Acide adipique

L'acide adipique ou acide 1,6-hexanedioïque est un diacide carboxylique aliphatique. Il se présente comme une poudre blanche, surtout utilisée pour la fabrication du nylon, et plus généralement pour la synthèse des polyamides. C'est également un additif alimentaire (E355) utilisé pour acidifier des boissons non alcoolisées ou contrôler l’acidité des cosmétiques. Il contribue aussi au goût acide des betteraves.

Acide adipique
Représentations planes et 3D de l'acide adipique
Identification
Nom UICPA	Acide hexanedioïque
No CAS	124-04-9
No ECHA	100.004.250
No CE	204-673-3
No E	E355
FEMA	2011
Apparence	sans odeur. Poudre cristalline, incolore
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O4  [Isomères]
Masse molaire	146,141 2 ± 0,006 7 g/mol C 49,31 %, H 6,9 %, O 43,79 %,
pKa	pKa1: 4,43 pKa2: 5,42
Propriétés physiques
T° fusion	152 °C
T° ébullition	338 °C
Solubilité	dans l'eau : modérée (14 g·l-1 à 15 °C)
Masse volumique	1,36 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	422 °C
Point d’éclair	196 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	à 18,5 °C : 10 Pa
Thermochimie
ΔfH0solide	-1021 kJ/mol
Cp	équation : $C_{P}=(7.418)+(6.7710E-1)\times T+(-4.6904E-4)\times T^{2}+(1.4619E-7)\times T^{3}+(-1.5583E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 171,352 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 171 287 1 172 378 104,85 203 921 1 395 418 144,85 218 694 1 496 458 184,85 232 501 1 591 498 224,85 245 387 1 679 538 264,85 257 396 1 761 578 304,85 268 573 1 838 618 344,85 278 960 1 909 658 384,85 288 599 1 975 698 424,85 297 531 2 036 738 464,85 305 796 2 092 778 504,85 313 433 2 145 818 544,85 320 479 2 193 858 584,85 326 972 2 237 899 625,85 333 091 2 279 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 939 665,85 338 574 2 317 979 705,85 343 609 2 351 1 019 745,85 348 231 2 383 1 059 785,85 352 471 2 412 1 099 825,85 356 360 2 438 1 139 865,85 359 930 2 463 1 179 905,85 363 209 2 485 1 219 945,85 366 226 2 506 1 259 985,85 369 008 2 525 1 299 1 025,85 371 581 2 543 1 339 1 065,85 373 972 2 559 1 379 1 105,85 376 205 2 574 1 419 1 145,85 378 302 2 589 1 459 1 185,85 380 288 2 602 1 500 1 226,85 382 230 2 615
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/n
Paramètres de maille	a = 7,176 Å b = 5,150 Å c = 10,016 Å α = 90,00 ° β = 111,13 ° γ = 90,00 ° Z = 2
Volume	345,27 Å3
Précautions
SGH
Attention H319 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
SIMDUT
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
1 2 1
Écotoxicologie
LogP	0,08
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

De formule CO₂H(CH₂)₄CO₂H, il se présente sous forme d'un solide cristallisé blanc. Il possède un groupe acide à ses 2 extrémités, comme l’acide téréphtalique, avec possibilité de développer des chaînes à chacune de ses extrémités. Par estérification avec un alcool double, tel l’éthylène glycol, il formera un polyester. Il peut également donner un polyamide.

Utilisation

Généralités

L'acide adipique est l'un des deux produits intermédiaires de base dans la fabrication du « Polyamide 6,6 », encore appelé « NYLON 6,6 ». Le « Polyamide 6,6 » est un produit technique dont les débouchés principaux sont l'automobile, les produits électriques, l'habillement et les produits de loisirs. Dans un marché mondial en croissance de 3 % par an depuis 1970, la production réalisée en France représente environ 30 % de la production de l'Europe de l'Ouest (évaluée à 820 000 T par an) et induit environ 1000 emplois directs^{[réf. nécessaire]}.

Procédé de fabrication et émissions de N₂O

L'oxydation du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par l'acide nitrique, conduit à une coproduction d'acide adipique, de protoxyde d'azote gazeux (N₂O): environ 0,3 tonne de N₂O pour 1 tonne d'acide adipique, et - en moindre quantité - de NOx. Le N₂O et un puissant gaz à effet de serre

En 2022, seule l'usine Alsachimie de Chalampé produit cet acide, avec des effluents gazeux contenant de 40 à 65 % de N₂O qui est, ici et depuis 1998, épuré par un procédé thermique permettant de synthétiser de l'acide nitrique p(ar absorption des NOx formés) ; un système catalytique traite les NOx avant rejet dans l'atmosphère. En 2021, sa production a connu un effet rebond suite à la crise sanitaire, pour arrriver à « 39 % au-dessus du niveau de 1990. En 2022, la production a connu une nouvelle baisse abrupte (-30 % comparé à 2021), et le niveau est redescendu en dessous de celui de 1990 », selon le CITEPA (2020).

Liens externes

• (fr) Fiche internationale de sécurité ;

Environnement

La production d'acide adipique, avec celle de l'acide nitrique est la première source d'émission de protoxyde d'azote (N₂O) par l'industrie dans le monde. Ce N₂O gaz est à la fois un gaz à effet de serre qui contribue au réchauffement du climat et un gaz dont l'émission anthropique est co-responsable de la destruction de la couche d'ozone (mais qui n'a pas été retenu par le protocole de Montréal).

Commerce

La France, en 2014, est nette importatrice d'acide adipique, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 1 500 €.

Voir aussi

• Liste des acides
• Adipate de sodium
• Adipate de potassium
• Adipate d'ammonium