Vanilliini

Vanilliini on herkästi palava orgaaninen yhdiste, joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan valkokeltaista kiteistä jauhetta, jolla on tunnusomainen haju. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Se on vaniljan tärkein komponentti. Vanilliinin isomeeri on isovanilliini CAS 621-59-0.

Vanilliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	4-Hydroksi-3-metoksibentsaldehydi 2-Metoksi-4-formyylifenoli
CAS-numero	121-33-5
PubChem CID	1183
SMILES	O(C)C1=CC(C=O)=CC=C1O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H8O3
Moolimassa	152,145 g/mol g/mol
Ulkomuoto	Valkokeltainen, kiteinen jauhe
Sulamispiste	81–83 °C
Kiehumispiste	285 °C
Tiheys	1,06 g/cm3
Liukoisuus veteen	veteen 1,0 g/100 ml (25 °C)
Infobox OK

Vanilliini on haitallista vesieliöille. Vanilliinia voidaan valmistaa guajakolista (C₇H₈O₂) ja ligniinistä. Ligniini on selluloosateollisuuden sivutuote.

Vanilliinin synteesi guajakolista

Käyttö

Vanilliinia kuten myös sen johdannaista etyylivanilliinia käytetään ruokateollisuudessa, kosmetiikassa ja tupakan lisäaineena. Etyylivanilliini on kalliimpaa, mutta sillä on voimakkaampi maku. Se eroaa tavallisesta vanilliinista sisältämällä etoksiryhmän (–O–CH₂CH₃) metoksiryhmän (–O–CH₃) sijaan.

Katso myös

• Veratraldehydi eli o-metyylivanilliini (C₉H₁₀O₃), CAS 120-14-9
• Etyylivanilliini (C₉H₁₀O₃), CAS 121-32-4
• Vanilliinihappo (C₈H₈O₄), CAS 121-34-6

Aiheesta muualla

• Käyttöturvallisuustiedote: Vanilliini
• PubChem: Vanillin (englanniksi)
• Human Metabolome Database: Vanillin (englanniksi)
• ChemBlink: Vanillin (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Vanillin (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Vanillin (englanniksi)
• Pherobase: Floral Compound - vanillin (englanniksi)
• Pherobase: Semiochemical - vanillin (englanniksi)

• Inchem: Vanillin CAS N°: 121-33-5 (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf) (englanniksi)