o-Aminofenoli
o-Aminofenoli eli 2-aminofenoli (C6H7NO) on aminofenoleihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa väriaineita, lääkkeitä ja maatalouskemikaaleja. Sitä käytetään myös väriä muodostavana komponenttina hiusväreissä. o-Aminofenoli on m- ja p-aminofenoleiden isomeeri.
| o-Aminofenoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-aminofenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)N)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H7NO |
| Moolimassa | 109,126 g/mol |
| Sulamispiste | 174 °C[2] |
| Tiheys | 1,328 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 17 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet
muokkaaPuhtaana o-aminofenoli on valkoista neulasmaisesti kiteistä ainetta. Se kuitenkin hapettuu helposti ilman vaikutuksesta ruskeiksi yhdisteiksi. o-Aminofenoli liukenee veteen ja hyvin etanoliin sekä dietyylieetteriin ja hieman bentseeniin. Vierekkäisissä asemissa sijaitseville hydroksyyli- ja aminoryhmille tapahtuu helposti syklisoitumis- ja kondensaatioreaktioita. Esimerkiksi rauta(III)kloridi, eräät entsyymit tai auto-oksidaatio piidioksidipinnalla johtaa 2-aminofenoksatsin-3-onin muodostumiseen. Muita heterosyklisiä yhdisteitä, joita voidaan valmistaa o-aminofenolista ovat muun muassa fenoksatsiinit, bentsoksatsolit ja tiobentsoksatsolit.[2][4][5][6]
o-Aminofenoli ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta voi aiheutua huonovointisuutta ja pääkipua. o-Aminofenoli voi lisätä methemoglobiinin määrää elimistössä, mikä ilmenee ihon ja kynsien sinistymisenä. Hiusväreissä o-aminofenoli voi aiheuttaa herkistymistä ja allergisia oireita.[3][7]
Valmistus ja käyttö
muokkaao-Aminofenolia valmistetaan pelkistämällä o-nitrofenolia happamissa olosuhteissa raudan avulla. Toinen tapa on pelkistää nitrobentseeniä hydroksyyliamiinin avulla ja muodostuva välituote toisiintuu o-aminofenoliksi.[2][4][5][6]
o-Aminofenolia käytetään useiden muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Siitä valmistetaan muun muassa kloorikinaldolia, triasulfuronia, 8-hydroksikinoliinia, valokuvauskemikaaleja, atsovärejä ja rikkivärejä. Lisäksi o-aminofenolia käytetään hiusväreissä ja turkisten värjäykseen.[2][4][5][6][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ 2-Aminophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.9.2016.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 588. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b o-Aminofenoli kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.9.2016
- ↑ a b c Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.9.2016
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 80–81. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 62. Määritä julkaisija! (englanniksi)
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 137. William Andrew, 2011. ISBN 9781437778694 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2016). (englanniksi)