Barbituurihappo

Barbituurihappo (muita nimiä barbituraattihappo ja malonyyliurea) on pyrimidiinijohdannainen, heterosyklinen orgaaninen yhdiste josta on johdettu joukko depressantteja lääkeaineita, barbituraatteja. Puhtaalla barbituurihapolla ei ole barbituraattien tavoin fyysisiä tai psyykkisiä vaikutuksia.

Barbituurihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,3-diatsinaani-2,4,6-trioni
CAS-numero	67-52-7
PubChem CID	6211
SMILES	C1C(=O)NC(=O)NC1=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C4H4N2O3
Moolimassa	128,09 g/mol
Sulamispiste	245 °C
Kiehumispiste	260 °C
Liukoisuus veteen	142 g/l
Infobox OK

Barbituurihapon keksi saksalainen kemisti Adolf von Baeyer vuonna 1864 yhdistäessään kondensaatioreaktiossa ureaa ja appelsiinimehusta saatavaa malonihappoa. Malonihappo on myöhemmin korvattu prosessissa dietyylimalonaatilla.

Barbituurihappoa käytetään myös synteesissä riboflaviinin valmistukseen.

Barbituurihappo on huoneenlämmössä hajuton, veteen hyvin liukeneva jauhe. Barbituurihapon kemiallinen kaava on C₄H₄N₂O₃, moolimassa 128,09 g/mol, CAS-numero 67-52-7.

Aiheesta muualla

• PubChem: Barbituric acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Barbituric acid (englanniksi)
• ChemBlink: Barbituric acid (englanniksi)