Salisyylihappo
Salisyylihappo on orgaaninen yhdiste, joka on palavaa ja huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä kiteistä ainetta, neulamaisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C7H6O3 ja rakennekaava HOC6H4COOH. Salisyylihaposta käytetään myös nimityksiä 2-hydroksibentsoehappo, o-hydroksibentsoehappo ja fenolihappo. Salisyylihapon suolat ja esterit ovat salisylaatteja. Salisyylihapon moolimassa on 138,1 g/mol, härmistymispiste 76 °C, sulamispiste 159 °C, tiheys 1,4 g/cm3, liukoisuus veteen 20 °C lämpötilassa 0,2 g/100 ml, leimahduspiste 157 °C, itsesyttymislämpötila 540 °C ja CAS-numero 69-72-7.
| Salisyylihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksibentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6O3 |
| Moolimassa | 138,1 g/mol |
| Ulkomuoto | kiinteä, kiteinen |
| Sulamispiste | 159 °C (432 K) |
| Tiheys | 1,443 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 0,2 g/100 ml (20 °C) |
Kasveissa salisyylihappo toimii kasvihormonin kaltaisesti. Salisyylihappo toimii myös joidenkin eliöiden semiokemikaalina.[1]
Valmistus ja käyttö
muokkaaSalisyylihappoa voidaan eristää muun muassa poppeleista, pajuista ja koivuista. Usein se esiintyy glykosidina, joka voidaan hydrolysoida. Ensimmäinen synteettinen menetelmä, Kolbe–Smith-menetelmä, julkaistiin vuonna 1859 ja on edelleen käytössä. Siinä natriumfenoksidi reagoi hiilidioksidin kanssa 180–200 °C:n lämpötilassa ja korkeassa paineessa. Muita menetelmiä ovat o-kresolaatin ja kuparibentsoaatin kuumennus. Myös bioteknisiä tuotantoprosesseja on tutkittu. Salisyylihappoa käytetään erityisesti asetyylisalisyylihapon eli aspiriinin valmistamiseen sekä värien valmistuksessa. Sillä on myös fungisidisia ja desinfioivia ominaisuuksia. Sitä voidaan käyttää myös kopiopapereiden valmistuksessa.[2][3][4]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset ja lääkekäyttö
muokkaaLyhytaikainen altistus aineelle ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.
Salisyylihappoa käytetään sen keratolyyttisen eli sarveisainetta syövyttävän ominaisuuden takia syylien ja känsien paikallishoitoon. Salisyylihapon johdokset, salisylaatit, ovat tärkeä tulehduskipulääkeryhmä, joka tosin on korvautunut vähemmän haittoja aiheuttavilla aineilla (ks. asetyylisalisyylihappo). Sen johdos on myös käytöstä pois jäänyt tuberkuloosilääke aminosalyyli eli p-aminosalisyylihappo.[5]
Katso myös
muokkaa- Asetyylisalisyylihappo eli aspiriini C9H8O4
- Metyylisalisylaatti C8H8O3
- Natriumsalisylaatti C7H5O3Na
- 4-Aminosalisyylihappo eli para-aminosalisyylihappo C7H7NO3
Lähteet
muokkaa- ↑ Pherobase: Semiochemical - salicylic acid (englanniksi)
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 474. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 21.04.2013
- ↑ Olivier Boullard, Henri Leblanc & Bernard Besson: Salicylic acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.04.2013
- ↑ Koulu M, Mervaala E, Tuomisto J, Farmakologia ja toksikologia, 8. p., ss. 332–335 ja 862. Kustannus Oy Medicina, Kuopio 2012. ISBN 978-951-97316-4-3.
Aiheesta muualla
muokkaa
- Salisyylihapon kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: Salicylic Acid (englanniksi)
- DrugBank: Salicyclic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Salicylic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Salicylic acid (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo salisyylihappoa sisältävistä kasveista
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Salicylic-acid (englanniksi)