Metyyli-isoeugenoli
Metyyli-isoeugenoli eli isoeugenolin metyylieetteri (C11H14O2) on aromaattisiin tyydyttymättömiin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteiden valmistamiseen. Metyyli-isoeugenoli on metyylieugenolin isomeeri.
| Metyyli-isoeugenoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-dimetoksi-4-[(E)-prop-1-enyyli]bentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC=CC1=CC(=C(C=C1)OC)OC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H14O2 |
| Moolimassa | 178,222 g/mol |
| Sulamispiste | 18 °C[2] |
| Kiehumispiste | 270,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,0556 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,297 g/l (20 °C)[4] |
Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet
muokkaaMetyyli-isoeugenolia esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä muun muassa sitrusheiniin (Cymbopogon) kuuluvista lajeista jäkkisitrusheinä (C. nardus) ja C. microstachys[5] ja tuberosasta (Polianthes tuberosus)[6]. Huoneenlämpötilassa metyyli-isoeugenoli on väritöntä tai kellertävää nestettä ja sillä on heikko neilikankaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee muun muassa etanoliin.[3][7] Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Valmistus ja käyttö
muokkaaMetyyli-isoeugenolia valmistetaan metyloimalla isoeugenolia emäksisissä olosuhteissa dimetyylisulfaatilla.[7] Yhdistettä käytetään hajusteissa tuomaan niihin neilikan hajua.[3]
Lähteet
muokkaa- ↑ Methylisoeugenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.1.2018.
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3-200. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2018). (englanniksi)
- ↑ a b c Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 18.1.2018
- ↑ 4-trans-propenylveratrole:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 23.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Anand Akhila: Essential Oil-Bearing Grasses, s. 72,77. CRC Press, 2009. ISBN 9780849378584 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2017). (englanniksi)
- ↑ T. K. Lim: Edible Medicinal and Non Medicinal Plants, s. 129. Springer, 2014. ISBN 978-94-017-8747-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2018). (englanniksi)
- ↑ a b George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, s. 1469. CRC Press, 1997. ISBN 9780849394164 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2018). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): Methylisoeugenol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Methylisoeugenol (englanniksi)
- ChemBlink: (E)-1,2-Dimethoxy-4-(1-propenyl)benzene (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Methyl isoeugenol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - methyl-isoeugenol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - methyl-isoeugenol (englanniksi)