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Curcumine

composé chimique, principal pigment de couleur jaune orangée et principe actif du curcuma

La curcumine ou diféruloyl-méthane est le pigment principal du curcuma (Curcuma longa), aussi appelé safran des Indes. C'est un pigment polyphénolique (curcumoïde) qui donne une couleur jaune (c'est le colorant alimentaire E100(i)).

Curcumine

forme énol de la curcumine

forme céto de la curcumine[1].
Identification
Nom UICPA (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1,6-heptadiène-3,5-dione
Synonymes

C.I. 75300
C.I. Natural Yellow 3

No CAS 458-37-7
No ECHA 100.006.619
No CE 207-280-5
PubChem 969516
No E E100
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune à orange
Propriétés chimiques
Formule C21H20O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 368,379 9 ± 0,02 g/mol
C 68,47 %, H 5,47 %, O 26,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 183 °C
Solubilité Insoluble dans l'eau,
Soluble dans éthanol, éther, acide acétique
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P2/n [3]
Paramètres de maille a = 12,688 Å

b = 7,206 Å
c = 19,897 Å
α = 90,00 °
β = 95,28 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [3]

Volume 1 811,48 Å3 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Chimie

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La curcumine est un pigment soluble dans l’huile et l'éthanol. Elle est extrêmement stable à la chaleur et peut généralement être utilisée dans des produits présentant des degrés d’acidité divers. Elle est sensible à l’anhydride sulfureux à des niveaux supérieurs à 100 ppm et est peu stable lorsqu’elle est exposée à la lumière.

Utilisations

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La curcumine, pigment du curcuma, est utilisée comme colorant. Ses vertus médicinales sont débattues.

Colorant

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Alimentaire

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La curcumine est utilisée dans des applications diverses y compris en cuisine dans les crèmes glacées, les sorbets, les produits laitiers, les mélanges secs et certains types de produits de confiserie. Beaucoup moins chère avec moins de goût que le safran, elle est surtout utilisée comme colorant : c'est le colorant alimentaire E100 - plus précisément, E100(i), le E100(ii) correspondant au curcuma.

Cosmétique

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En cosmétique et en pharmaceutique la curcumine est parfois renommé CI 75300.

Médicinale

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Article détaillé : Curcuma#Usages_en_médecine_humaine.

In vitro, la curcumine présente des propriétés d'interférence qui font que l'on peut se tromper lorsqu'on interprète les résultats[4],[5].

Certaines études[6],[7] menées avec la curcumine ont suggéré qu’elle contribuerait à inhiber la prolifération cellulaire et l'angiogénèse à différentes étapes du développement de différents cancers. Elle possède aussi un fort pouvoir antioxydant, anti-inflammatoire et d'immuno-modulation[8],[9]. Elle inhiberait la cyclo-oxygénase 2 ainsi que le facteur de transcription NF Kappa B impliqués dans les processus inflammatoires[10]. La curcumine étant complètement insoluble dans l'eau, elle n'est pas utilisable en infusion.

Cependant, bien que la curcumine ait été testée lors de nombreuses études, selon Monya Baker, elle ne présente aucune propriété médicale qui aurait été montrée[5]. D'après une méta-analyse de 2017 portant sur 120 études, la curcumine n'a montré d'efficacité dans aucun essai clinique, amenant les auteurs à conclure que la curcumine est un composé instable, manquant de biodisponibilité, et que c'est par conséquent une piste qui ne mènera probablement nulle part[4].

Tous les essais[Lesquels ?] qui ont pu être réalisés sur l’homme avec de la curcumine ont montré que lorsqu'elle est utilisée seule, la curcumine est très rapidement éliminée par l'organisme. La pipérine (présente dans le poivre noir) est capable d'inhiber les voies d'élimination de la curcumine, et ainsi de multiplier sa biodisponibilité par un facteur 20[11],[10]. Des extraits de curcuma hautement concentrés en curcumine sont donc parfois associés à de la pipérine de poivre pour améliorer la biodisponibilité de la curcumine et sont proposés comme complément alimentaire pour contribuer à la protection cellulaire générale ou dans les situations physiologiques de gênes articulaires.

Une combinaison de 3 g de curcumine et de pipérine équivaut à une consommation de 1 à 10 kg de curcuma par jour[réf. souhaitée] et augmente le taux sanguin de curcumine à un niveau qui endommage l'ADN de lignées cellulaires cancéreuses (HepG2) dans les essais in vitro, pouvant jouer un rôle dual à la fois positif (autodestruction des cellules cancéreuses) et négatif (carcinogène/oxydant) à ces très hautes doses[12],[13],[14].

Cependant, en 2012, les études sur la curcumine menées par le professeur Bharat Aggarwal (en), précédemment chercheur à MD Anderson Cancer Center, ont été jugées frauduleuses et retirées par l'éditeur[15].

Dans un essai clinique contre le cancer colorectal, la curcumine combiné au traitement standard (folinic acid/5-fluorouracil/oxaliplatin) a permis de multiplier la durée de vie médiane par 2,5[16].

La curcumine a été étudié dans de nombreux problèmes de santé[17].

Radioprotection

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Une étude de 2017 montre que les liposomes encapsulés de curcumine ont une activité radioprotectrice sur les cellules sanguines humaines[18].

Toxicité

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En 2004, le JECFA, comité d’experts travaillant sur les additifs alimentaires en lien avec l'OMS, attribue une dose journalière de curcumine admissible de 0 à 3 mg/kg de poids corporel par jour.

L’EFSA (Autorité européenne de sécurité des aliments) mentionne que « l'apport de curcumine provenant de l'alimentation normale serait à moins de 7% de la dose journalière admissible »[19].

L’ANSES a déterminé qu'en raison du risque d'hépatite la dose de curcumine apportée par les compléments alimentaires doit rester inférieure à 153 mg par jour pour un adulte de 60 kg[20].

Notes et références

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  1. ↑ Yana Manolova, Vera Deneva, Liudmil Antonov et al., « The effect of the water on the curcumin tautomerism : A quantitative approach », Spectrochimica Acta, vol. 132A, no 1,‎ , p. 815–820. (DOI 10.1016/j.saa.2014.05.096)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c « Curcumin », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  4. ↑ a et b (en) Nelson, J. L. Dahlin, J. Bisson, J. Graham, G. F. Pauli et M. A. Walters, « The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin: Miniperspective », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 60, no 5,‎ , p. 1620–1637 (PMID 28074653, PMCID 5346970, DOI 10.1021/acs.jmedchem.6b00975)
  5. ↑ a et b (en) Monya Baker, « Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists », Nature, vol. 541, no 7636,‎ , p. 144–145 (PMID 28079090, DOI 10.1038/541144a, lire en ligne)
  6. ↑ Potential Therapeutic Effects of Curcumin, the Anti-inflammatory Agent, Against Neurodegenerative, Cardiovascular, Pulmonary, Metabolic, Autoimmune and Neoplastic Diseases
  7. ↑ Mélisande BERNARD, Rémi COUDERC, Luc CYNOBER. LES ALIMENTS TRADITIONNELS : REMÈDES DE BONNE FEMME OU PHARMACOPÉE DU e SIÈCLE - L’EXEMPLE DE LA CURCUMINE, Cahiers de Nutrition et de Diététique Vol 40, No 6 - décembre 2005, p. 325-333; Doi : CND-12-2005-40-6-0007-9960-101019-20050852
  8. ↑ Curcumin treatment prevents increased proteasome and apoptosome activities in rat skeletal muscle during reloading and improves subsequent recovery, The Journal of nutritional biochemistry 23(3):245-51 · April 2011
  9. ↑ (en) Tests effectués sur la cucurmine.
  10. ↑ a et b (fr) LES ALIMENTS TRADITIONNELS: l'exemple de la curcumine
  11. ↑ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS, Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers, Planta Med. 1998 May;64(4):353-6. PMID 9619120.
  12. ↑ (en-US) « Who Shouldn’t Consume Curcumin or Turmeric? | NutritionFacts.org » (consulté le )
  13. ↑ Kathryn M. Nelson, Jayme L. Dahlin, Jonathan Bisson et James Graham, « The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 60, no 5,‎ , p. 1620–1637 (ISSN 0022-2623, PMID 28074653, PMCID PMC5346970, DOI 10.1021/acs.jmedchem.6b00975, lire en ligne, consulté le )
  14. ↑ Jun Cao, Li Jia, Hui-Min Zhou et Yong Liu, « Mitochondrial and nuclear DNA damage induced by curcumin in human hepatoma G2 cells », Toxicological Sciences: An Official Journal of the Society of Toxicology, vol. 91, no 2,‎ , p. 476–483 (ISSN 1096-6080, PMID 16537656, DOI 10.1093/toxsci/kfj153, lire en ligne, consulté le )
  15. ↑ (en) Ackerman, « M.D. Anderson professor under fraud probe », Houston Chronicle, (consulté le )
  16. ↑ Lynne M. Howells, Chinenye O. O. Iwuji, Glen R. B. Irving et Shaun Barber, « Curcumin Combined with FOLFOX Chemotherapy Is Safe and Tolerable in Patients with Metastatic Colorectal Cancer in a Randomized Phase IIa Trial », The Journal of Nutrition, vol. 149, no 7,‎ , p. 1133–1139 (ISSN 1541-6100, PMID 31132111, PMCID 6602900, DOI 10.1093/jn/nxz029, lire en ligne, consulté le )
  17. ↑ (en) « Curcumin », sur Linus Pauling Institute, (consulté le )
  18. ↑ "Radioprotective activity of curcumin-encapsulated liposomes against genotoxicity caused by Gamma Cobalt-60 irradiation in human blood cells" [1]
  19. ↑ (en) « Scientific Opinion on the re-evaluation of curcumin (E 100) as a food additive | EFSA », sur www.efsa.europa.eu (consulté le )
  20. ↑ « Des effets indésirables liés à la consommation de compléments alimentaires contenant du curcuma », sur Anses, (consulté le )

Bibliographie

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  • (en) Deodhar SD, Sethi R, Srimal RC., Preliminary study on antirheumatic activity of curcumin (diferuloyl methane). Indian J Med Res. 1980;71:632-634.
  • (en) Satoskar RR, Shah SJ, Shenoy SG., Evaluation of anti-inflammatory property of curcumin (diferuloyl methane) in patients with postoperative inflammation, Int. J. Clin. Pharmacol. Ther Toxicol. 1986;24(12):651-654. (PubMed)
  • (en) Lal B, Kapoor AK, Agrawal PK, Asthana OP, Srimal RC., Role of curcumin in idiopathic inflammatory orbital pseudotumours, Phytother Res. 2000;14(6):443-447. (PubMed)
  • (fr) Mélisande BERNARD, Rémi COUDERC, Luc CYNOBER. LES ALIMENTS TRADITIONNELS : REMÈDES DE BONNE FEMME OU PHARMACOPÉE DU e SIÈCLE - L’EXEMPLE DE LA CURCUMINE, Cahiers de Nutrition et de Diététique Vol 40, No 6 - décembre 2005, p. 325-333; Doi : CND-12-2005-40-6-0007-9960-101019-200508527

Voir aussi

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Articles connexes

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