Fenyylihydroksyyliamiini
Fenyylihydroksyyliamiini (C6H7NO) on aromaattisiin hydroksyyliamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen.
| Fenyylihydroksyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-fenyylihydroksyyliamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)NO |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H7NO |
| Moolimassa | 109,126 g/mol |
| Sulamispiste | 82–84 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 2 g/l (5 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa fenyylihydroksyyliamiini on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Fenyylihydroksyyliamiini on melko pysymätön ja reaktiivinen. Kuumennettaessa tai väkevien happojen vaikutuksesta se isomeroituu p-aminofenoliksi. Yhdiste on lisäksi voimakas pelkistin ja hapetustuotteita ovat muun muassa nitrosobentseeni, atsoksibentseeni ja atsobentseeni. Fenyylihydroksyyliamiini on heikko emäs.[1][3][4][5]
Fenyylihydroksyyliamiinia valmistetaan pelkistämällä nitrobentseeniä sinkillä ammoniumkloridin läsnä ollessa tai elektrolyyttisesti etikkahappoliuoksessa.[1][3][4][5]
Fenyylihydroksyyliamiinia käytetään muun muassa kupferronin valmistamiseen.[1][3][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 710. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 261. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2024). (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 1256. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 813–814. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
- ↑ a b Douglas M. Considine, Glenn D. Considine: Van Nostrand’s Scientific Encyclopedia, s. 1654. Springer, 1995. ISBN 978-1-4757-6920-3 (englanniksi)