Superhappo

happo, joka on happamempaa kuin 100% rikkihappo

Superhappo tarkoittaa sellaista happoa, jonka happamuus on suurempi kuin 100-prosenttisella rikkihapolla[1]. On olemassa vain muutamia yksinkertaisia superhappoja, kuten perkloorihappo, joiden konjugaattiemäs on rikkihapon konjugaattiemästä heikompi. Vahvempia happoja saadaan seostamalla joukkoon jotakin sellaista ainetta, joka on konjugaattiemästä sitovaa.

Fluoriantimonihappo on vahvin tunnettu superhappo. Se on moninkertaisesti vahvempaa kuin rikkihappo.

Vahvin tunnettu superhappo, fluoriantimonihappo, on 1016 kertaa voimakkaampaa kuin 100-prosenttinen rikkihappo.[2] Fluoriantimonihappoa saadaan lisäämällä fluorivetyhappoon HF fluoridi-ionin F sitojaksi antimonipentafluoridia SbF5. Antimoni sitoutuu voimakkaasti fluoridi-ioniin, ja tuloksena saatu heksafluoroantimonaatti-ioni SbF6 ei sido vetyioneja takaisin. Siksi liuoksessa olevien vetyionien tehollinen konsentraatio pääsee nousemaan paljon suuremmaksi kuin missään tavallisessa happoliuoksessa. Tämä sitoo liuoksesta kaiken emäksisen, minkä takia superhappoja käytetään sellaisissa orgaanisissa reaktioissa, joissa on tarpeen saada estetyksi äärimmäisen emäsherkkiä karbokationeja reagoimasta.

Vahvimmat superhapot kykenevät protonoimaan jopa tyydyttyneitä alkaaneja, minkä vuoksi ne syövyttävät esimerkiksi kynttilänvahaa. Fluoriantimonihappo kykenee syövyttämään lähes kaikkea, ja sitä voidaankin käsitellä vain teflonilla päällystetyillä välineillä.

Katso myös

muokkaa

Lähteet

muokkaa
  1. Superacid IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 1.7.2013. (englanniksi)
  2. Olah, G. A.: Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research. Journal of Organic Chemistry, 2005, 70. vsk, nro 7, s. 2413–2429. PubMed:15787527 doi:10.1021/jo040285o
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.
  NODES
os 6