Nerolidoli
Nerolidoli (C15H26O) on terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Nerolidolia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.
| Nerolidoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,7,11-trimetyylidodeka-1,6,10-trien-3-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(C)(C=C)O)C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H26O |
| Moolimassa | 222,358 g/mol |
| Kiehumispiste | 276 °C[1] |
| Tiheys | 0,8778 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,0141 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa nerolidoli on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on mieto kukkaismainen tuoksu. Aine ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Nerolidolilla on neljä isomeeriä, jotka ovat (3R,6E)-, (3S,6E)-, (3R,6Z)- ja (3S,6Z)-isomeerit.[1][3][4][5] Kasvit muodostavat yhdistettä farnesyylipyrofosfaatista nerolidolisyntaasin katalysoimana[6].
Nerolidolia voidaan eristää kasveista, mutta suurin osa valmistetaan synteettisesti lähtien linalolista. Linaloli reagoi ensin etyyliasetoasetaatin tai 2-metoksipropeenin kanssa geranyyliasetoniksi. Geranyyliasetonista muodostetaan nerolidoli reaktiolla vinyylimagnesiumbromidin kanssa.[1][3]
Nerolidolia käytetään ainesosana kukkaistuoksuissa, deodoranteissa ja puhdistusaineissa. Siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, esimerkiksi farnesolia, E-vitamiinia ja K1-vitamiinia.[1][3][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d e Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- ↑ 3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol,mixed isomers:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 30.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1112. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 154. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Dinesh A. Nagegowda, Michael Gutensohn, Curtis G. Wilkerson & Natalia Dudareva: Two nearly identical terpene synthases catalyze the formation of nerolidol and linalool in snapdragon flowers. The Plant Journal, 2008, 55. vsk, nro 2, s. 224-239. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.12.2022. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- PubChem: Nerolidol (englanniksi)
- PubChem: cis-Nerolidol (englanniksi)
- PubChem: (3S,6E)-Nerolidol (englanniksi)
- PubChem: (3R,6E)-nerolidol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Nerolidol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): (3S,6E)-Nerolidol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): (S)-Nerolidol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): (±)-trans-Nerolidol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Nerolidol (englanniksi)
- Toxin and Toxin _target Database (T3DB): Nerolidol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (3R,6E)-Nerolidol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (3S,6E)-Nerolidol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Nerolidol (englanniksi)
- ChemBlink: Nerolidol (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - trans-nerolidol (englanniksi)