Alfaketoglutaarihappo
α-Ketoglutaarihappo (C5H6O5) on glutaarihapon johdannainen ja β-ketoglutaarihapon eli asetonidikarboksyylihapon isomeeri. α-Ketoglutaarihappo on osa monia aineenvaihduntareittejä.
| α-Ketoglutaarihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-oksopentaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)O)C(=O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H6O5 |
| Moolimassa | 146,098 g/mol |
| Sulamispiste | 115,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 601,9 g/l (20 °C)[3] |
Rooli aineenvaihduntareaktioissa
muokkaaYhdiste on osa sitruunahappokiertoa ja sitä muodostuu isositruunahaposta hapetuksella ja dekarboksylaatiolla isositraattidehydrogenaasin katalysoimana. Välituotteena muodostuu oksalomeripihkahappoa. α-Ketoglutaarihappo muokataan edelleen sitruunahappokierron seuraavassa vaiheessa sukkinyylikoentsyymi-A:ksi α-ketoglutaraattidehydrogenaasientsyymikompleksin katalysoimana.[4]
α-Ketoglutaarihappo on tärkeässä roolissa aminohappojen biosynteesissä ja hajottamisessa. Kasvit käyttävät yhdistettä tuottaessaan glutamiinihappoa α-ketoglutariinihaposta ja ammoniumionista. Tätä katalysoi glutamaattidehydrogenaasi. α-Ketoglutaraatti voidaan myös muuttaa glutamiinihapoksi transaminaatiolla, jota katalysoivat transaminaasit.[4]
Kemiallinen synteesi
muokkaaα-Ketoglutaraattia voidaan syntetisoida dietyylisukkinaatin ja dietyylioksalaatin välisellä kondensaatioreaktiolla.[5]
Lähteet
muokkaa- ↑ alpha-ketoglutaric acid – Substance summary NCBI. Viitattu 6. elokuuta 2011.
- ↑ Physical properties: alpha-Ketoglutaric acid NLM Viitattu 06.08.2011
- ↑ 2-oxoglutaric acid:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 30.6.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 485, 668, 683, 686. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
- ↑ Franz Dietrich Klingler & Wolfgang Ebertz : Oxocarboxylic Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 06.08.2011
Aiheesta muualla
muokkaa- ChemBlink: 2-Ketoglutaric acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-Ketoglutaric acid (englanniksi)