Fosfoseriini
Fosfoseriini (C3H8NO6P) on seriiniaminohapon johdannainen. Rakenteeltaan se on seriinin ja fosforihapon esteri. Fosfoseriini on välituote seriinin biosynteesissä ja tärkeä osa fosfoproteiineja.
| Fosfoseriini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S)-2-amino-3-fosfono-oksipropaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(=O)O)N)OP(=O)(O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H8NO6P |
| Moolimassa | 185,074 g/mol |
| Sulamispiste | 166 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 28,34 g/l (20 °C)[3] |
Seriinin biosynteesissä fosfohydroksipalorypälehappoon liitetään transaminaatiolla aminoryhmä, jolloin syntyy fosfoseriiniä. Reaktiota katalysoi fosfoseriinitransaminaasientsyymi. Tämän jälkeen fosfoseriini hydrolysoidaan fosfoseriinifosfataasientsyymin avulla, jolloin vapautuu seriinimolekyyli.[4]
Proteiinien translaatioon jälkeisessä muokkauksessa tiettyihin aminohappoihin voidaan liittää entsymaattisesti fosfaattiryhmä eli fosforyloida ne. Tällaisia aminohappoja ovat seriinin lisäksi treoniini ja tyrosiini. Fosforyloidut aminohapot ovat tärkeä osa monia sääteleviä proteiineja.[5] [6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Phosphoserine – Substance summary NCBI. Viitattu 7. maaliskuuta 2021.
- ↑ Physical properties: Dexfosfoserine NLM Viitattu 8.12.2009
- ↑ O-phosphoserine:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 26.6.2024. (englanniksi)
- ↑ Thomas Millar: Biochemistry Explained: A Practical Guide to Learning Biochemistry, s. 98. CRC Press, 2002. ISBN 9780415299428 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.12.2009). (englanniksi)
- ↑ Ben M. Dunn, Michael W. Pennington: Peptide analysis protocols, s. 99. Humana Press, 1994. ISBN 978-0-89603-274-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.12.2009). (englanniksi)
- ↑ Larry Rex Engelking: Textbook of veterinary physiological chemistry, s. 15. Teton NewMedia, 2004. ISBN 978-1893441422 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.12.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database: Phosphoserine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): L-Phosphoserine (englanniksi)
- DrugBank: Dexfosfoserine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Phosphoserine (englanniksi)
- ChemBlink: O-Phospho-L-serine (englanniksi)