوان براق‌کننده نوری در مواد شوینده لباس کاربرد دارند.^[۳] بنزوکسازول‌ها از گروه عوامل ضدقارچ شناخته شده با فعالیت آنتی‌اکسیدانی، ضد حساسیت، ضدتومور و ضد انگلی هستند.^[۴]

4,4'-( E )-bis(benzoxazolyl)stilbene به شدت فلورسنت است و مشتقات آن به عنوان براق‌کننده نوری استفاده می‌شود.
2,5-bis(benzoxazol-2-yl)thiophene نیز به شدت فلورسنت است و مشتقات آن به عنوان براق‌کننده نوری استفاده می‌شود، به عنوان مثال در مواد شوینده لباسشویی

همچنین ببینید

ایزومرهای ساختاری

آنترانیل، آنالوگی با اتم اکسیژن در موقعیت ۲
بنزیسوکسازول، آنالوگی با اتم نیتروژن در موقعیت ۲

آنالوگ‌ها

بنزیمیدازول، آنالوگی با اکسیژن جایگزین‌شده با نیتروژن
بنزوتیازول، آنالوگی با اکسیژن جایگزین‌شده با گوگرد
بنزوپیرول یا ایندول، آنالوگ بدون اتم اکسیژن
بنزوفوران، آنالوگ بدون اتم نیتروژن

منابع

↑ Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0080429882.
↑ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ E. Smulders, E. Sung "Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.o15_013
↑ Şener, E., Yalçin, İ. and Sungur, E.: QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.

[Katritzky2nd2-1] Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Academic Press. ISBN 0080429882.

[Clayden1st2-2] Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[Ullmann-3] E. Smulders, E. Sung "Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.o15_013

[4] Şener, E., Yalçin, İ. and Sungur, E.: QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]