2-Chloro-1-propanol

Le 2-chloro-1-propanol est un composé organique de formule CH₃–CHCl–CH₂OH. Il s'agit d'un alcool primaire de chloroalcane, se présentant sous la forme d'un liquide combustible incolore faiblement volatil et peu odorant, miscible avec l'eau. C'est un composé chiral, contenant un centre stéréogène et possédant donc deux stéréoisomères : les énantiomères (R) et (S). Le racémique est appelé (RS)-2-chloro-1-propanol.

2-Chloro-1-propanol
Structure du (S)-(+)-2-chloro-1-propanol
Identification
Nom UICPA	2-Chloropropan-1-ol
No CAS	78-89-7
No ECHA	100.001.050
No CE	201-154-3
PubChem	6566
SMILES	CC(CO)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7ClO/c1-3(4)2-5/h3,5H,2H2,1H3 Std. InChIKey : VZIQXGLTRZLBEX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore faiblement odorant
Propriétés chimiques
Formule	C3H7ClO  [Isomères]
Masse molaire	94,54 ± 0,005 g/mol C 38,11 %, H 7,46 %, Cl 37,5 %, O 16,92 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	126 °C
Masse volumique	1,1 g·cm-3
Point d’éclair	44 °C
Précautions
SGH
Attention H226, H302, H312, H319, H332, P280 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    2611    Numéro ONU : 2611 : CHLORHYDRINE PROPYLÉNIQUE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chloro-1-propanol peut être obtenu par réaction entre le chlorure d'allyle CH₂=CH–CH₂Cl et l'eau H₂O sous catalyse acide, ou par chlorhydration du propène CH₂=CH–CH₃, dans les deux cas avec formation concomitante de l'isomère 1-chloro-2-propanol CH₃–CHOH–CH₂Cl. Il est utilisé industriellement comme intermédiaire dans la production de composés chimiques tels que l'oxyde de propylène CH₃C₂H₃O.