Psikoosi

Psikoosi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroksiheksan-2-oni
CAS-numero	23140-52-5
PubChem CID	90008
SMILES	C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H12O6
Moolimassa	180,156 g/mol
Sulamispiste	58 °C
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
	Infobox OK

Psikoosi (C₆H₁₂O₆) on ketooseihin kuuluva heksoosimonosakkaridi. Luonnossa yhdiste esiintyy harvinaisena ja sillä on jonkin verran käyttöä makeutusaineena vähäkalorisissa tuotteissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Psikoosia esiintyy Streptomyces hygroscopicus-bakteerin tuottamissa nukleosidiantibiooteissa psikofuraniinissa ja dekoyiniinissa^[3], joista sitä saadaan hydrolyysin avulla^[2]. Sitä esiintyy myös eräissä kasveissa, kuten Itea-suvun kasvien lehdissä^[2], joissa se esiintyy 6-fosfaatti- ja 1,6-bisfosfaattijohdannaisina^[4] ja pieniä määriä sokeriruo'osta saatavassa melassissa^[5]. Luonnossa esiintyy ainoastaan D-enantiomeeria.

Psikoosi liukenee veteen ja alkoholeihin ja esiintyy vesiliuoksessa pääasiassa rengasrakenteisina furanooseina ja pyranooseina ja avoketjuista ketoheksoosia on vain hyvin vähän. Eri muotojen suhteet ovat seuraavat: 39 % α-furanoosia, 24 % β-pyranoosia, 22 % α-pyranoosia ja 15 % β-furanoosia. Psikoosin vesiliuoksen ominaiskiertokyky on +4,7 °. Mutarotaatiota ei juurikaan esiinny.^[2]^[5]

Psikoosin on havaittu vaikuttavan hyödyllisesti sokeriaineenvaihduntaan. Yhdiste myös parantaa proteiinien kuumuudenkestoa ja sillä on havaittu kasvien kasvua parantavia ominaisuuksia.^[6]

Psikoosia valmistetaan pääasiallisesti bioteknillisesti. Lähtöaineina käytetään muita sokereita kuten D-alloosia tai halvempaa D-fruktoosia. Fruktoosista psikoosia tuotetaan tagatoosi-3-epimeraasientsyymin avulla^[6] ja käytetty bakteerikanta on Agrobacterium tumefaciens^[7]. Näin tuotettuna muodostuu psikoosin lisäksi usein myös glukoosia ja mannoosia, joista psikoosi voidaan puhdistaa käyttämällä glukoosi ja mannoosi hiivojen avulla etanoliksi^[2].

Psikoosia voidaan käyttää makeutusaineena vähäkalorisissa ruuissa ja juomissa^[7]. Sillä on myös mahdollisesti käyttöä funktionaalisessa lääketieteessä^[6].

Lähteet

↑ Psicose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.8.2014.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 952. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Robert J. Suhadolnik & Nancy L. Reichenbach: Nucleosides and Nucleotides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.8.2014
↑ Bertram O. Fraser-Reid,Kuniaki Tatsuta,Joachim Thiem: Glycoscience, s. 882. Springer, 2001. ISBN 9783540677642 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2014). (englanniksi)
↑ ^a ^b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1382. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
↑ ^a ^b ^c Sinikka Salo & Tom Granström: Rare Sugars – harvinaista herkkua Japanista maailmalle. Suomen Hammaslääkärilehti, 2007, nro 3, s. 112–113. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 17.8.2014.
↑ ^a ^b Fatih Yildiz: Advances in Food Biochemistry, s. 26. CRC Press, 2009. ISBN 9780849374999 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla

ChemBlink: Psicose (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
ChemBlink: D-Psicose (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)

Hiilihydraatit

Pääjoukko	aldoosi ketoosi pyranoosi furanoosi
Geometria	pentoosit heksoosit heptoosi sykloheksaanikonformaatio anomeeri mutarotaatio
Suuri / pieni	glyseraldehydi dihydroksiasetoni erytroosi treoosi erytruloosi sedoheptuloosi
Pentoosit	riboosi arabinoosi ksyloosi lyksoosi ribuloosi ksyluloosi
Heksoosit	glukoosi galaktoosi mannoosi guloosi idoosi taloosi alloosi altroosi fruktoosi sorboosi tagatoosi psikoosi fukoosi ramnoosi
Disakkaridit	sakkaroosi laktoosi trehaloosi maltoosi sellobioosi
Polysakkaridit	glykogeeni tärkkelys selluloosa kitiini amyloosi amylopektiini stakyoosi inuliini dekstriini pullulaani
Glykosaminoglykaanit	hepariini kondroitiinisulfaatti hyaluronaani heparaanisulfaatti dermataanisulfaatti kerataanisulfaatti
Aminoglykosidit	kanamysiini streptomysiini tobramysiini neomysiini paromomysiini apramysiini gentamisiini netilmysiini amikasiini

[ncbi-1] Psicose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.8.2014.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 952. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[kirk-othmer-3] Robert J. Suhadolnik & Nancy L. Reichenbach: Nucleosides and Nucleotides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.8.2014

[4] Bertram O. Fraser-Reid,Kuniaki Tatsuta,Joachim Thiem: Glycoscience, s. 882. Springer, 2001. ISBN 9783540677642 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2014). (englanniksi)

[Merck-5] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1382. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)

[hl-6] Sinikka Salo & Tom Granström: Rare Sugars – harvinaista herkkua Japanista maailmalle. Suomen Hammaslääkärilehti, 2007, nro 3, s. 112–113. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 17.8.2014.

[advances-7] Fatih Yildiz: Advances in Food Biochemistry, s. 26. CRC Press, 2009. ISBN 9780849374999 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.8.2014). (englanniksi)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]