3-aminopropaanihappo
3-aminopropaanihappo eli β-alaniini (C3H7NO2) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on alaniinin isomeeri. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen, pH-puskurina ja lisäravinteena. 3-aminopropaanihappo toimii ankeriaan (Anguilla anguilla) semiokemikaalina.
| 3-Aminopropaanihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CN)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H7NO2 |
| Moolimassa | 89,096 g/mol |
| Sulamispiste | 197–198 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,437 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 545,5 g/l (25 °C)[4] |
Ominaisuudet ja biosynteesi
muokkaaHuoneenlämpötilassa 3-aminopropaanihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja hieman huonommin poolisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Luonnossa 3-aminopropaanihappoa esiintyy pieniä määriä vapaana eräissä kasveissa ja sienissä. Tyypillisimmin se on kuitenkin peptidinä esimerkiksi osana karnosiinia, anseriinia tai pantoteenihapossa. 3-aminopropaanihappoa muodostuu eliöissä urasiilin aineenvaihduntatuotteena, karnosiinin ja anseriinin hydrolysoituessa, asparagiinihaposta dekarboksylaatioreaktiolla ja 3-oksopropaanihapon ja aminohappojen välisellä transaminaatioreaktiolla. Mikro-organismit muodostavat 3-aminopropaanihaposta ja pantoiinihaposta pantoteenihappoa.[3][2][5][6][7][8][9]
Valmistus ja käyttö
muokkaa3-aminopropaanihapon valmistukseen on useita tapoja. Teollisuudessa käytetyt yleisimmät tavat ovat akryylihapon ja ammoniakin välinen reaktio tai ammoniakin ja akryylinitriilin välinen reaktio 120 °C:n lämpötilassa. Tässä jälkimmäisessä reaktiossa muodostuu 3-aminopropionitriiliä, joka hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa 3-aminopropaanihapoksi. 3-aminopropaanihaposta valmistetaan muun muassa pantoteenihappoa reaktiolla pantolaktonin kanssa. Lisäksi yhdistettä käytetään elektrolyysiprosesseissa pH-puskurina.[3][8] Urheilijoille 3-aminopropaanihappoa markkinoidaan karnosiinin biosynteesiä lisäävänä lisäravinteena ja sen sanotaan parantavan lihasten rasituksensietoa intensiivisen urheilusuorituksen aikana. Aineen tehokkuudesta ei kuitenkaan ole täyttä yksimielisyyttä tutkijoiden keskuudessa ja tulokset ovat osin ristiriitaisia.[10]
Lähteet
muokkaa- ↑ beta-Alanine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.12.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 38–39. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 619. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 72. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2018). (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 27. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 22. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 (englanniksi)
- ↑ Thimma R. Rawalpally: Pantothenic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.12.2018
- ↑ a b Klaus Kaiser & Bernd de Potzolli: Vitamins, 8. Pantothenic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 19.12.2018.
- ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 61. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2018). (englanniksi)
- ↑ Peter R.J. Reaburn: Nutrition and Performance in Masters Athletes, s. 205. CRC Press, 2014. ISBN 9781439871874 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.12.2018). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): beta-Alanine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): β-alanine (englanniksi)
- DrugBank: Beta-Alanine (englanniksi)
- Toxin and Toxin _target Database (T3DB): Beta-Alanine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-aminopropionic acid (englanniksi)
- ChemBlink: beta-Alanine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: beta-Alanine (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - beta-alanine (englanniksi)