Spektinomysiini
| |
| |
Spektinomysiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihydroksi-5-metyyli-11,13-bis(metyyliamino)-2,4,9-trioksatrisyklo[8.4.0.03,8]tetradekan-7-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C14H24N2O7 |
| Moolimassa | 332,352 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 184–194 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 1,5–2 tuntia[3] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intramuskulaarinen |
Spektinomysiini (C14H24N2O7) on aminosyklitoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina erityisesti tippuria vastaan. Spektinomysiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa spektinomysiini on valkoista amorfista ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja alkoholeihin, mutta huonosti asetoniin ja hiilivetyihin. Spektinomysiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on -20.[2][1] Spektinomysiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomin 30S-alayksikköön ja estää proteiinisynteesin. Yhdiste on aktiivinen eräitä streptokokkeja ja stafylokokkeja vastaan. Spektinomysiini tehoaa myös gramnegatiivisiin bakteereihin kuten enterobakteereihin ja erityisesti Neisseria-suvun lajeihin. Spektinomysiiniä käytetään ihmisillä lähinnä tippuria vastaan muille antibiooteille vastustuskykyisten kantojen ja penisilliineille allergisten potilaiden hoidossa. Uudemmat antibiootit ovat osittain syrjäyttäneet sen käytön ja resistenttejä kantoja on havaittu. Lääkeaine annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen.[3][5][6][7][8] Eläinlääketieteessä spektinomysiiniä käytetään lihakarjan antibioottina esimerkiksi kolibakteeri- ja Pasteurella-infektioissa.[9][10]
Haittavaikutukset
muokkaaTyypillimmät spektinomysiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat pääkipu, oksentelu, ripuli ja pistoskohdan ärsytys. Harvinaisina voi esiintyä huimausta ja ihottumaa.[3]
Valmistus
muokkaaSpektinomysiini eristettiin ensimmäisen kerran Streptomyces spectabilis -aktinobakteerista vuonna 1960. Yhdisteen valmistus tapahtuu bioteknisesti kyseisen bakteerin avulla. Streptomyces spectabilis syntetisoi spektinomysiiniä glukoosista.[3][2][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1494. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 978-3-13-179551-9 (englanniksi)
- ↑ a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1542–1545. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 27.4.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 27.4.2019.
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1068. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2019). (englanniksi)
- ↑ Niina Hieta, Risto Vuento & Eija Hiltunen-Back: Tippuri - uudelleen yleistyvä seksitauti. Duodecim, 2019, 135. vsk, nro 4, s. 352–358. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.4.2019.
- ↑ Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.4.2019
- ↑ Jim E. Riviere, Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, s. 2169. John Wiley & Sons, 2017. ISBN 978-1-118-85588-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2019). (englanniksi)