Fukoosi

Fukoosi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(3S,4R,5S,6S)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetroli (L-fukoosi); (3R,4S,5R,6R)-6-metyylioksaani-2,3,4,5-tetroli (D-fukoosi)
CAS-numero	(L-fukoosi); 3615-37-0 (D-fukoosi) 2438-80-4 (L-fukoosi); 3615-37-0 (D-fukoosi)
SMILES	CC1C(C(C(C(O1)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H12O5
Moolimassa	164,156 g/mol
Sulamispiste	140-143 °C
	Infobox OK

Fukoosi eli rodeoosi tai 6-deoksi-galaktoosi ( C₆H₁₂O₅) on heksooseihin kuuluva deoksisokeri. Rakenteeltaan se eroaa galaktoosista siten, että yksi galaktoosin hydroksyyliryhmistä on korvautunut vetyatomilla. Fukoosia esiintyy monissa eliöissä.

Esiintyminen luonnossa

D-fukoosi

D-fukoosi on luonnossa esiintyvänä fukoosin isomeereista harvinaisempi. Sitä on tavattu glykosidina Keski- ja Etelä-Amerikassa kasvavien kiertokasvien juurakoista. Lisäksi sitä on tavattu muutamista bakteerilajeista kuten Actinobacillus actenomycetemcomitans, Campylobacter jejuni ja Caulobacter crescentus, joissa se on osa polysakkarideja. D-fukoosia voidaan valmistaa kiertokasvien glykosideista hajottamalla ne happoliuoksella. Sitä voidaan valmistaa myös synteettisesti D-galaktoosista korvaamalla hydroksyyliryhmä vetyatomilla. Vesiliuoksissaan D-fukoosi esiintyy pääosin rengasrakenteisena pyranoosina^[2]^[3]

L-fukoosi

L-fukoosin pyranoosimuoto

Fukoosia esiintyy rakkolevissä, joissa se muodostaa fukoidaanipolysakkaridin perusrungon. Lisäksi yhdistettä tavataan merisiilten ja sammakkoeläinten munissa ja tragenttikumissa. Nisäkkäillä fukoosia tavataan monissa glykaaneissa. Muun muassa A- ja B-veriryhmien antigeeneissä. L-fukoosi liittyy glykoproteiineihin O- tai N-glykosidisidoksella. Fukoosin sisältävillä glykaaneilla on monia tärkeitä tehtäviä nisäkkäiden elimistössä. Ne muun muassa osallistuvat verensiirtoon, selektiinivälitteiseen adheesioon. L-fukoosia tuotetaan käsittelemällä rakkolevää laimealla suolahapolla ja tämän jälkeen syntyvä tuote puhdistetaan ja fukoosi kiteytetään.^[3]^[2]^[4]

Metabolia

Fukoosiryhmä liitetään glykaaneihin fukosyylitransferaasientsyymien välityksellä GDP-fukoosista, jota muodostuu GDP-mannoosista tai fukoosi-1-fosfaatista. Bakteerit kykenevät entsyymeillään katalysoimaan fukoosin muuntumista fukuloosiksi, joka on ketoheksoosisokeri, kun fukoosi on aldoheksoosi. Nisäkkäät kataboloivat fukoosin eri tavalla. Sikojen maksasolujen sisältävät entsyymit muokkaavat fukoosista maitohappoa.^[4]

Lähteet

↑ Fucose – Substance summary NCBI. Viitattu 15. heinäkuuta 2010.
↑ ^a ^b ^c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 970. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ ^a ^b Derek Horton: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, s. 34–37. Academic Press, 2004. ISBN 9780120072590 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2010). (englanniksi)
↑ ^a ^b Daniel J. Becker & John B. Lowe: Fucose: biosynthesis and biological function in mammals. Glycobiology, 2003, 13. vsk, nro 7, s. 41–53. Oxford Journals. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.7.2010. (englanniksi)

Hiilihydraatit

Pääjoukko	aldoosi ketoosi pyranoosi furanoosi
Geometria	pentoosit heksoosit heptoosi sykloheksaanikonformaatio anomeeri mutarotaatio
Suuri / pieni	glyseraldehydi dihydroksiasetoni erytroosi treoosi erytruloosi sedoheptuloosi
Pentoosit	riboosi arabinoosi ksyloosi lyksoosi ribuloosi ksyluloosi
Heksoosit	glukoosi galaktoosi mannoosi guloosi idoosi taloosi alloosi altroosi fruktoosi sorboosi tagatoosi psikoosi fukoosi ramnoosi
Disakkaridit	sakkaroosi laktoosi trehaloosi maltoosi sellobioosi
Polysakkaridit	glykogeeni tärkkelys selluloosa kitiini amyloosi amylopektiini stakyoosi inuliini dekstriini pullulaani
Glykosaminoglykaanit	hepariini kondroitiinisulfaatti hyaluronaani heparaanisulfaatti dermataanisulfaatti kerataanisulfaatti
Aminoglykosidit	kanamysiini streptomysiini tobramysiini neomysiini paromomysiini apramysiini gentamisiini netilmysiini amikasiini

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] Fucose – Substance summary NCBI. Viitattu 15. heinäkuuta 2010.

[alen-2] Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 970. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[advances-3] Derek Horton: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, s. 34–37. Academic Press, 2004. ISBN 9780120072590 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2010). (englanniksi)

[fucose-4] Daniel J. Becker & John B. Lowe: Fucose: biosynthesis and biological function in mammals. Glycobiology, 2003, 13. vsk, nro 7, s. 41–53. Oxford Journals. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.7.2010. (englanniksi)

[1]

[2]

[3]

[4]