Uridiinidifosfaattiglukuronihappo
UDP-glukuronihappo eli uridiinidifosfaattiglukuronihappo (C15H22N2O18P2) on glukuronihapon ja uridiinidifosfaatin muodostama yhdiste. Yhdiste toimii glukuronihapon lähteenä polysakkaridien biosynteesissä[1] ja osallistuu lisäksi lääkeaineiden ja myrkyllisten aineiden metaboliaan.
| UDP-glukuronihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metoksi-hydroksifosforyyli]oksi-hydroksifosforyyli]oksi-3,4,5-trihydroksioksaani-2-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC3C(C(C(C(O3)C(=O)O)O)O)O)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H22N2O18P2 |
| Moolimassa | 580,286 g/mol |
Biosynteesi
muokkaaUDP-glukuronihappoa muodostuu maksan solujen sytosolissa glukoosi-1-fosfaatista. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu UDP-glukoosia UPD-glukoosipyrofosforylaasientsyymin katalysoimana. Toisessa vaiheessa UDP-glukoosista poistetaan vetyä UDP-glukoosi-6-dehydrogenaasin eli UDPG-dehydrogenaasin avulla.[2][3][4]
Rooli vierasainemetaboliassa
muokkaaUDP-glukuronyylitransferaasientsyymi siirtää UDP-glukuronihapon glukuronihapporyhmän metabolian niin kutsutussa toisessa vaiheessa. Ryhmä muodostaa glukuronidin monien eri yhdisteryhmien, kuten alkoholien, fenolien, amiinien, karboksyylihappojen ja tiolien kanssa. Reitti on tärkeä myrkyllisten yhdisteiden ja lääkeaineiden aineenvaihdunnan kannalta. Glukuronihapporyhmän ja vierasaineen muodostaman konjugaatin biologinen aktiivisuus ja sitä kautta myös myrkyllisyys on usein vähäisempi kuin vapaalla yhdisteellä.[4][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Uridine Diphosphate Glucuronic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 2. heinäkuuta 2010.
- ↑ John A. Timbrell: Principles of biochemical toxicology, s. 102. Informa Health Care, 2008. ISBN 9780849373022 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.7.2010. (englanniksi)
- ↑ S. S. Kadam: Principles of medicinal chemistry, s. 27. Pragati Books Pvt. Ltd., 2007. ISBN 978-8185790039 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.7.2010. (englanniksi)
- ↑ a b S. S. Deshpande: Handbook of food toxicology, s. 104. CRC Press, 2002. ISBN 9780824707606 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.7.2010. (englanniksi)
- ↑ Hannu Raunio: Vierasainemetabolia (PDF) (s. 100) Farmakologia ja toksikologia, 7.p.. 2007. Medicina. Viitattu 6.10.2023.