Kumariini
Kumariini on heterosyklinen yhdiste. Se on palavaa, huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä, hiutalemaista ainetta, jolla on tunnusomainen miellyttävä tuoksu. Sen kemiallinen kaava on C9H6O2. Kumariinista käytetään myös nimityksiä 1,2-bentsopyroni ja 2H-1-bentsopyran-2-oni.
| Kumariini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2H-1-bentsopyran-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H6O2 |
| Moolimassa | 146,14 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | Värittömiä hiutaleita |
| Sulamispiste | 68–70 °C (341–343 K) |
| Kiehumispiste | 297–299 °C (570–572 K) |
| Tiheys | 0,94 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 1,9 g/l (20 °C)[1] |
Esiintyminen kasveissa
muokkaaKumariinia esiintyy erittäin monissa kasveissa ja niiden haihtuvissa öljyissä. Kumariinia sisältäviä kasveja ovat esimerkiksi kassiakaneli, tuoksusimake, liperi, tuoksumatara, veikselinkirsikka ja tonkapapu. Sitä kutsutaan myös tonkakamferiksi. Kanelissa kumariinia on yleensä 2–3 painopromillea, mutta enimmillään sitä voi olla jopa 6–7 promillea. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Kaakkois-Euroopassa, erityisesti Kreikassa, Kyproksella ja Etelä-Bulgariassa makeiden leivonnaisten maustamiseen käytetään mahlebi-nimistä maustetta, jossa on kumariinia. Mausteen kumariinipitoisuus on noin 0,5 promillea. Sitä saadaan veikselinkirsikan siemenistä. Veikselinkirsikka kasvaa Lähi-idässä ja Itä- ja Keski-Euroopassa.
Kumariinia käytetään miellyttävän tuoksunsa vuoksi hedelmäesanssien valmistukseen ja hajuaineena. Kumariini antaa maun puolalaiselle Żubrówka-yrttivodkalle, jonka maku tulee pullossa olevasta lännenmaarianheinän korresta.
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
muokkaaLyhytaikainenkin altistuminen aineelle voi ärsyttää ihoa. Pidempiaikainen tai toistuva altistuminen aineelle saattaa altistaa syövälle.lähde?
Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) on todennut kumariinin olevan maksalle myrkyllinen aine (hepatotoksinen) ja suosittelee kumariinille siedettävän päiväsaannin rajaksi 0,1 mg ruumiin painokiloa kohden vuorokaudessa. Kanelin säännöllinen käyttö ei siksi ole suositeltavaa, sillä lapsille pienetkin annokset voivat olla haitaksi. Harvinainen ja kalliimpi ceyloninkaneli (Cinnamomum zeylanicum) sisältää kumariinia huomattavasti vähemmän.[2]
Katso myös
muokkaaLähteet
muokkaa- ↑ Coumarin:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 18.6.2024. (englanniksi)
- ↑ Elintarviketurvallisuusvirasto: Kanelin kumariini (Arkistoitu – Internet Archive)
Aiheesta muualla
muokkaa- Kanelin kumariini – Ruokavirasto (Arkistoitu – Internet Archive)
- Kumariinin kansainvälinen kemikaalikortti
- Liber Herbarum II: Kumariinia sisältäviä kasveja
- PubChem: Coumarin (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Coumarin (englanniksi)
- DrugBank: Coumarin (englanniksi)
- Toxin and Toxin _target Database (T3DB): Coumarin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Coumarin (englanniksi)
- ChemBlink: Coumarin (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Coumarin (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - coumarin (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - coumarin (englanniksi)