Spermiini
Spermiini (C10H26N4) on polyamiini, joka esiintyy kaikissa aitotumaisissa soluissa ja myös viruksissa ja bakteereissa.
| Spermiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N,N'-bis(3-aminopropyyli)butaani-1,4-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCNCCCN)CNCCCN[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H26N4 |
| Moolimassa | 202,348 g/mol |
| Sulamispiste | 29 °C[2] |
| Kiehumispiste | 130 °C |
| Tiheys | 0,937 g/cm3 |
Synteesi
muokkaaNisäkkäät tuottavat spermiiniä biosynteettisesti lähtien arginiinista ja ornitiinista. Entsyymit muuntavat nämä ensin putreskiiniksi, josta muodostuu spermidiiniä spermidiinisyntaasin katalysoimana. Spermidiinistä muodostuu spermiiniä spermiinisyntaasin avustuksella. Sekä spermiinin että spermidiinin biosynteesissä tarvitaan aminopropyyliryhmän luovuttaja, joka muodostuu S-adenosyylimetioniinista adenosyylimetioniinidekarboksylaasin katalysoimana. Eräät bakteerit, kuten Escherischia coli, tuottavat näiden polyamiinien synteesissä tarvittavia yhdisteitä agmatiinista agmatinaasientsyymin katalysoimana.[3][4][5][6]
Kemiallisesti spermiiniä voidaan syntetisoida jodipropyyliftalimidista ja putreskiinista eli 1,4-diaminobutaanista. Muodostuneen spermiinidiftalimidin emäshydrolyysin tuloksena saadaan spermiiniä.[4]
Merkitys
muokkaaSpermiiniä esiintyy useissa soluissa ja sitä on muun muassa nisäkkäiden spermassa. Solut tarvitsevat sitä ja muita polyamiineja kasvuunsa ja erikoistumiseensa. Spermiini sitoutuu nukleiinihappoihin DNA:han ja RNA:han ja stabiloi niiden kierrerakennetta. Spermiinin ja muiden polyamiinien on todettu parantavan nukleiinihappojen lämmön- ja kemikaalikestävyyttä. Spermiini sitoutuu DNA:han ja RNA:han vetysidoksilla.[7]
Lähteet
muokkaa- ↑ Spermine – Substance summary NCBI. Viitattu 7. lokakuuta 2011.
- ↑ Physical properties: Spermine NLM Viitattu 07.10.2011
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 312. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.10.2011). (englanniksi)
- ↑ a b Stephen A. Lawrence: Amines: synthesis, properties and applications, s. 62. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521782845 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.10.2011). (englanniksi)
- ↑ R Hemat: Principles of orthomolecularism, s. 65. Urotext, 2003. ISBN 978-1903737064 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.10.2011). (englanniksi)
- ↑ Polyamiinit ja solujen kasvu: Erkki Hölttä Terveysportti. Viitattu 7.10.2011.
- ↑ Jian-Ying Wang,Robert Anthony Casero: Polyamine cell signaling, s. 91-95. Humana Press, 2006. ISBN978-1-58829-625-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.10.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Onki: Spermiini
- DrugBank: Spermine (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Spermine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Spermine (englanniksi)
- ChemBlink: Spermine (englanniksi)